N-((2R,4S)-4-amino-2-butyl-5-methyl-3-oxo-hexyl)-N-benzyloxyformamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2R,4S)-4-amino-2-butyl-5-methyl-3-oxo-hexyl)-N-benzyloxyformamide
• 英文别名: N-[(2R,4S)-4-amino-2-butyl-5-methyl-3-oxohexyl]-N-phenylmethoxyformamide
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₃
• 分子量: 334.459
• InChiKey: PEXNCZJSDAAXTL-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 N-((2R,4S)-4-amino-2-butyl-5-methyl-3-oxo-hexyl)-N-benzyloxyformamide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 pyridin-2-carboxylic acid {(1S,3R)-3-[(benzyloxy-formyl-amino)-methyl]-1-isopropyl-2-oxo-heptyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  Peptide deformylase inhibitors with non-peptide scaffold: Synthesis and structure–activity relationships

  摘要：

  Peptide deformylase (PDF), which removes the formyl group at the N-terminal methionine residue of nascent protein, has been recognized as a potent target for antibacterial therapy. We report herein the synthesis and structure-activity relationship studies of non-peptide PDF inhibitors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.056
• 作为产物：
  描述：

  N-{(1S,3R)-3-[(benzyloxyformylamino)methyl]-1-isopropyl-2-oxo-heptyl}carbamic acid t-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-((2R,4S)-4-amino-2-butyl-5-methyl-3-oxo-hexyl)-N-benzyloxyformamide
  参考文献：
  名称：

  Peptide deformylase inhibitors with non-peptide scaffold: Synthesis and structure–activity relationships

  摘要：

  Peptide deformylase (PDF), which removes the formyl group at the N-terminal methionine residue of nascent protein, has been recognized as a potent target for antibacterial therapy. We report herein the synthesis and structure-activity relationship studies of non-peptide PDF inhibitors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.056

文献信息

• [EN] DEFORMYLASE INHIBITOR, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF, AND COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEUR DE DÉFORMYLASE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CE DERNIER ET COMPOSITION COMPRENANT LEDIT INHIBITEUR
  申请人：PROMEDITECH INC

  公开号：WO2008013334A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  [EN] Provided are a novel compound useful for a deformylase inhibitor with excellent antibacterial activity or its pharmaceutically acceptable salt, a process for preparing the same, and an antibacterial composition including the same as an active ingredient. The deformylase inhibitor has a broad spectrum against bacteria, including bacteria with resistance to existing antibacterial agents.
  [FR] L'invention concerne un nouveau composé utile pour un inhibiteur de déformylase à excellente activité antibactérienne, ou son sel pharmaceutiquement acceptable, un procédé de préparation dudit composé, ainsi qu'une composition antibactérienne comprenant ledit composé en tant qu'ingrédient actif. L'inhibiteur de déformylase présente un large spectre contre les bactéries, notamment les bactéries présentant une résistance à des agents antibactériens existants.
• Peptide deformylase inhibitors with non-peptide scaffold: Synthesis and structure–activity relationships
  作者：Seung Kyu Lee、Kwang Hyun Choi、Sang Jae Lee、Jong Sun Lee、Ji Yun Park、B. Moon Kim、Bong Jin Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.056

  日期：2011.1

  Peptide deformylase (PDF), which removes the formyl group at the N-terminal methionine residue of nascent protein, has been recognized as a potent target for antibacterial therapy. We report herein the synthesis and structure-activity relationship studies of non-peptide PDF inhibitors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.