二乙基(2,6-二氯苄基)膦酸酯 | 63909-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二乙基(2,6-二氯苄基)膦酸酯
• 英文名称: (2,6-Dichloro-benzyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: O,O-diethyl 2,6-dichlorobenzylphosphonate；1,3-Dichloro-2-(diethoxyphosphorylmethyl)benzene
• CAS: 63909-56-8
• 化学式: C₁₁H₁₅Cl₂O₃P
• 分子量: 297.118
• InChiKey: WMVJGOZIAJRFLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基(2,6-二氯苄基)膦酸酯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2-cyano-5-methoxyphenyl ethyl 2,6-dichlorobenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  芳烃的对位选择性芳构化：由降冰片烯接Pal到联芳烃的直接路线。

  摘要：

  联芳基化合物是天然产物，生物活性成分和药物中极为重要的结构基序。通过区分远端芳烃CH键的微妙的反应性差异来选择性合成联芳基具有很大的挑战性。在本文中，我们描述了对位选择性CH芳基化，这是通过元导向基团和降冰片烯作为瞬时介体的独特组合而实现的。当直接元-C-H palladation，一键中继palladation发生在降冰片烯和随后的存在对带有2,6-二取代模式的磺酸盐，膦酸盐和苯酚可实现‐CH芳基化反应。该协议适用于缺电子的芳基碘化物。通过产物的后合成改性获得多取代的芳烃和苯酚。该协议允许通过顺序选择性的远端CH功能化来合成六取代的苯。

  DOI：

  10.1002/anie.202005664
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苄醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 二乙基(2,6-二氯苄基)膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  2,6-二卤代二苯乙烯衍生物的设计与合成作为潜在的抗炎和抗肿瘤药物

  摘要：

  在本研究中，设计、合成并测定了三个系列的 2,6-二卤代茋衍生物的抗炎和细胞毒活性。所有 62 种化合物在体内斑马鱼模型中均显示出潜在的抗炎活性，卤素和吡啶的加入导致显着改善效果。其中，取代吡啶的DHS2u和DHS3u在20 μM时表现出比阳性药物吲哚美辛更高的抑制率，分别为94.59%和90.54%。此外，带有 2,5-二甲氧基的DHS3g对 K562 细胞表现出强大的细胞毒活性，IC 为50值 3.12 μM 以及对正常细胞活力的适当选择性。这些结果表明，2,6-二卤代二苯乙烯可以作为进一步开发抗炎和抗肿瘤药物的良好起点。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2023.105493
• 作为试剂：
  描述：

  磷酸三乙酯 、 2,6-二氯氯苄 在 二乙基(2,6-二氯苄基)膦酸酯 作用下， 195.0 ℃ 、10.66 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以to yield the desired product O,O-diethyl 2,6-dichlorobenzylphosphonate having a boiling point of 158° to 168° C. at 0.4-0.6 mm of Hg pressure的产率得到二乙基(2,6-二氯苄基)膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  Method of increasing the yields of sugar cane with phosphonic acids

  摘要：

  本发明揭示了一种增加甘蔗中可回收糖分的方法，该方法包括将甘蔗植物与式子##STR1##中的化合物的有效量接触，其中X选自烷基，卤素，三氟甲基和烷氧基组成的群体；n是0到5的整数；Z是含有1到5个碳原子的直链或支链烷基。

  公开号：

  US04299615A1

文献信息

• Photoinduced Regioselective Olefination of Arenes at Proximal and Distal Sites
  作者：Argha Saha、Srimanta Guin、Wajid Ali、Trisha Bhattacharya、Sheuli Sasmal、Nupur Goswami、Gaurav Prakash、Soumya Kumar Sinha、Hediyala B. Chandrashekar、Sanjib Panda、S. S. Anjana、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.1c12311

  日期：2022.2.2

  regioselectivity. Often, the high thermal energy required to promote olefination leads to multiple site functionalizations. To this aim, we established a photoredox catalytic system constituting a merger of palladium/organo-photocatalyst (PC) that forges oxidative olefination in an explicit regioselective fashion with diverse arenes and heteroarenes. Visible light plays a significant role in executing “regioresolved”

  藤原-森谷反应对当代 C-H 激活方案的出现做出了深远的贡献。尽管传统方法在不同领域具有适用性，但相关的反应性和区域选择性问题使其变得多余。该示例性反应的复兴需要开发一种机械范式，该范式将同时控制反应性和区域选择性。通常，促进烯烃化所需的高热能导致多位点官能化。为此，我们建立了一个光氧化还原催化系统，该系统由钯/有机光催化剂 (PC) 的合并组成，该系统以显式的区域选择性方式与多种芳烃和杂芳烃进行氧化烯化。可见光在不需要银盐和热能的情况下在执行“区域分解”的藤原-森谷反应中起着重要作用。该催化系统还可以在各自的导向基团 (DGs) 的帮助下进行近端和远端烯烃化，这需要该协议在参与整个 C(sp) 光谱方面的多功能性2 )-H烯化。此外，通过后期功能化简化天然产物、手性分子、药物的合成和多样化，强调了这种可持续协议的重要性。这种区域选择性转化的光诱导实现是通过控制反应和动力学研究机械地建立的。
• Synthesis, Structures and Topochemistry of 2-Monovinyl-Substituted 1,4-Benzoquinones
  作者：Hermann Irngartinger、Birgit Stadler

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<605::aid-ejoc605>3.0.co;2-2

  日期：1998.4

  resulting in the corresponding cyclobutanes 9. Topochemically controlled the dimers 9a−9c, 9e, 9l−9n, 9q, 9r and 9u with molecular Ci symmetry were formed whereas the dimers 9k and 9t have Cs symmetry. The structures of the cyclobutanes were determined by spectroscopical investigations and in the case of 9b, 9e and 9r additionally by X-ray analysis. Despite short contacts, crystals of 1f and 1i were photostable

  在取代醌的拓扑化学研究过程中，2-单乙烯基取代的 1,4-苯醌 1 是通过将相应的 1,4-二甲氧基苯衍生物 3 电化学氧化为醌二缩酮 4 并随后水解来合成的。在溶液中，芳基取代的乙烯基醌 1a-1t 经历了意想不到的 Diels-Alder 加成。通过光谱学和二聚体 8k 的 X 射线结构分析证明了反应的立体化学独特过程。作为拓扑化学研究的基本要求，八个醌 1 的晶体结构由 X 射线衍射确定。在具有 α 型堆积排列的 1a、1c、1e、1f、1i 和 1n 晶体中，乙烯基双键在对称中心具有短接触（< 4.4 A）。醌 1k 以 β 排列结晶，通过平移相关的分​​子之间的距离很短 (< 4.0 A)，并且在没有适当接触的情况下以γ 排列结晶。用紫外光照射所有醌1的晶体以进行[2+2]环加成。光反应性醌仅在乙烯基双键处二聚化，产生相应的环丁烷 9。形成了具有分子 Ci 对称性的二聚体 9a-9c、9e、9l-9n、9q、9r
• 2′,6′-Dihalostyrylanilines, Pyridines, and Pyrimidines for the Inhibition of the Catalytic Subunit of Methionine S-Adenosyltransferase-2
  作者：Vitaliy M. Sviripa、Wen Zhang、Andrii G. Balia、Oleg V. Tsodikov、Justin R. Nickell、Florence Gizard、Tianxin Yu、Eun Y. Lee、Linda P. Dwoskin、Chunming Liu、David S. Watt

  DOI：10.1021/jm5004864

  日期：2014.7.24

  group attached in a para orientation relative to the 2,6-dihalostyryl subunit, and (3) either an N-methylaniline or a 2-(N,N-dimethylamino)pyridine ring. These modifications led to FIDAS agents that were active in the low nanomolar range, that formed water-soluble hydrochloride salts, and that possessed the desired property of not inhibiting the human hERG potassium ion channel at concentrations at which

  用氟化N，N-二烷基氨基芪（FIDAS 试剂）抑制异二聚体甲硫氨酸 S-腺苷转移酶-2 (MAT2A) 的催化亚基为治疗肝癌和结直肠癌提供了潜在的途径，其中发生了这种酶的上调。对结构-活性关系的研究导致鉴定出活性最强的化合物为 (1) 2,6-二氟苯乙烯基或 2-氯-6-氟苯乙烯基亚基，(2) N-甲氨基或N，N-二甲氨基以相对于 2,6-二卤代苯乙烯亚基的对位方向连接，和 (3) N-甲基苯胺或 2-( N ,N-二甲氨基)吡啶环。这些修饰导致 FIDAS 试剂在低纳摩尔范围内具有活性，形成水溶性盐酸盐，并且在 FIDAS 试剂抑制 MAT2A 的浓度下具有不抑制人 hERG 钾离子通道的所需特性。活性 FIDAS 试剂可以通过改变对癌细胞存活和生长必不可少的甲基化反应来抑制癌细胞。
• [EN] INDAZOLE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR INHIBITING PROTEIN KINASES, AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES D'INDAZOLE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES INHIBANT LES PROTEINES KINASES, ET PROCEDES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：AGOURON PHARMA

  公开号：WO2001002369A2

  公开（公告）日：2001-01-11

  Indazole compounds that modulate and/or inhibit the activity of certain protein kinases are described. These compounds and pharmaceutical compositions containing them are capable of mediating tyrosine kinase signal transduction and thereby modulate and/or inhibit unwanted cell proliferation. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of pharmaceutical compositions containing such compounds, and to methods of treating cancer and other disease states associated with unwanted angiogenesis and/or cellular proliferation, such as diabetic retinopathy, neovascular glaucoma, rheumatoid arthritis, and psoriasis, by administering effective amounts of such compounds.

  本文描述了调节和/或抑制某些蛋白激酶活性的吲唑化合物。这些化合物和含有它们的药物组合物能够介导酪氨酸激酶信号转导，从而调节和/或抑制不需要的细胞增殖。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物的治疗或预防用途，并通过给予有效量的这些化合物的方法治疗癌症和其他与不需要的血管生成和/或细胞增殖有关的疾病状态，例如糖尿病视网膜病变、新生血管性青光眼、类风湿性关节炎和牛皮癣。
• INDAZOLE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR INHIBITING PROTEIN KINASES, AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：——

  公开号：US20040220248A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Indazole compounds that modulate and/or inhibit the activity of certain protein kinases are described. These compounds and pharmaceutical compositions containing them are capable of mediating tyrosine kinase signal transduction and thereby modulate and/or inhibit unwanted cell proliferation. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of pharmaceutical compositions containing such compounds, and to methods of treating cancer and other disease states associated with unwanted angiogenesis and/or cellular proliferation, such as diabetic retinopathy, neovascular glaucoma, rheumatoid arthritis, and psoriasis, by administering effective amounts of such compounds.

  本文介绍了调节和/或抑制某些蛋白激酶活性的吲唑类化合物。这些化合物及含有它们的药物组合物能够介导酪氨酸激酶信号转导，从而调节和/或抑制不必要的细胞增殖。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物的治疗或预防用途，以及通过给予有效量的这些化合物来治疗癌症和其他与不必要的血管生成和/或细胞增殖相关的疾病状态，如糖尿病视网膜病变、新生血管性青光眼、类风湿性关节炎和牛皮癣的方法。