9-nitro-6-demethyl-6-deoxytetracycline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 四环素类
• 英文名称: 9-nitro-6-demethyl-6-deoxytetracycline
• 英文别名: 9-nitrosancycline
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₉
• 分子量: 459.412
• InChiKey: IEJWCNPEOOQYLP-CROFIWJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  204.53
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-nitro-6-demethyl-6-deoxytetracycline 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Amicycline
  参考文献：
  名称：

  WO2023/274941

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-6-demethyltetracycline hydrochloride 在 硫酸 、 potassium nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以95 %的产率得到9-nitro-6-demethyl-6-deoxytetracycline
  参考文献：
  名称：

  WO2023/274941

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] TETRACYCLINES AND THEIR USE AS CALPAIN INHIBITORS<br/>[FR] TETRACYCLINES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CALPAINE
  申请人：CA NAT RESEARCH COUNCIL

  公开号：WO2005082860A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  Tetracyclines are useful as calpain inhibitors, particularly inhibitors of calpain I and II, as demonstrated in enzymatic assays as well as at the cellular and animal levels. Tetracyclines may be used in the treatment of a wide range of conditions implicated by or associated with calpain activity or activation, including cellular protection from apoptosis and necrosis, particularly n eu ro protection, prevention of cell motility (e.g. anti-metastasis of cancer) and treatment of certain infectious diseases (e.g. malaria and AIDS). Some tetracyclines are particularly useful as calpain inhibitors since they are also antioxidants, oxidative stress often being associated with conditions where calpain is activated.

  四环素类药物可作为卡尔佩因子的抑制剂，特别是卡尔佩因子I和II的抑制剂，在酶活性测定以及细胞和动物水平上得到证实。四环素类药物可用于治疗与卡尔佩因子活性或激活有关的或相关的一系列疾病，包括细胞保护免受凋亡和坏死的影响，特别是神经保护，防止细胞活动（例如抗癌转移）以及治疗某些传染病（例如疟疾和艾滋病）。一些四环素类药物特别适用作为卡尔佩因子的抑制剂，因为它们也是抗氧化剂，氧化应激常常与卡尔佩因子激活的疾病有关。
• [EN] SEMI-SYNTHESIS PROCEDURES<br/>[FR] PROCÉDURES DE SEMI-SYNTHÈSE
  申请人：TETRAPHASE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016065290A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Provided herein are improved processes tor convening C7-amino-substituted tetracyclines to C7-fluoro-substituted tetracyclines, as well as intermediates produced by or used in these processes. In one embodiment, a thermal fluorination method is provided in which a suspension comprising a non-polar organic solvent and a C7-diazo-substituted tetracycline hexafluorophosphate, hexafluoarsenate or hexafluorosilicate salt, or a salt, solvate or combination thereof, is healed to provide a C7-fluoro-substituted tetracycline, or salt, solvate or combination thereof. In another embodiment, a photolytic fluorination is provided in which a solution comprising an ionic liquid and a C-7diazo-substituted tetracycline tetrafluoroborate, hexafluorophosphate, hexafluoroarsenate or hexafluorosilicate salt, or a salt, solvate or combination thereof, is irradiated to provide a C7-fluoro-substituted tetracycline, or salt, solvate or combination thereof.

  本文提供了改进的过程，用于将C7-氨基取代四环素转化为C7-氟取代四环素，以及由这些过程产生或使用的中间体。在一种实施方式中，提供了一种热氟化方法，其中治疗悬浮液包括非极性有机溶剂和C7-重氮基取代的四环素六氟磷酸盐、六氟砷酸盐或六氟硅酸盐，或其盐、溶剂或其组合物，以提供C7-氟取代四环素，或其盐、溶剂或其组合物。在另一种实施方式中，提供了一种光解氟化方法，其中治疗溶液包括离子液体和C-7重氮基取代的四环素四氟硼酸盐、六氟磷酸盐、六氟砷酸盐或六氟硅酸盐，或其盐、溶剂或其组合物，经辐射后可提供C7-氟取代四环素，或其盐、溶剂或其组合物。
• WO2023/274941
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——