6-deoxy-6-demethyltetracycline hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 四环素类
• 英文名称: 6-deoxy-6-demethyltetracycline hydrochloride
• 英文别名: sancycline hydrochloride
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₇*ClH
• 分子量: 450.876
• InChiKey: NHHHLWBNBLFCSB-QKYUADJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  161.39
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-6-demethyltetracycline hydrochloride 在 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 、 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 11.25h， 生成 8-bromo-sancycline
  参考文献：
  名称：

  WO2023/274941

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  山环素 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 6-deoxy-6-demethyltetracycline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  四环素、强力霉素和山环素的 X 射线晶体学

  摘要：

  重新测定了α-6-脱氧-β-5-土霉素（强力霉素）盐酸盐、四环素盐酸盐和四环素六水合物的分子和晶体结构。6-脱氧-6-二甲基-四环素（山环素）盐酸盐的晶体结构首次通过单晶X射线衍射技术确定。所有研究的晶体都表现出正交空间群 P212121，每个晶胞有 4 个分子。起始原料四环素 (TC) 盐酸盐从水溶液中结晶，与母液的 pH 值无关，作为具有相同分子结构的两性离子的六水合物复合物（a = 9.585(3) Å，b = 12.112(3) Å， c = 21.671(6) Å)。从甲醇溶液中，四环素盐酸盐结晶为盐酸盐（a = 11.001(3) Å，b = 12.852(4) Å，c = 15.795(3) Å）。盐酸多西环素从酸性水溶液中结晶为二水合物复合物 (a = 11.115(4) Å, b = 12.768(4) Å, c = 16.921(5) Å)。在两种盐酸盐晶体中，酰胺基团被质子化和定向，从而在酰胺氧和

  DOI：

  10.1007/s10870-013-0407-0

文献信息

• Tetracycline derivatives for treating cancer
  申请人：Tetragenex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1894569A2

  公开（公告）日：2008-03-05

  The invention is directed to the use of the compounds 9-amino- and 9-nitro-6-deoxy-5-hydroxytetracycline and of salts of these compounds for the treatment of cancer, especially of prostate cancer, breast cancer, melanoma or myeloma.

  本发明涉及 9-氨基和 9-硝基-6-脱氧-5-羟基四环素化合物及其盐类用于治疗癌症，特别是前列腺癌、乳腺癌、黑色素瘤或骨髓瘤。
• Tetracycline derivatives and methods of use thereof
  申请人：Hlavka J. Joseph

  公开号：US20050267079A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  A treatment for inhibiting microbial or tumor growth is disclosed, which comprises adding to a subject in need of treatment an effective amount of one or more tetracycline derivatives.

  本发明公开了一种抑制微生物或肿瘤生长的治疗方法，包括向需要治疗的受试者添加有效量的一种或多种四环素衍生物。
• 一种合成盐酸米诺环素的新方法
  申请人：河北圣雪大成制药有限责任公司

  公开号：CN113717073A

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明提供了一种合成盐酸米诺环素的新方法，包括以下步骤：A、以盐酸去甲基金霉素为原料，对其脱苄羟基反应得到7‑氯代山环素；B、以7‑氯代山环素、碘化钠或碘化钾为原料，使用紫外照射方法合成7‑碘代山环素；C、以7‑碘代山环素和有机锡试剂为原料，在钯络合物的作用下发生偶联反应生产盐酸米诺环素。本发明精简了合成盐酸米诺环素的步骤，提高了反应的安全性，降低了工时成本，提高了工业化大生产的可行性。
• DRUG CONJUGATES AND METHODS OF DESIGNING THE SAME
  申请人：Brenner, Sydney

  公开号：EP1212096A2

  公开（公告）日：2002-06-12
• TETRACYCLINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Tetragenex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1439843A2

  公开（公告）日：2004-07-28