N-(5-ethoxycarbonyl-4-methylthiazol-2-yl)-4-acetoxy-3-methoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: N-(5-ethoxycarbonyl-4-methylthiazol-2-yl)-4-acetoxy-3-methoxybenzamide
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-acetyloxy-3-methoxybenzoyl)amino]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate；ethyl 2-[(4-acetyloxy-3-methoxybenzoyl)amino]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 378.406
• InChiKey: YHAWRBSBRXPROE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-ethoxycarbonyl-4-methylthiazol-2-yl)-4-acetoxy-3-methoxybenzamide 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl 2-(4-hydroxy-3-methoxybenzamido)-4-methylthiazolyl-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸衍生物作为流感神经氨酸酶抑制剂的生物测定

  摘要：

  设计、合成了四个系列的阿魏酸衍生物，并评估了它们在体外对 H1N1 流感病毒的神经氨酸酶 (NA) 抑制活性。药理结果表明，大多数目标化合物表现出中等的流感NA抑制活性，也优于阿魏酸。两种最有效的化合物是 1m 和 4a，IC50 值分别为 12.77 ± 0.47 和 12.96 ± 1.34 μg/ml。在生物学结果的基础上，推导出并讨论了初步的构效关系（SAR）。此外，还进行了分子对接以研究化合物 1p、2d、3b 和 4a 与 NA 活性位点的可能相互作用。发现阿魏酸酰胺衍生物的 4-OH-3-OMe 基团和酰胺基团 (CON) 是 NA 抑制活性的两个关键药效团。进一步修饰天然产物阿魏酸以提高其对流感NA的抑制活性具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/ardp.201900174
• 作为产物：
  描述：

  香草酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(5-ethoxycarbonyl-4-methylthiazol-2-yl)-4-acetoxy-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸衍生物作为流感神经氨酸酶抑制剂的生物测定

  摘要：

  设计、合成了四个系列的阿魏酸衍生物，并评估了它们在体外对 H1N1 流感病毒的神经氨酸酶 (NA) 抑制活性。药理结果表明，大多数目标化合物表现出中等的流感NA抑制活性，也优于阿魏酸。两种最有效的化合物是 1m 和 4a，IC50 值分别为 12.77 ± 0.47 和 12.96 ± 1.34 μg/ml。在生物学结果的基础上，推导出并讨论了初步的构效关系（SAR）。此外，还进行了分子对接以研究化合物 1p、2d、3b 和 4a 与 NA 活性位点的可能相互作用。发现阿魏酸酰胺衍生物的 4-OH-3-OMe 基团和酰胺基团 (CON) 是 NA 抑制活性的两个关键药效团。进一步修饰天然产物阿魏酸以提高其对流感NA的抑制活性具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/ardp.201900174

文献信息

• 香兰酰胺衍生物及其制备方法与应用
  申请人：长沙理工大学

  公开号：CN111138377B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明涉及式Ⅰ所示香兰酰胺衍生物及其药学上可接受的盐，及其药物组合物以及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用：其中，R2＝Me，t‑Bu；R3＝CO2Et，CO ，咪唑基，1,2,4‑三唑基，C(＝NO )CH3。