1-(5-S-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-5-thio-β-D-xylofuranosyl)-5-fluorouracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(5-S-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-5-thio-β-D-xylofuranosyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-5-(acetylsulfanylmethyl)-4-fluoro-2-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• 化学式: C₁₃H₁₄F₂N₂O₆S
• 分子量: 364.327
• InChiKey: FNDBOZUPBXQDMD-DTHBNOIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-5-S-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-5-thio-D-xylofuranose 、 5-氟脲嘧啶 在 六甲基二硅氮烷 、 糖精 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 以55%的产率得到1-(5-S-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-5-thio-β-D-xylofuranosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  有效合成胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶的3-氟-5-硫代-木呋喃糖基核苷，作为潜在的抗肿瘤药和/或抗病毒药。

  摘要：

  1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖基呋喃糖通过轻度氧化，还原，氟化，高碘酸盐氧化，硼氢化物还原和磺酰化的顺序得到3-脱氧-3-氟-1,2 -O-异亚丙基-5-Op-甲苯磺酰基-α-D-木呋喃糖（5）。将甲苯磺酸酯5转化为硫代乙酸酯衍生物6，其在乙酰分解后得到1,2-二-O-乙酰基-5-S-乙酰基-3-脱氧-3-氟-5-硫代-D-木呋喃糖（7）。将7与甲硅烷基胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶缩合可得到核苷1-（5-S-乙酰-3-脱氧-3-氟-5-硫代-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（8），1-（ 5-S-乙酰基-3-脱氧-3-氟-5-硫代-β-D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶（9）和1-（5-S-乙酰基-3-脱氧-3-氟-5-硫代） -β-D-木呋喃糖基）5-氟尿嘧啶（10）。化合物8、9和10对轮状病毒感染和肿瘤细胞的生长具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.031

文献信息

• An efficient synthesis of 3-fluoro-5-thio-xylofuranosyl nucleosides of thymine, uracil, and 5-fluorouracil as potential antitumor or/and antiviral agents
  作者：Evangelia Tsoukala、George Agelis、Jan Dolinšek、Tanja Botić、Avrelija Cencič、Dimitri Komiotis

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.02.031

  日期：2007.5

  5-thio-D-xylofuranose (7). Condensation of 7 with silylated thymine, uracil, and 5-fluorouracil afforded nucleosides 1-(5-S-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-5-thio-beta-D-xylofuranosyl) thymine (8), 1-(5-S-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-5-thio-beta-D-xylofuranosyl) uracil (9), and 1-(5-S-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-5-thio-beta-D-xylofuranosyl) 5-fluorouracil (10). Compounds 8, 9, and 10 are biologically active against

  1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖基呋喃糖通过轻度氧化，还原，氟化，高碘酸盐氧化，硼氢化物还原和磺酰化的顺序得到3-脱氧-3-氟-1,2 -O-异亚丙基-5-Op-甲苯磺酰基-α-D-木呋喃糖（5）。将甲苯磺酸酯5转化为硫代乙酸酯衍生物6，其在乙酰分解后得到1,2-二-O-乙酰基-5-S-乙酰基-3-脱氧-3-氟-5-硫代-D-木呋喃糖（7）。将7与甲硅烷基胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶缩合可得到核苷1-（5-S-乙酰-3-脱氧-3-氟-5-硫代-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（8），1-（ 5-S-乙酰基-3-脱氧-3-氟-5-硫代-β-D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶（9）和1-（5-S-乙酰基-3-脱氧-3-氟-5-硫代） -β-D-木呋喃糖基）5-氟尿嘧啶（10）。化合物8、9和10对轮状病毒感染和肿瘤细胞的生长具有生物活性。