octadecyloxyethyl 9-[2-(phosphonomethoxy)propyl]adenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: octadecyloxyethyl 9-[2-(phosphonomethoxy)propyl]adenine
• 英文别名: ODE-TFV；[(2R)-1-(6-aminopurin-9-yl)propan-2-yl]oxymethyl-(2-octadecoxyethoxy)phosphinic acid
• 化学式: C₂₉H₅₄N₅O₅P
• 分子量: 583.752
• InChiKey: ZZZAQNIIEKUMGB-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醇-Alpha,Alpha-d2 、 octadecyloxyethyl 9-[2-(phosphonomethoxy)propyl]adenine 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氘代无环核苷膦酸二酯

  摘要：

  本发明公开了涉及用于治疗人乳头瘤病毒(HPV)和癌症的组合物和方法。公开了抗病毒、抗癌氘代无环核苷膦酸二酯、其制备方法、以及使用所述化合物治疗病毒疾病和癌症的方法。

  公开号：

  CN107011383A
• 作为产物：
  描述：

  2-(十八氧基)乙醇 、 泰诺福韦 在 三正丁胺 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以38%的产率得到octadecyloxyethyl 9-[2-(phosphonomethoxy)propyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  十八烷氧乙基苄基替诺福韦：新型替诺福韦二酯可提供持续的胞内替诺福韦二磷酸水平。

  摘要：

  局部或全身施用抗逆转录病毒药物的暴露前预防（PrEP）可以预防人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）感染的获得。但是，在使用含替诺福韦的药物的临床试验中，HIV-1的获取减少但没有消除。不完全遵守仍然是导致失败的主要因素。缓释或长效抗逆转录病毒药物可通过减少不完全依从性的临床影响来提供更好的HIV-1保护。为了降低给药频率，我们合成了一种新型替诺福韦前药十八烷基氧乙基苄基替诺福韦（ODE-Bn-TFV），其设计为在组织中缓慢释放TFV，并在体外表现出有效的抗HIV活性（EC 50  = 1.7 nM）。在暴露于14的细胞中用C标记的TFV，ODE-Bn-TFV或快速活化的单酯ODE-TFV，两种亲脂性类似物均能快速吸收细胞，在48小时后的水平比未修饰的TFV高50倍。暴露于ODE- [ 8-14]之后C] TFV，其细胞内二磷酸水平比ODE-Bn-TFV高约四倍。但是，细胞内TFVpp药物水平

  DOI：

  10.1016/j.antiviral.2019.104614

文献信息

• Acyclic nucleoside phosphonate diesters
  申请人：The Regents of the University of California, a California Corporation

  公开号：US08835630B1

  公开（公告）日：2014-09-16

  The present disclosure relates, inter alia, to compositions and methods for treating viral diseases and cancer. There are disclosed lipophilic antiviral and anticancer acyclic nucleoside phosphonate diesters, preparation thereof, and methods of using the compounds to treat viral diseases and cancer.

  本公开涉及，但不限于，用于治疗病毒性疾病和癌症的组合物和方法。公开了亲脂性抗病毒和抗癌无环核苷酸膦酸二酯，其制备方法，以及使用这些化合物治疗病毒性疾病和癌症的方法。
• ACYCLIC NUCLEOSIDE PHOSPHONATE DIESTERS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20170002033A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present disclosure relates, inter alia, to compositions and methods for treating viral diseases and cancer. There are disclosed lipophilic antiviral and anticancer acyclic nucleoside phosphonate diesters, preparation thereof, and methods of using the compounds to treat viral diseases and cancer.

  本公开涉及用于治疗病毒性疾病和癌症的组合物和方法，其中包括脂溶性抗病毒和抗癌无环核苷酸膦酸二酯，其制备方法以及使用这些化合物治疗病毒性疾病和癌症的方法。
• US20140275532A1
  申请人：——

  公开号：US20140275532A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US8835630B1
  申请人：——

  公开号：US8835630B1

  公开（公告）日：2014-09-16
• US9156867B2
  申请人：——

  公开号：US9156867B2

  公开（公告）日：2015-10-13