(R)-(+)-6-(1,4-dimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-6-(4-hydroxyphenyl)hexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(+)-6-(1,4-dimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-6-(4-hydroxyphenyl)hexanoic acid
• 英文别名: (6R)-6-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-6-(4-hydroxyphenyl)hexanoic acid
• 化学式: C₂₅H₂₈O₅
• 分子量: 408.494
• InChiKey: LODJFOLWAWUHCD-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalene-2-carbaldehyde 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lipase LIP 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (R)-(+)-6-(1,4-dimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-6-(4-hydroxyphenyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  实用合成（R）-（+）-6-（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-羟苯基）己酸：神经退行性疾病治疗药物的关键中间体

  摘要：

  为（制备一种实用方法- [R（+） - - 6-（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-羟基苯基）己酸（）- [R ）- 2，一键已经开发出用于神经退行性疾病的治疗药物的中间体。rac-甲基6-（（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-（丙酰氧基）苯基）己酸己酸酯rac - 9b是由2-甲基萘醌分七个步骤合成的。旋光酯（R）-9b通过脂肪酶催化的拆分，容易地从相应的外消旋酯获得，然后进行硫酸化或磷酸化。通过三氧化硫吡啶配合物的硫酸化或磷酰氯的磷酸化使得可以简单地通过萃取容易地分离旋光酯。通过水解（R）-9b，然后重结晶，以优异的对映体过量合成旋光酸（R）-2。（R）-2的本合成以10个步骤完成，无需色谱纯化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00580-9

文献信息

• Rust disease control by Aphanocladium album and/or Beauveria brongniartii
  申请人：Subbiah Ven

  公开号：US20070110726A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  There is disclosed a method and composition for controlling rust disease in plants. Metabolites produced by Aphanocladium album mycoparasites are recovered and applied in an effective amount to plants at risk for acquiring rust disease More specifically, the application of the metabolite converts infective urediniospores that cause rust disease into non-infective teliospores. In a more specific aspect, the metabolite is reacted with another substance or under a specific reaction to result in a different compound which is also effective against rust disease.

  本发明揭示了一种用于控制植物锈病的方法和组合物。通过Aphanocladium album真菌寄生体产生的代谢物被提取并以有效量施用于有患锈病风险的植物上。更具体地，代谢物的施用将导致引起锈病的传染性锈子孢子转变为非传染性的子囊孢子。在更具体的方面，这种代谢物与另一种物质或在特定反应条件下反应，形成对锈病也有效的不同化合物。
• Asymmetric synthesis of (R)-(+)-6-(1,4-dimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-6-(4-hydroxyphenyl)hexanoic acid as a key intermediate for a neurodegenerative disease agent
  作者：Tomomi Ikemoto、Toshiaki Nagata、Mitsuhisa Yamano、Tatsuya Ito、Yukio Mizuno、Kiminori Tomimatsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.045

  日期：2004.10

  An asymmetric synthesis of (R)-(+)-6-(1,4-dimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-6-(4-hydroxyphenyl)hexanoic acid 2 as a key intermediate for a neurodegenerative disease agent 1 has been developed. A key reaction was an asymmetric hydrogenation of hindered acrylic acid 13 catalyzed by the Rh-JOSIPHOS system in the presence of a base to afford a chiral acid up to 93% ee.

  （R）-（+）-6-（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-羟苯基）己酸2的不对称合成作为神经退行性疾病药物1的关键中间体已经被开发出来。关键反应是在碱的存在下，由Rh-JOSIPHOS系统催化的受阻丙烯酸13的不对称氢化，可提供高达93％ee的手性酸。
• Practical synthesis of (R)-(+)-6-(1,4-dimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-6-(4-hydroxyphenyl)hexanoic acid: a key intermediate for a therapeutic drug for neurodegenerative diseases
  作者：Tatsuya Ito、Tomomi Ikemoto、Toru Yamano、Yukio Mizuno、Kiminori Tomimatsu

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00580-9

  日期：2003.11

  obtained from the corresponding racemic ester by lipase-catalyzed resolution, followed by sulfation or phosphorylation. Sulfation by a sulfur trioxide pyridine complex or phosphorylation by phosphoryl chloride enabled facile isolation of the optically active ester simply by extraction. Optically active acid (R)-2 was synthesized in excellent enantiomeric excess by hydrolysis of (R)-9b followed by recrystallization

  为（制备一种实用方法- [R（+） - - 6-（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-羟基苯基）己酸（）- [R ）- 2，一键已经开发出用于神经退行性疾病的治疗药物的中间体。rac-甲基6-（（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-（丙酰氧基）苯基）己酸己酸酯rac - 9b是由2-甲基萘醌分七个步骤合成的。旋光酯（R）-9b通过脂肪酶催化的拆分，容易地从相应的外消旋酯获得，然后进行硫酸化或磷酸化。通过三氧化硫吡啶配合物的硫酸化或磷酰氯的磷酸化使得可以简单地通过萃取容易地分离旋光酯。通过水解（R）-9b，然后重结晶，以优异的对映体过量合成旋光酸（R）-2。（R）-2的本合成以10个步骤完成，无需色谱纯化。