二乙基(2-甲基吡咯烷-2-基)磷酸酯 | 157230-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 二乙基(2-甲基吡咯烷-2-基)磷酸酯
• 英文名称: diethyl (2-methyl-2-pyrrolidinyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl (2-methylpyrrolidin-2-yl)phopsphonate；diethyl(2-methylpyrrolidin-2-yl)phosphonate；2-methyl-2-diethoxyphosphorylpyrrolidine；DEPMPH；2-Diethoxyphosphoryl-2-methylpyrrolidine
• CAS: 157230-68-7
• 化学式: C₉H₂₀NO₃P
• 分子量: 221.236
• InChiKey: UJLWZCRCTUPTKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存，并确保干燥。

制备方法与用途

用途
A β-磷酸化吡咯烷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基(2-甲基吡咯烷-2-基)磷酸酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以30%的产率得到5-(二乙氧基磷酰)-5-甲基-1-吡咯啉 N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  5-（Diethoxyphosphoryl）-5-methyl-1-pyrroline N-oxide：一种新型的高效磷酸化硝酮，可用于体外和体内自旋捕集氧中心自由基。

  摘要：

  通过两步合成途径合成了一种新的自旋阱5-（Diethoxyphosphoryl）-5-methyl-1-pyrroline N-oxide（DEPMPO，2），它具有在生物环境中自旋捕获氧自由基的能力，已解决。在0.1 M磷酸盐缓冲液中研究了羟基和超氧自由基的体外自旋捕获，并确定了自旋加合物的超精细偶联常数。发现羟基和超氧自由基的自旋俘获速率为2，接近于报道的5,5-二甲基-1-吡咯啉N-氧化物（DMPO）的速率。然而，事实证明DEPMPO-超氧化物自旋加合物比DMPO-超氧化物自旋加合物具有更大的持久性（在pH 7时为15倍）。使用2作为自旋阱，在缺血性离体大鼠心脏的再灌注过程中已经清楚地表征了超氧化物的产生。

  DOI：

  10.1021/jm00002a007
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 、 二乙基亚磷酸氢酯 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 二乙基(2-甲基吡咯烷-2-基)磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Nitrones which are usable for the scavenging of free radicals

  摘要：

  从5-二乙氧磷酰基-5-甲基-1-吡咯烷酮1-氧化物，5-磷酸-5-甲基-1-吡咯烷酮1-氧化物和5-二乙氧磷酰基-5-甲基-(2,3,3-.sup.2 H.sub.3)-1-吡咯烷酮1-氧化物中选择可用于清除自由基的新亚硝基化合物，以及通过无机或有机碱作用获得的相应的生理上可接受的盐。

  公开号：

  US05750710A1

文献信息

• 5-Diethoxyphosphoryl-5-methyl-1-pyrroline N-oxide (DEPMPO): a new phosphorylated nitrone for the efficient In Vitro and In Vivo spin trapping of oxygen-centred radicals
  作者：Claudine Frejaville、Hakim Karoui、B�atrice Tuccio、Fran�ois le Moigne、Marcel Culcasi、Sylvia Pietri、Robert Lauricella、Paul Tordo

  DOI：10.1039/c39940001793

  日期：——

  5-Diethoxyphosphoryl-5-methyl-1-pyrroline N-oxide (DEPMPO), a newly synthesized spin trap, is used for the in vitro spin trapping of hydroxyl and superoxide radicals, and though the spin trapping rates are close to those reported for 5,5-dimethyl-1-pyrroline N-oxide (DMPO), the DEPMPO–superoxide spin adduct is significantly more persistent than its DMPO analogue, a difference which allows the detection of superoxide during the reperfusion of ischaemic isolated rat hearts.

  5-二乙氧基磷酰-5-甲基-1-吡咯啉 N-氧化物（DEPMPO）是一种新合成的自旋捕获物，被用于羟基和超氧自由基的体外自旋捕获、5-二甲基-1-吡咯啉 N-氧化物（DMPO）的自旋捕获率相近，但 DEPMPO-超氧自由基自旋加合物的持久性明显高于其 DMPO 类似物，这种差异使得在缺血的离体大鼠心脏再灌注过程中也能检测到超氧自由基。
• Novel Sterically Crowded and Conformationally Constrained α-Aminophosphonates with a Near-Neutral pKa as Highly Accurate 31P NMR pH Probes. Application to Subtle pH Gradients Determination in Dictyostelium discoideum Cells
  作者：Caroline Delehedde、Marcel Culcasi、Emilie Ricquebourg、Mathieu Cassien、Didier Siri、Bruno Blaive、Sylvia Pietri、Sophie Thétiot-Laurent

  DOI：10.3390/molecules27144506

  日期：——

  overlapping those of phosphorus metabolites, and spectroscopic sensitivities (i.e., chemical shifts variation Δδab between the acidic and basic forms) ranging from 9.2–10.7 ppm, being fourfold larger than conventional endogenous markers such as inorganic phosphate. X-ray crystallographic studies combined with predictive empirical relationships and ab initio calculations addressed the inductive and

  为了发现新的31 P NMR 标记物用于探测生物环境中的细微 pH 变化（<0.2 pH 单位），合成了 15 种新的构象受限或空间位阻的 α-氨基膦酸盐，它们源自二乙基（2-甲基吡咯烷-2-基）膦酸盐，并测试了它们的 pH 值报告和体外细胞毒性。所有化合物均显示出接近中性的 p K a s（范围为 6.28–6.97）、与磷代谢物不重叠的化学位移和光谱灵敏度（即化学位移变化 Δ δ ab介于酸性和碱性形式之间）范围为 9.2-10.7 ppm，比传统的内源性标记物（如无机磷酸盐）大四倍。X 射线晶体学研究与预测性经验关系和从头计算相结合，解决了与质子化胺功能相关的取代基的诱导和立体化学效应。在 p K a s 与二维结构和磷的金字塔化之间建立了令人满意的相关性，表明磷周围的空间拥挤对于调节 Δ δ ab至关重要。最后，命中31 P NMR pH 探针1b带有未取代的 1,3,2-二氧杂磷环烷环，它具有中等亲脂性，对
• ３１ＰＮＭＲにおけるｐＨマーカーとしてのアミノホスホネートの使用
  申请人：——

  公开号：JP2002506871A

  公开（公告）日：2002-03-05

  \n (57)【要約】\n本発明は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ｒ’が請求項１および８のように定義される式（Ｉ．１）および（Ｉ．２）に記載の化合物に関する。本発明は、また、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ、ｐ、Ｒ、Ｔ１、Ｔ２、Ｒ’１、Ｒ’２、Ｒ’３、Ａ’、ｐ’、Ｒ’、Ｔ’１、Ｔ’２が請求項１３および２３のように定義される式（ＩＩ．１）および（ＩＩ．２）に記載のアミノホスホネートの、３１Ｐ ＮＭＲ ｐＨインジケーターとしての使用にも関する。\n

  \(57) [摘要] Ϯn本发明涉及根据式（I.1）和（I.2）的化合物，其中 R1、R2、R3、R、R'1、R'2、R'3 和 R' 的定义如权利要求 1 和 8 所述。有关。本发明还涉及式 (I.1) 和 (I.2) 的化合物，其中 R1、R2、R3、A、p、R、T1、T2、R'1、R'2、R'3、A'、p'、R'、T'1、T'2 的定义如权利要求 13 和 23 所述，还涉及根据式 (II.1) 和 (II.2) 的氨基膦酸盐作为 31P NMR pH 指示剂的用途。\n
• 31P-Labeled Pyrroline N-Oxides: Synthesis of 5-Diethylphosphone-5-methyl-1-pyrroline N-Oxide (DEPMPO) by Oxidation of Diethyl (2-Methylpyrrolidin-2-yl)phosphonate
  作者：Stéphane Barbati

  DOI：10.1055/s-1999-3626

  日期：1999.12
• (<i>N</i>-Hydroxy-2-méthylpyrrolidin-2-yl)phosphonate de Diéthyle
  作者：S. Barbati、D. Siri、P. Tordo、J.-P. Reboul

  DOI：10.1107/s0108270196014448

  日期：1997.4.15

  Diethyl (N-hydroxy-2-methylpyrrolidin-2-yl)phosphonate, C9H20NO4P, (II), was isolated as colourless crystals during the oxidation of diethyl (2-methylpyrrolidin-2-yl)phosphonate, (I), with dimethyldioxirane. Compound (II) is the first example of an N-hydroxypyrrolidine ring bearing a beta-phosphorus substituent. The crystal structure analysis reported here was undertaken in order to determine the hybridization state (sp(3)) of the N atom in its hydroxylamine form.