5-(p-Anisylimino)-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(p-Anisylimino)-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazole
• 化学式: C₉H₇ClN₂OS₂
• 分子量: 258.752
• InChiKey: LRRDBQACGOYDLN-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-Anisylimino)-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazole 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(p-anisyl)cyanothioformamide
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑与稳定的膦烷的反应：二硫代亚甲基膦的新型制备

  摘要：

  5-吡啶基-4-氯-5H-1,2,3-二噻唑与2当量的稳定phosphor烷在CH 2 Cl中在吡啶存在下的反应，如碳乙氧基亚甲基，乙酰基亚甲基，4-氯苯甲酰基亚甲基和氰基亚甲基三苯基膦2在室温下得到一种新型的相应的正膦，其主要成分是芳基氨基氰基甲基二硫亚甲基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02286-4
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(p-Anisylimino)-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazole
  参考文献：
  名称：

  新型6-取代的苯并噻唑-2-基吲哚[1,2- c ]喹唑啉和苯并咪唑并[1,2- c ]喹唑啉

  摘要：

  描述了合成吲哚[1,2- c ]喹唑啉（8）和苯并咪唑并[1,2- c ]喹唑啉（9）的合成途径和初步生物学评价。通过适当的二胺（例如2-（2-氨基苯基）吲哚或2-（2-氨基苯基）苯并咪唑）与2-氰基苯并噻唑的缩合获得产物。这项工作进一步证明了微波的普遍适用性，可以轻松快速地获得具有潜在药物价值的原始杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01593-4

文献信息

• New syntheses of aryl isothiocyanates †
  作者：Thierry Besson、Jérôme Guillard、Charles W. Rees、Valérie Thiéry

  DOI：10.1039/a707801c

  日期：——

  cleaved by ethylmagnesium bromide in hot THF to give the corresponding isothiocyanates. The transformation 2→6→ArNCS can be performed as a ‘one-pot’ operation. The imines 2 are also converted, more slowly, into the isothiocyanates by sodium hydride in hot THF, via the cyanothioformanilides 6. Conversion of the anilides 6 into isothiocyanates is much faster under microwave irradiation in 2,6-lutidine. Mechanisms

  伯芳族胺很容易转化为芳基-1,2,3-二噻唑2和衍生的氰基硫代甲酰苯胺6，两者在热THF中被乙基溴化镁迅速裂解，得到相应的异硫氰酸酯。转换2→6→ArNCS可以作为“一锅法”操作执行。在热THF中，通过氰基硫代甲酰苯胺6 ，氢化钠中的亚胺2也更缓慢地转化为异硫氰酸酯。在2，6-二甲基吡啶中在微波辐射下，苯胺6向异硫氰酸酯的转化要快得多。提出了用于这些反应的机制。
• New syntheses of aryl isothiocyanates from N-arylimino-1,2,3-dithiazoles
  作者：Thierry Besson、Jérôme Guillard、Charles W. Rees、Michel Thérisod

  DOI：10.1039/a700551b

  日期：——

  Treatment of N-arylimino-1,2,3-dithiazoles 2 with ethylmagnesium bromide (2 equiv.) gives the corresponding aryl isothiocyanates 13, providing a very mild two-step conversion of ArNH 2 into ArNCS avoiding hazardous reagents; alternatively the iminodithiazoles 2 can be converted into cyanothioformanilides 11 which rapidly give the same isothiocyanates with 1 equiv. of the Grignard reagent.

  用溴化乙基镁（2当量）处理N-芳基亚胺-1,2,3-硫二唑2，可以得到相应的芳基异硫氰酸酯13，提供了一种非常温和的两步反应，将ArNH₂转化为ArNCS，避免了使用有害试剂；另外，亚胺硫二唑2还可以转化为氰硫酰胺11，这些化合物与1当量的格氏试剂迅速生成相同的异硫氰酸酯。
• Novel synthesis of 1-aryl-3-chloro-3-phenylazetidin-2-one-4-spiro-5′-4′-chloro-5′H-1′,2′,3′-dithiazoles and bis(2-oxo-azetidin-4-yl) trisulfides
  作者：Moon-Kook Jeon、Kyongtae Kim、Yung Ja Park

  DOI：10.1039/b103974c

  日期：——

  Treatment of 5-arylimino-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazoles with in situ generated (chloro)phenylketene in CH2Cl2 at rt gave azetidin-2-one-4-spiro-5′-(1′,2′,3′-dithiazoles) as major products, which reacted with primary and secondary alkylamines in CH2Cl2 at rt to afford bis(2-oxo-azetidin-4-yl) trisulfides in good to excellent yields.

  将 5-芳基亚氨基-4-氯-5H-1,2,3-二噻唑与原位生成的（氯）苯基乙烯在 CH2Cl2 中于恒温条件下进行处理，得到的主要产物是氮杂环丁烷-2-酮-4-螺-5â²-（1â²,2â²,3â²-二噻唑），这些产物与伯、仲烷基胺在 CH2Cl2 中于恒温条件下进行反应，得到双（2-氧代氮杂环丁烷-4-基）三硫化物，收率良好至极佳。
• Facile synthesis and anticancer activity of tetrazolyl‐benzothiazole derivatives
  作者：Yu‐Ju Hsu、Wei‐Xin Shi、Yin‐Chen Tseng、Tzu‐Hao Chiu、Ming‐Hsiang Cheng、Kuo‐Ting Chen

  DOI：10.1002/jhet.4734

  日期：2023.12

  We herein reported a concise synthesis of a new class of tetrazolyl-benzothiazoles (TBTs). This synthesis was achieved via a microwave-assisted ANRORC method followed by an acid-catalyzed [2 + 3] cycloaddition. The TBT core was elaborated with diverse substituents at the N-1 or N-2 position on the tetrazole ring to create a compound library for further bioactivity evaluation. The newly synthesized

  我们在此报告了一类新型四唑基苯并噻唑（TBT）的简明合成。该合成是通过微波辅助 ANRORC 方法然后进行酸催化的 [2 + 3] 环加成来实现的。TBT 核心在四唑环的N -1 或N -2 位置上具有不同的取代基，以创建用于进一步生物活性评估的化合物库。评估了新合成的基于 TBT 的化合物对人乳腺癌细胞系 MCF-7 和 MDA-MB-231 的抑制作用。我们的结果表明，N -2 取代的 TBT 通常比其N -1 异构体更具活性，并且11g成为最有效的抑制剂，对 MCF-7 和 MDA-MB-231 的IC 50值为 5.3 和 10.4 μg/mL。分别。这项研究为 TBT 的合成和抗癌抑制活性提供了新的见解，突出了它们在未来药物开发中的潜力。
• English, Russell F.; Rakitin, Oleg A.; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 201 - 205
  作者：English, Russell F.、Rakitin, Oleg A.、Rees, Charles W.、Vlasova, Olga G.

  DOI：——

  日期：——