6-isopropyl-3-methyl-4-tosylamidophenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-isopropyl-3-methyl-4-tosylamidophenol
• 英文别名: N-(4-hydroxy-5-isopropyl-2-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(4-hydroxy-2-methyl-5-propan-2-ylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃S
• 分子量: 319.425
• InChiKey: ZXOFRJDBDUMWCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-isopropyl-3-methyl-4-tosylamidophenol 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到N-tosyl-6-isopropyl-3-methyl-1,4-benzoquinone monoimine
  参考文献：
  名称：

  对苯醌氮衍生物的狄尔斯-阿尔德反应：实验和理论研究

  摘要：

  对对苯醌和三种氮衍生物的狄尔斯-阿尔德反应的比较反应性和选择性进行了实验和理论研究。单肟衍生物在所测试的反应条件下不反应，而甲苯磺酸化的单肟反应缓慢。然而，单N-甲苯磺酰基亚胺显示出优异的反应性，并且优于母体对-苯醌。DFT计算支持这些实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.088
• 作为产物：
  描述：

  百里酚 在 吡啶 、 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-isopropyl-3-methyl-4-tosylamidophenol
  参考文献：
  名称：

  对苯醌氮衍生物的狄尔斯-阿尔德反应：实验和理论研究

  摘要：

  对对苯醌和三种氮衍生物的狄尔斯-阿尔德反应的比较反应性和选择性进行了实验和理论研究。单肟衍生物在所测试的反应条件下不反应，而甲苯磺酸化的单肟反应缓慢。然而，单N-甲苯磺酰基亚胺显示出优异的反应性，并且优于母体对-苯醌。DFT计算支持这些实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.088

文献信息

• Halogenation of N-substituted para-quinone monoimine and para-quinone monooxime esters: V. Chlorination and bromination of N-arylsulfonyl-1,4-benzoquinone monoimines dialkyl-substituted in the quinoid ring
  作者：A. P. Avdeenko、S. A. Konovalova

  DOI：10.1134/s1070428006050058

  日期：2006.5

  The direction of halogen addition to N-arylsulfonyl-1,4-benzoquinone monoimines dialkyl-substituted in the quinoid ring is governed by the steric factors: the size and position of the substituent, the halogen volume, and the position of the substituent at the nitrogen. The first stage of halogenation of N-arylsulfonyl-4-aminophenols with two alkyl substituents in the phenylsulfonyl ring largely occurs as electrophilic substitution.
• Reaction of N-substituted 2,5-dialkyl-1,4-benzoquinone imines with arenesulfinic acids
  作者：A. P. Avdeenko、S. A. Konovalova、D. A. Roman’kov、O. N. Ludchenko、I. L. Marchenko

  DOI：10.1134/s1070428009030063

  日期：2009.3

  Reactions of N-aroyl-, N-arylsulfonyl-, and N-(N-arylsulfonylbenzimidoyl)-2,5-dialkyl-1,4-benzoquinone imines with sodium arenesulfinates in acetic acid gave the corresponding 1,4-, 6,1-, and 1,6-addition products. Variation of the size and donor power of substituents in positions 2 and 5 of the quinoid ring almost does not affect the ratio of the addition products, which is determined mainly by the nature of substituent on the nitrogen atom.