7-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N₂,N₃-bis(4-hydroxyphenethyl)-6-methoxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 7-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N₂,N₃-bis(4-hydroxyphenethyl)-6-methoxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxamide
• 英文别名: 7-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N²,N³-bis(4-hydroxyphenethyl)-6-methoxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxamide；7-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N²,N³-bis(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxamide；(-)-cannabasin D；(1R,2R)-7-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-N,3-N-bis[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-6-methoxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxamide
• 化学式: C₃₆H₃₆N₂O₈
• 分子量: 624.69
• InChiKey: XYTYRVFKBJENPE-NOCHOARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N₂,N₃-bis(4-hydroxyphenethyl)-6-methoxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxamide 在 lithium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到(-)-cannabasin B
  参考文献：
  名称：

  白蚁拒食白蚁的活性

  摘要：

  摘要 研究了 Aethiopica 果实的己烷提取物和种子的甲醇水溶液提取物对地下白蚁 Reticulitermes speratus 的白蚁拒食活性。1% 的粗提取物在精选滤纸圆盘生物测定中表现出很强的拒食活性。以生物测定为导向的分馏导致在己烷提取物中分离和鉴定了六种 ent-kaurane 二萜。当化合物在 5000 ppm (40 μg cm -2 ) 至 100 ppm (0.824 μg cm -2 ) 的浓度范围内进行测试时，摄食威慑活性随结构而显着变化。(-)-Kaur-16-en-19-oic acid 在分离的 ent-kauranes 中具有最强的白蚁拒食活性。还从种子的含水甲醇提取物中分离出两种酚酰胺和四种木脂酰胺。E -3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)- N -2-[4-羟基苯基乙基]2-丙烯酰胺比E -3-(3,4-二羟基苯基)-N -2-[4-羟基苯基乙基]更具

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)92653-p
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 氰基磷酸二乙酯 、 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N₂,N₃-bis(4-hydroxyphenethyl)-6-methoxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  白蚁拒食白蚁的活性

  摘要：

  摘要 研究了 Aethiopica 果实的己烷提取物和种子的甲醇水溶液提取物对地下白蚁 Reticulitermes speratus 的白蚁拒食活性。1% 的粗提取物在精选滤纸圆盘生物测定中表现出很强的拒食活性。以生物测定为导向的分馏导致在己烷提取物中分离和鉴定了六种 ent-kaurane 二萜。当化合物在 5000 ppm (40 μg cm -2 ) 至 100 ppm (0.824 μg cm -2 ) 的浓度范围内进行测试时，摄食威慑活性随结构而显着变化。(-)-Kaur-16-en-19-oic acid 在分离的 ent-kauranes 中具有最强的白蚁拒食活性。还从种子的含水甲醇提取物中分离出两种酚酰胺和四种木脂酰胺。E -3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)- N -2-[4-羟基苯基乙基]2-丙烯酰胺比E -3-(3,4-二羟基苯基)-N -2-[4-羟基苯基乙基]更具

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)92653-p

文献信息

• Termite antifeedant activity in Xylopia aethiopica
  作者：Labunmi Lajide、Pierre Escoubas、Junya Mizutani

  DOI：10.1016/0031-9422(95)92653-p

  日期：1995.11

  disk bioassay. Bioassay-directed fractionation led to the isolation and identification of six ent-kaurane diterpenes in the hexane extract. Feeding deterrent activity varied significantly with the structures when the compounds were tested at concentrations ranging from 5000 ppm (40 μg cm −2 ) to 100 ppm (0.824 μg cm −2 ). (−)-Kaur-16-en-19-oic acid had the strongest termite antifeedants activity among

  摘要 研究了 Aethiopica 果实的己烷提取物和种子的甲醇水溶液提取物对地下白蚁 Reticulitermes speratus 的白蚁拒食活性。1% 的粗提取物在精选滤纸圆盘生物测定中表现出很强的拒食活性。以生物测定为导向的分馏导致在己烷提取物中分离和鉴定了六种 ent-kaurane 二萜。当化合物在 5000 ppm (40 μg cm -2 ) 至 100 ppm (0.824 μg cm -2 ) 的浓度范围内进行测试时，摄食威慑活性随结构而显着变化。(-)-Kaur-16-en-19-oic acid 在分离的 ent-kauranes 中具有最强的白蚁拒食活性。还从种子的含水甲醇提取物中分离出两种酚酰胺和四种木脂酰胺。E -3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)- N -2-[4-羟基苯基乙基]2-丙烯酰胺比E -3-(3,4-二羟基苯基)-N -2-[4-羟基苯基乙基]更具