N-(5-ethoxycarbonyl-4-methylthiazol-2-yl)-4-acetoxy-3-methoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: N-(5-ethoxycarbonyl-4-methylthiazol-2-yl)-4-acetoxy-3-methoxybenzamide
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-acetyloxy-3-methoxybenzoyl)amino]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate；ethyl 2-[(4-acetyloxy-3-methoxybenzoyl)amino]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 378.406
• InChiKey: YHAWRBSBRXPROE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-ethoxycarbonyl-4-methylthiazol-2-yl)-4-acetoxy-3-methoxybenzamide 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl 2-(4-hydroxy-3-methoxybenzamido)-4-methylthiazolyl-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸衍生物作为流感神经氨酸酶抑制剂的生物测定

  摘要：

  设计、合成了四个系列的阿魏酸衍生物，并评估了它们在体外对 H1N1 流感病毒的神经氨酸酶 (NA) 抑制活性。药理结果表明，大多数目标化合物表现出中等的流感NA抑制活性，也优于阿魏酸。两种最有效的化合物是 1m 和 4a，IC50 值分别为 12.77 ± 0.47 和 12.96 ± 1.34 μg/ml。在生物学结果的基础上，推导出并讨论了初步的构效关系（SAR）。此外，还进行了分子对接以研究化合物 1p、2d、3b 和 4a 与 NA 活性位点的可能相互作用。发现阿魏酸酰胺衍生物的 4-OH-3-OMe 基团和酰胺基团 (CON) 是 NA 抑制活性的两个关键药效团。进一步修饰天然产物阿魏酸以提高其对流感NA的抑制活性具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/ardp.201900174
• 作为产物：
  描述：

  香草酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(5-ethoxycarbonyl-4-methylthiazol-2-yl)-4-acetoxy-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸衍生物作为流感神经氨酸酶抑制剂的生物测定

  摘要：

  设计、合成了四个系列的阿魏酸衍生物，并评估了它们在体外对 H1N1 流感病毒的神经氨酸酶 (NA) 抑制活性。药理结果表明，大多数目标化合物表现出中等的流感NA抑制活性，也优于阿魏酸。两种最有效的化合物是 1m 和 4a，IC50 值分别为 12.77 ± 0.47 和 12.96 ± 1.34 μg/ml。在生物学结果的基础上，推导出并讨论了初步的构效关系（SAR）。此外，还进行了分子对接以研究化合物 1p、2d、3b 和 4a 与 NA 活性位点的可能相互作用。发现阿魏酸酰胺衍生物的 4-OH-3-OMe 基团和酰胺基团 (CON) 是 NA 抑制活性的两个关键药效团。进一步修饰天然产物阿魏酸以提高其对流感NA的抑制活性具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/ardp.201900174

文献信息

• 香兰酰胺衍生物及其制备方法与应用
  申请人：长沙理工大学

  公开号：CN111138377B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明涉及式Ⅰ所示香兰酰胺衍生物及其药学上可接受的盐，及其药物组合物以及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用：其中，R2＝Me，t‑Bu；R3＝CO2Et，COCH3，咪唑基，1,2,4‑三唑基，C(＝NOCH3)CH3。
• Bioassay of ferulic acid derivatives as influenza neuraminidase inhibitors
  作者：Man‐Ying Cui、Meng‐Wu Xiao、Lv‐Jie Xu、Yun Chen、Ai‐Lin Liu、Jiao Ye、Ai‐Xi Hu

  DOI：10.1002/ardp.201900174

  日期：2020.1

  respectively. On the basis of the biological results, a preliminary structure–activity relationship (SAR) was derived and discussed. Besides, molecular docking was performed to study the possible interactions of compounds 1p, 2d, 3b, and 4a with the active site of NA. It was found that the 4‐OH‐3‐OMe group and the amide group (CON) of ferulic acid amide derivatives were two key pharmacophores for NA

  设计、合成了四个系列的阿魏酸衍生物，并评估了它们在体外对 H1N1 流感病毒的神经氨酸酶 (NA) 抑制活性。药理结果表明，大多数目标化合物表现出中等的流感NA抑制活性，也优于阿魏酸。两种最有效的化合物是 1m 和 4a，IC50 值分别为 12.77 ± 0.47 和 12.96 ± 1.34 μg/ml。在生物学结果的基础上，推导出并讨论了初步的构效关系（SAR）。此外，还进行了分子对接以研究化合物 1p、2d、3b 和 4a 与 NA 活性位点的可能相互作用。发现阿魏酸酰胺衍生物的 4-OH-3-OMe 基团和酰胺基团 (CON) 是 NA 抑制活性的两个关键药效团。进一步修饰天然产物阿魏酸以提高其对流感NA的抑制活性具有重要意义。