1-[(1RS,2SR)-2-phenylcyclopropyl]-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-pyrimidine-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(1RS,2SR)-2-phenylcyclopropyl]-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-pyrimidine-dione
• 英文别名: 1-[(1S,2R)-2-phenylcyclopropyl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: NPOJIUIIXPQHGM-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1RS,2SR)-2-phenylcyclopropyl]-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-pyrimidine-dione 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 tetraphosphorus decasulfide 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 4-amino-1-[(1RS,2SR)-2-phenylcyclopropyl]-1,2-dihydro-2-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(2-Phenyl-cyclopropyI)-Substituted Nucleoside Analogues

  摘要：

  摘要：从2-苯基环丙胺出发，制备了一类新型的含腺嘌呤、次黄嘌呤、胸腺嘧啶、尿嘧啶、硫尿嘧啶和胞嘧啶的核苷类似物。这些化合物显示出弱的抗肿瘤活性。采用手性相的高效液相色谱法，在分析尺度上对这些外消旋体进行了分离。

  DOI：

  10.1515/znb-1997-1116
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以78%的产率得到1-[(1RS,2SR)-2-phenylcyclopropyl]-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-pyrimidine-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(2-Phenyl-cyclopropyI)-Substituted Nucleoside Analogues

  摘要：

  摘要：从2-苯基环丙胺出发，制备了一类新型的含腺嘌呤、次黄嘌呤、胸腺嘧啶、尿嘧啶、硫尿嘧啶和胞嘧啶的核苷类似物。这些化合物显示出弱的抗肿瘤活性。采用手性相的高效液相色谱法，在分析尺度上对这些外消旋体进行了分离。

  DOI：

  10.1515/znb-1997-1116

文献信息

• Synthesis of N-(2-Phenyl-cyclopropyI)-Substituted Nucleoside Analogues
  作者：René Csuk、Yvonne von Scholz

  DOI：10.1515/znb-1997-1116

  日期：1997.11.1

  A novel class of nucleoside analogues containing adenine, hypoxanthine, thymine, uracil, thiouracil and cytosine as the heterocyclic moieties have been prepared starting from 2-phenylcyclopropylamine. These compounds showed weak antitumor activity. The resolution of the racemates on an analytical scale was performed by HPLC using chiral phases.

  摘要：从2-苯基环丙胺出发，制备了一类新型的含腺嘌呤、次黄嘌呤、胸腺嘧啶、尿嘧啶、硫尿嘧啶和胞嘧啶的核苷类似物。这些化合物显示出弱的抗肿瘤活性。采用手性相的高效液相色谱法，在分析尺度上对这些外消旋体进行了分离。