N-chloro glycine anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-chloro glycine anhydride
• 英文别名: 1-Chloropiperazine-2,5-dione
• 化学式: C₄H₅ClN₂O₂
• 分子量: 148.549
• InChiKey: YKRAZPOTPMLIEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloro glycine anhydride 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Absolute rate constants for the formation of nitrogen-centred radicals from chloramines/amides and their reactions with antioxidants

  摘要：

  利用脉冲辐射分解技术研究了多种氯胺和氯化物的单电子还原。其中包括 Lys 侧链模型（6-氨基己酸氯胺和α-N-乙酰-Lys 氯胺）、Gly 氯胺、β-丙氨酸氯胺和两种蛋白质骨架酰胺模型，即环-(Gly)2 和环-(Ala)2 的氯酰胺。测定了这些氯胺/酰胺的摩尔吸收系数和稳定性。水合电子对这些氯胺/酰胺物种的单电子还原以 109-1010 M-1 s-1 量级的二阶速率常数发生，并导致 N-Cl 键裂解，生成以氮为中心的自由基和氯离子（通过高效离子色谱法测量）。研究人员用容易氧化的淬灭剂对苯二酚和三氯氧烷研究了以氮为中心的自由基的反应活性。这些淬灭剂被用作体内抗氧化剂泛醌-10 和 α-生育酚的模型，其反应的二阶速率常数在 2 × 107 和 1 × 108 M-1 s-1 之间。在这些脉冲辐射分解实验中，没有证据表明氧化型氮中心自由基会迅速重新排列为还原型碳中心自由基，尽管在以前的 EPR 研究中曾出现过此类反应。

  DOI：

  10.1039/b202526d
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸酐 在 次氯酸 作用下， 生成 N-chloro glycine anhydride
  参考文献：
  名称：

  的单电子还原ñ -Chlorinated和ñ溴代种自由基源和溴原子形成

  摘要：

  次氯酸（HOCl）和次溴酸（HOBr）是人类的免疫系统产生的强杀菌氧化剂，但与许多人类炎症性疾病（如动脉粥样硬化，哮喘）的发生有关。这些氧化剂容易与含硫和氮的亲核试剂反应，后者会生成N卤代物质（例如，氯胺/溴胺（RR'NX； X = Cl，Br））作为初始产物。氧化还原活性金属离子和超氧自由基（O 2 •−）可以将N卤代物种还原为以氮和碳为中心的自由基。N-卤代物种和O 2 •-它们在炎症部位同时产生，但它们相互作用的重要性仍不清楚。在本研究中，已确定了还原N卤代胺，酰胺和酰亚胺以模拟潜在生物底物的速率常数。水合电子以k 2 > 10 9 M -1 s -1还原这些物质，而O 2 •仅还原具有复杂动力学的N-卤代酰亚胺，这些动力学指示链反应。对于N-溴酰亚胺，N-Br键的异质裂解产生溴原子（Br •），而对于其他底物，N-centered自由基和Cl - /溴-被生产。已使用高级量子化学程

  DOI：

  10.1021/tx100325z

文献信息

• One-Electron Reduction of <i>N</i>-Chlorinated and <i>N</i>-Brominated Species Is a Source of Radicals and Bromine Atom Formation
  作者：David I. Pattison、Robert J. O’Reilly、Ojia Skaff、Leo Radom、Robert F. Anderson、Michael J. Davies

  DOI：10.1021/tx100325z

  日期：2011.3.21

  readily with sulfur- and nitrogen-containing nucleophiles, with the latter generating N-halogenated species (e.g., chloramines/bromamines (RR′NX; X = Cl, Br)) as initial products. Redox-active metal ions and superoxide radicals (O2•−) can reduce N-halogenated species to nitrogen- and carbon-centered radicals. N-Halogenated species and O2•− are generated simultaneously at sites of inflammation, but the significance

  次氯酸（HOCl）和次溴酸（HOBr）是人类的免疫系统产生的强杀菌氧化剂，但与许多人类炎症性疾病（如动脉粥样硬化，哮喘）的发生有关。这些氧化剂容易与含硫和氮的亲核试剂反应，后者会生成N卤代物质（例如，氯胺/溴胺（RR'NX； X = Cl，Br））作为初始产物。氧化还原活性金属离子和超氧自由基（O 2 •−）可以将N卤代物种还原为以氮和碳为中心的自由基。N-卤代物种和O 2 •-它们在炎症部位同时产生，但它们相互作用的重要性仍不清楚。在本研究中，已确定了还原N卤代胺，酰胺和酰亚胺以模拟潜在生物底物的速率常数。水合电子以k 2 > 10 9 M -1 s -1还原这些物质，而O 2 •仅还原具有复杂动力学的N-卤代酰亚胺，这些动力学指示链反应。对于N-溴酰亚胺，N-Br键的异质裂解产生溴原子（Br •），而对于其他底物，N-centered自由基和Cl - /溴-被生产。已使用高级量子化学程
• Absolute rate constants for the formation of nitrogen-centred radicals from chloramines/amides and their reactions with antioxidants
  作者：David I. Pattison、Michael J. Davies、Klaus-Dieter Asmus

  DOI：10.1039/b202526d

  日期：——

  Pulse radiolysis techniques have been employed to investigate the one-electron reduction of a variety of chloramines and chloramides. These include models for the side-chain of Lys (6-aminohexanoic acid chloramine and α-N-acetyl-Lys chloramine), Gly chloramine, β-alanine chloramine and two models of protein backbone amides, the chloramides of cyclo-(Gly)2 and cyclo-(Ala)2. The molar absorption coefficients and stabilities of these chloramines/amides have been determined. The one-electron reduction of these chloramine/amide species by hydrated electrons occurs with second-order rate constants of the order of 109–1010 M−1 s−1, and results in cleavage of the N–Cl bonds to yield nitrogen-centred radicals and chloride ions (as measured by high performance ion chromatography). The reactivities of the nitrogen-centred radicals have been investigated with the readily oxidisable quenchers, hydroquinone and Trolox. These quenchers were used as models of the in vivo antioxidants, ubiquinol-10 and α-tocopherol, and react with second-order rate constants between 2 × 107 and 1 × 108 M−1 s−1. No evidence was obtained in these pulse radiolysis experiments for a rapid rearrangement of the oxidising nitrogen-centred radicals to reducing carbon-centred radicals, though such reactions have been indicated in previous EPR studies.

  利用脉冲辐射分解技术研究了多种氯胺和氯化物的单电子还原。其中包括 Lys 侧链模型（6-氨基己酸氯胺和α-N-乙酰-Lys 氯胺）、Gly 氯胺、β-丙氨酸氯胺和两种蛋白质骨架酰胺模型，即环-(Gly)2 和环-(Ala)2 的氯酰胺。测定了这些氯胺/酰胺的摩尔吸收系数和稳定性。水合电子对这些氯胺/酰胺物种的单电子还原以 109-1010 M-1 s-1 量级的二阶速率常数发生，并导致 N-Cl 键裂解，生成以氮为中心的自由基和氯离子（通过高效离子色谱法测量）。研究人员用容易氧化的淬灭剂对苯二酚和三氯氧烷研究了以氮为中心的自由基的反应活性。这些淬灭剂被用作体内抗氧化剂泛醌-10 和 α-生育酚的模型，其反应的二阶速率常数在 2 × 107 和 1 × 108 M-1 s-1 之间。在这些脉冲辐射分解实验中，没有证据表明氧化型氮中心自由基会迅速重新排列为还原型碳中心自由基，尽管在以前的 EPR 研究中曾出现过此类反应。