(2R)-(4E)-5-(5-isopropoxy-pyridin-3-yl)-4-penten-2-ol p-toluenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-(4E)-5-(5-isopropoxy-pyridin-3-yl)-4-penten-2-ol p-toluenesulfonate
• 英文别名: (2R)-(4E)-5-(5-isopropoxy-3-pyridyl)-4-penten-2-ol p-toluenesulfonate；4-methylbenzenesulfonic acid;(E,2R)-5-(5-propan-2-yloxypyridin-3-yl)pent-4-en-2-ol
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 393.504
• InChiKey: PNSOPSVXXIRHSV-IUQCNMMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(4E)-5-(5-isopropoxy-pyridin-3-yl)-4-penten-2-ol p-toluenesulfonate 、 乙醇 在 甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 异丙克兰
  参考文献：
  名称：

  Compounds capable of activating cholinergic receptors

  摘要：

  本发明通常涉及烟碱化合物，以芳基取代的烯烃化合物形式存在，以及它们的前药、N-氧化物、代谢物和药用可接受盐形式。还公开了通过给予这些化合物、前药、N-氧化物和/或药用可接受盐来调节神经递质释放的方法。

  公开号：

  US20030125345A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-(4E)-5-(5-isopropoxy-pyridin-3-yl)-4-penten-2-ol 、 对甲苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R)-(4E)-5-(5-isopropoxy-pyridin-3-yl)-4-penten-2-ol p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions for the prevention and treatment of central nervous system disorders

  摘要：

  一种药物组合物包含至少两种成分的药效有效量，其中一种成分是一种能够与尼古丁型胆碱受体相互作用的尼古丁类化合物（例如，一种尼古丁激动剂，如E-尼古丁），另一种成分是一种乙酰胆碱酯酶抑制剂（例如，他克林）。该药物组合物适用于治疗中枢神经系统疾病，如阿尔茨海默病。

  公开号：

  US06218383B1

文献信息

• Pharmaceutical compositions for the prevention and treatment of central nervous system disorders
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：US06218383B1

  公开（公告）日：2001-04-17

  A pharmaceutical composition incorporates a pharmaceutically effective amount of at least two components, one of those components being a nicotinic compound capable of interacting with nicotinic cholinergic receptors (e.g., a nicotinic agonist, such as E-metanicotine) and one of those components being an acetylcholinesterase inhibitor (e.g., tacrine). The pharmaceutical composition is useful for treating CNS disorders, such as Alzheimer's disease.

  一种药物组合物包含至少两种成分的药效有效量，其中一种成分是一种能够与尼古丁型胆碱受体相互作用的尼古丁类化合物（例如，一种尼古丁激动剂，如E-尼古丁），另一种成分是一种乙酰胆碱酯酶抑制剂（例如，他克林）。该药物组合物适用于治疗中枢神经系统疾病，如阿尔茨海默病。
• [EN] ARYL SUBSTITUTED OLEFINIC AMINES AND THEIR USE AS CHOLINERGIC RECEPTORS AGONISTS<br/>[FR] AMINES OLEFINIQUES A SUBSTITUTION ARYLE ET LEUR UTILISATION COMME AGONISTES DE RECEPTEURS CHOLINERGIQUES
  申请人：R.J. REYNOLDS TOBACCO COMPANY

  公开号：WO1999065876A1

  公开（公告）日：1999-12-23

  (EN) Compounds incorporating aryl substituted olefinic amine are provided. Representative compounds are (4E)-N-methyl-5- (3-pyridyl) -4-penten-2-amine, (4E) -N-methyl-5- (5-pyrimidinyl) -4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-( 5-methoxy-3-pyridyl) -4-penten-2-amine, (4E)-N- methyl-5- (6-amino-5-methyl -3-pyridyl)-4-penten -2-amine, (2R)-(4E) -N-methyl-5-(3-pyridyl) -4-penten-2-amine, (2R)-(4E)-N- methyl-5-(5- isopropoxy-3-pyridyl) -4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl -5-(5-bromo-3-pyridyl) -4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl -5-(5-ethoxy-3- pyridyl)-4-penten- 2-amine, (2S)-(4E)-N- methyl-5-(3-pyridyl) -4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl -5-(5-isopropoxy-3- pyridyl)-4- penten-2-amine and (2S)-(4E)-N-methyl -5-(5-isopropoxy -3-pyridyl) -4-penten-2-amine.(FR) L'invention concerne des composés comprenant une amine oléfinique à substitution aryle. Les composés représentatifs de l'invention sont les suivants: (4E)-N-méthyle-5-(3-pyridyle)-4-pentène-2-amine, (4E)-N-méthyle-5-(5-pyrimidinyle)-4-pentène-2-amine, (4E)-N-méthyle-5-(5-méthoxy-3-pyridyle)-4-pentène-2-amine, (2R)-(4E)-N-méthyle-5-(3-pyridyle)-4-pentène-2-amine, (4E)-N-méthyle-5-(6-amino-5-méthyle-3-pyridyle)-4-pentène-2-amine, (2R)-(4E)-N-méthyle-5-(3-pyridyle)-4-pentène-2-amine, (2R)-(4E)-N-méthyle-5-(5-isopropoxy-3-pyridyle)-4-pentène-2-amine, (4E)-N-méthyle-5-(5-bromo-3-pyridyle)-4-pentène-2-amine, (4E)-N-méthyle-5-(5-éthoxy-3-pyridyle)-4-pentène-2-amine, (2S)-(4E)-N-méthyle-5-(3-pyridyle)-4-pentène-2-amine, (4E)-N-méthyle-5-(5-isopropoxy-3-pyridyle)-4-pentène-2-amine et (2S)-(4E)-N-méthyle-5-(5-isopropoxy-3-pyridyle)-4-pentène-2-amine.

  提供了含有芳基取代烯胺的化合物。代表性的化合物包括(4E)-N-甲基-5-(3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(5-嘧啶基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(5-甲氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(6-氨基-5-甲基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(2R)-(4E)-N-甲基-5-(3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(2R)-(4E)-N-甲基-5-(5-异丙氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(5-溴-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(5-乙氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(2S)-(4E)-N-甲基-5-(3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(5-异丙氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺和(2S)-(4E)-N-甲基-5-(5-异丙氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺。
• [EN] COMPOUNDS CAPABLE OF ACTIVATING CHOLINERGIC RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSES POUVANT ACTIVER DES RECEPTEURS CHOLINERGIQUES
  申请人：TARGACEPT INC

  公开号：WO2004031151A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention generally relates to nicotinic compounds, in the form of aryl substituted olefinic compounds, as well as pro-drug, N-oxide, metabolite and pharmaceutically acceptable salt forms thereof. Methods of modulating neurotransmitter release via administration of the compounds, pro-drugs, N-oxides and/or pharmaceutically acceptable salts are also disclosed.

  本发明一般涉及尼古丁化合物，以芳基取代的烯烃化合物的形式存在，以及它们的前药、N-氧化物、代谢物和药学上可接受的盐形式。本发明还揭示了通过给予化合物、前药、N-氧化物和/或药学上可接受的盐来调节神经递质释放的方法。
• Compounds Capable of Activating Cholinergic Receptors
  申请人：Caldwell Scott William

  公开号：US20060264445A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Compounds incorporating aryl substituted olefinic amine are provided. Representative compounds are (4E)-N-methyl-5-(3-pyridyl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(5-pyrimidinyl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(5-methoxy-3-pyridyl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(6-amino-5-methyl-3-pyridyl)-4-penten-2-amine, (2R)-(4E)-N-methyl-5-(3-pyridyl)-4-penten-2-amine, (2R)-(4E)-N-methyl-5-(5-isopropoxy-3-pyridyl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(5-bromo-3-pyridyl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(5-ethoxy-3-pyridyl)-4-penten-2-amine, (2S)-(4E)-N-methyl-5-(3-pyridyl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(5-isopropoxy-3-pyridyl)-4-penten-2-amine and (2S)-(4E)-N-methyl-5-(5-isopropoxy-3-pyridyl)-4-penten-2-amine.

  提供了含有芳基取代烯丙胺的化合物。代表性化合物包括(4E)-N-甲基-5-(3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(5-嘧啶基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(5-甲氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(6-氨基-5-甲基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(2R)-(4E)-N-甲基-5-(3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(2R)-(4E)-N-甲基-5-(5-异丙氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(5-溴-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(5-乙氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(2S)-(4E)-N-甲基-5-(3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(5-异丙氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺和(2S)-(4E)-N-甲基-5-(5-异丙氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺。
• COMPOUNDS CAPABLE OF ACTIVATING CHOLINERGIC RECEPTORS
  申请人：Caldwell William S.

  公开号：US20100121061A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention generally relates to nicotinic compounds, in the form of aryl substituted olefinic compounds, as well as pro-drug, N-oxide, metabolite and pharmaceutically acceptable salt forms thereof. Methods of modulating neurotransmitter release via administration of the compounds, pro-drugs, N-oxides and/or pharmaceutically acceptable salts are also disclosed.

  本发明通常涉及尼古丁化合物，以芳基取代的烯烃化合物形式出现，以及其前药、N-氧化物、代谢物和药学上可接受的盐形式。本发明还揭示了通过给予该化合物、前药、N-氧化物和/或药学上可接受的盐来调节神经递质释放的方法。