(E)-8-(perfluoroprop-1-enyl)caffeine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (E)-8-(perfluoroprop-1-enyl)caffeine
• 英文别名: 1,3,7-trimethyl-8-[(E)-1,2,3,3,3-pentafluoroprop-1-enyl]purine-2,6-dione
• 化学式: C₁₁H₉F₅N₄O₂
• 分子量: 324.21
• InChiKey: LNUWTQRLIQSZNI-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氟丙烯 、 咖啡因 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-8-(perfluoroprop-1-enyl)caffeine 、 (E)-8-(perfluoroprop-1-enyl)caffeine
  参考文献：
  名称：

  基于加成-消除反应的嘧啶和嘌呤的一些五氟丙烯基衍生物的简单合成

  摘要：

  已经以良好至高收率获得了嘧啶和嘌呤碱的各种五氟丙烯基衍生物。该程序涉及通过加成消除法在低温下由富电子和贫电子嘧啶制备的合适的锂衍生物与六氟丙烯反应。嘧啶和嘌呤碱的有机锂以E / Z混合物形式提供加成消除产物，而受保护的肌苷的氨基酰胺锂与六氟丙烯的反应产物则含有痕量的加成产物以及稳定的全氟烯胺。所提出的方法允许快速方便地获得一系列全氟乙烯基核碱基。

  DOI：

  10.1021/jo061500z

文献信息

• Simple Synthesis of Some Pentafluoropropenyl Derivatives of Pyrimidine and Purine Based on Addition−Elimination Reaction
  作者：Hanna Wójtowicz-Rajchel、Michał Migas、Henryk Koroniak

  DOI：10.1021/jo061500z

  日期：2006.11.1

  pentafluoropropenyl derivatives of pyrimidine and purine bases have been obtained in good to high yield. The procedure involves the reaction of appropriate lithium derivatives prepared from both electron-rich and electron-poor pyrimidines, with the hexafluoropropene at a low temperature, via an addition−elimination process. Organolithiums of pyrimidine and purine bases give addition−elimination products as

  已经以良好至高收率获得了嘧啶和嘌呤碱的各种五氟丙烯基衍生物。该程序涉及通过加成消除法在低温下由富电子和贫电子嘧啶制备的合适的锂衍生物与六氟丙烯反应。嘧啶和嘌呤碱的有机锂以E / Z混合物形式提供加成消除产物，而受保护的肌苷的氨基酰胺锂与六氟丙烯的反应产物则含有痕量的加成产物以及稳定的全氟烯胺。所提出的方法允许快速方便地获得一系列全氟乙烯基核碱基。