1-(4-nitrophenyl)methylene aminoguanidine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)methylene aminoguanidine hydrochloride
• 英文别名: 4-nitrobenzaldehyde guanylhydrazone hydrochloride；(E)-2-(4-nitrobenzylidene)hydrazinecarboximidamide hydrochloride；JR-121；(E)-(diaminomethylideneamino)-[(4-nitrophenyl)methylidene]azanium;chloride
• 化学式: C₈H₉N₅O₂*ClH
• 分子量: 243.653
• InChiKey: XUPFWCWWOMZNMK-HMXKFKBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 肼甲酰亚胺酰胺一氯化氢 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以34%的产率得到1-(4-nitrophenyl)methylene aminoguanidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  亚氨基胍作为铜绿假单胞菌铁调节血红素加氧酶（HemO）的变构抑制剂。

  摘要：

  由于铁与毒力之间的联系以及在感染过程中依赖于血红素作为铁源的依赖性，因此需要新的治疗靶标来对抗多重耐药性感染，例如铜绿假单胞菌的铁调节血红素加氧酶（HemO）。本文中，我们报道了一系列基于亚氨基胍的HemO抑制剂的合成和活性。化合物23对铜绿假单胞菌PAO1的结合亲和力为5.7μM，MIC 50为52.3μg/ mL 。通过将HemO活性与biliverdin-IXα依赖的红外荧光蛋白偶联来进行细胞内活性测定，其中化合物23显示EC 50为11.3μM。该化合物对铜绿假单胞菌的临床分离物显示出增强的活性，进一步证实了靶途径。这类抑制剂通过结合变构位点起作用。这种新型的结合位点是在计算机上提出的，并由饱和转移差异（STD）NMR和氢交换质谱（HXMS）支持。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00757

文献信息

• Theoretical and experimental13C and15N NMR investigation of guanylhydrazones in solution
  作者：Tales L. C. Martins、Teodorico C. Ramalho、Jos� D. Figueroa-Villar、Alex F.C. Flores、Cl�udio M. P. Pereira

  DOI：10.1002/mrc.1299

  日期：2003.12

  theoretical 15N and 13C NMR data for the three nitrobenzaldehyde guanylhydrazones are reported. The theoretical data were obtained using sequential molecular dynamics/quantum mechanics methodology for the calculation of flexible molecules in a condensed phase, followed by the use of the GIAO/DFT method with the 6–311G** basis set. The experimental 15N chemical shifts for the guanylhydrazones are compared with

  报告了三种硝基苯甲醛脒腙的实验和理论 15N 和 13C NMR 数据。理论数据是使用顺序分子动力学/量子力学方法获得的，用于计算凝聚相中的柔性分子，然后使用具有 6-311G** 基组的 GIAO/DFT 方法。将脒腙的实验 15N 化学位移与计算的位移进行比较。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of Guanylhydrazones Under Microwave Irradiation
  作者：Tales L. C. Martins、Tanos C. C. França、Teodorico C. Ramalho、José D. Figueroa‐Villar

  DOI：10.1081/scc-200034774

  日期：2004.12.31

  The reaction of aromatic aldehydes and ketones with aminoguanidine hydrochloride under microwave irradiation (MWI) afforded guanylhydrazones in shorter reaction times and improved yield as compared to the conventional methodology.