(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-((1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)methyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-((1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)methyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-[[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl]methyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₃₁H₂₉N₃O₆
• 分子量: 539.588
• InChiKey: WSPLYTPRSIBARZ-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 锂硼氢 、 叠氮磷酸二苯酯 、 tetraphenylporphyrin 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-((1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)methyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  DNA相互作用的C3-反式-肉桂酰胺连接的β-咔啉偶联物的合成作为潜在的细胞毒性和DNA拓扑异构酶I抑制剂

  摘要：

  通过在各种β-咔啉胺和取代的肉桂酸之间偶联，合成了一系列新的C3-反式-肉桂酰胺连接的β-咔啉共轭物。评估它们对一组选定的人类癌细胞系（例如A549（肺癌），MCF-7（乳腺癌），B16（黑素瘤），HeLa（宫颈癌）和正常细胞系NIH3T3（小鼠）的抗增殖活性胚胎成纤维细胞系），表明新设计的结合物对所有测试的癌细胞系均具有相当大的活​​性，其IC 50值为13–45 nM。此外，共轭物8v和8x它们对MCF-7细胞的活性最高（分别为14.05 nM和13.84 nM），甚至对其他测试的细胞系也有效。此外，详细的研究，例如细胞周期分析，细胞凋亡诱导研究，拓扑异构酶I抑制测定，DNA结合亲和力和对接研究表明，这些新的结合物是DNA相互作用的拓扑异构酶I抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.031

文献信息

• [EN] N-((1-PHENYL-9H-PYRIDO[3,4-B]INDOL-3-YL)METHYL)CINNAMAMIDES AS ANTICANCER AGENTS AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] N-((1-PHÉNYL-9H-PYRIDO[3,4-B]INDOL-3-YL)MÉTHYL)CINNAMAMIDES UTILISÉS COMME AGENTS ANTICANCÉREUX ET LEUR PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2017125952A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  A compound of general formula A, useful as potential anticancer agents against human cancer cell lines and process for the preparation threof. General formula A R1 = 3-F, 3,4,5-OMe, 4-OMe, H, 4-CF3, 4-Cl, 4-OH-3-OMe, 3,4-CH2-O-CH2, 3,5-F, 4-OH, 1-napthyl, 9-phenanthryl, 4-Me. R2 = 3,4,5-OMe, 3,4-Cl, 4-F, 3,5-F, 2,5-OMe, 4-Cl, 4-OH-3-OMe, 3-OH, 3,4,5-OH, 4-CF3, 4-OMe, 4-NH2

  一种通用式为A的化合物，可作为潜在的抗癌药物用于人类癌细胞系，并且提供其制备方法。通用式A为：R1 = 3-F、3,4,5-OMe、4-OMe、H、4-CF3、4-Cl、4-OH-3-OMe、3,4-CH2-O-CH2、3,5-F、4-OH、1-萘基、9-菲基、4-Me。R2 = 3,4,5-OMe、3,4-Cl、4-F、3,5-F、2,5-OMe、4-Cl、4-OH-3-OMe、3-OH、3,4,5-OH、4-CF3、4-OMe、4-NH2。
• N-((1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)methyl)cinnamamides as potential anticancer agents and preparation thereof
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US10392385B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  A compound of general formula A, useful as potential anticancer agents against human cancer cell lines and process for the preparation thereof. General formula A R1=3-F, 3,4,5-OMe, 4-OMe, H, 4-CF3, 4-Cl, 4-OH-3-OMe, 3,4-CH2—O—CH2, 3,5-F, 4-OH, 1-napthyl, 9-phenanthryl, 4-Me. R2=3,4,5-OMe, 3,4-Cl, 4-F, 3,5-F, 2,5-OMe, 4-Cl, 4-OH-3-OMe, 3-OH, 3,4,5-OH, 4-CF3, 4-OMe, 4-NH2.

  一种通式 A 的化合物，可作为潜在的抗癌剂对抗人类癌细胞株，及其制备方法。通式 A R1=3-F、3,4,5-OMe、4-OMe、H、4-CF3、4-Cl、4-OH-3-OMe、3,4-CH2-O-CH2、3,5-F、4-OH、1-萘基、9-菲基、4-Me。R2=3,4,5-OMe、3,4-Cl、4-F、3,5-F、2,5-OMe、4-Cl、4-OH-3-OMe、3-OH、3,4,5-OH、4-CF3、4-OMe、4-NH2。
• N-((1-PHENYL-9H-PYRIDO[3,4-B]INDOL-3-YL)METHYL)CINNAMAMIDES AS ANTICANCER AGENTS AND PREPARATION THEREOF
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP3405469A1

  公开（公告）日：2018-11-28
• N-((1-Phenyl-9H-Pyrido[3,4-B]Indol-3-YL)Methyl)Cinnamamides As Potential Anticancer Agents and Preparation Thereof
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20190023703A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  A compound of general formula A, useful as potential anticancer agents against human cancer cell lines and process for the preparation thereof. General formula A R 1 =3-F, 3,4,5-OMe, 4-OMe, H, 4-CF 3 , 4-Cl, 4-OH-3-OMe, 3,4-CH 2 —O—CH 2 , 3,5-F, 4-OH, 1-napthyl, 9-phenanthryl, 4-Me. R 2 =3,4,5-OMe, 3,4-Cl, 4-F, 3,5-F, 2,5-OMe, 4-Cl, 4-OH-3-OMe, 3-OH, 3,4,5-OH, 4-CF 3 , 4-OMe, 4-NH 2
• Synthesis of DNA interactive C3-trans-cinnamide linked β-carboline conjugates as potential cytotoxic and DNA topoisomerase I inhibitors
  作者：Manda Sathish、Sabanis Chetan Dushantrao、Shalini Nekkanti、Ramya Tokala、Soujanya Thatikonda、Yellaiah Tangella、Gunda Srinivas、Shirisha Cherukommu、Namballa Hari Krishna、Nagula Shankaraiah、Narayana Nagesh、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.08.031

  日期：2018.9

  potent on other cell lines tested. Further, detailed investigations such as cell cycle analysis, apoptosis induction study, topoisomerase I inhibition assay, DNA binding affinity and docking studies revealed that these new conjugates are DNA interactive topoisomerase I inhibitors.

  通过在各种β-咔啉胺和取代的肉桂酸之间偶联，合成了一系列新的C3-反式-肉桂酰胺连接的β-咔啉共轭物。评估它们对一组选定的人类癌细胞系（例如A549（肺癌），MCF-7（乳腺癌），B16（黑素瘤），HeLa（宫颈癌）和正常细胞系NIH3T3（小鼠）的抗增殖活性胚胎成纤维细胞系），表明新设计的结合物对所有测试的癌细胞系均具有相当大的活​​性，其IC 50值为13–45 nM。此外，共轭物8v和8x它们对MCF-7细胞的活性最高（分别为14.05 nM和13.84 nM），甚至对其他测试的细胞系也有效。此外，详细的研究，例如细胞周期分析，细胞凋亡诱导研究，拓扑异构酶I抑制测定，DNA结合亲和力和对接研究表明，这些新的结合物是DNA相互作用的拓扑异构酶I抑制剂。