N-tert-butyl-N'-phenyl-S-phenylisothiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-tert-butyl-N'-phenyl-S-phenylisothiourea
• 英文别名: N-t-butyl-N',S-diphenylisothiourea；N-tert-butyl-S,N'-diphenylisothiourea；phenyl N'-tert-butyl-N-phenylcarbamimidothioate
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂S
• 分子量: 284.425
• InChiKey: DFMJYKCNDUGNJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 、 N-tert-butyl-N'-phenyl-S-phenylisothiourea 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以89%的产率得到tert-butyl (2S)-[4-(methylsulfanyl)-1-oxo-1-(phenylamino)butan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  胺活化：由异硫脲和氨基酸合成N-芳基氨基酸酰胺

  摘要：

  Ñ -arylamino酰胺已经通过基于新方法被合成ñ -芳基胺活化成异硫脲，随后用下铁催化氨基酸反应。可以使用三组分反应与市售试剂叔丁基异氰化物和S-苯基苯硫代磺酸盐轻松地制备活化的N-芳基胺。相对于氨基酸（例如脂族和芳族OH，（杂）芳族NH，酰胺NH，硫醚）的侧链官能度，该方案显示出广泛的官能团相容性，并且手性氨基酸不发生差向异构化。已经研究了新酰胺合成的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700134
• 作为产物：
  描述：

  S-苯基硫代苯基砜 、 异氰酸叔丁酯 、 苯胺 在 copper(l) iodide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到N-tert-butyl-N'-phenyl-S-phenylisothiourea
  参考文献：
  名称：

  由异氰化物，硫代磺酸盐和胺类可持续合成异硫脲的三组分

  摘要：

  异硫脲作为精细化学品（或其前体）的多种应用是已知的，但是迄今为止尚无通用的可持续合成方法。我们报告了一种通过胺，异氰化物和硫代磺酸盐之间的铜（I）催化的三组分反应对S-烷基和S-芳基异硫脲进行处理的新颖方法。高效甜味剂的形式合成进一步说明了我们方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201406717

文献信息

• Amine Activation: Synthesis of <i>N</i>-(Hetero)arylamides from Isothioureas and Carboxylic Acids
  作者：Yan-Ping Zhu、Sergey Sergeyev、Philippe Franck、Romano V. A. Orru、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02247

  日期：2016.9.16

  A novel method for N-(hetero)arylamide synthesis based on rarely explored amine activation, rather than classical acid activation, is reported. The activated amines are easily prepared using a three-component reaction with commercial reagents. The new method shows a broad scope including challenging amides not (efficiently) accessible via classical protocols.

  报道了基于很少探索的胺活化而不是经典的酸活化的N-（杂）芳基酰胺合成的新方法。使用三组分反应与市售试剂可轻松制备活化的胺。新方法显示出广泛的应用范围，包括无法（有效）通过经典方案获得的具有挑战性的酰胺。