aculene B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: aculene B
• 英文别名: Aculene B；[(3aR,4S,8aR)-1-ethyl-3a,6-dimethyl-3-oxo-4,5,8,8a-tetrahydroazulen-4-yl] (2S)-pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: DLPUOZGNMZKXKB-YEWFCNIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aculene B 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  棘孢曲霉混合生物合成来源次级代谢产物的去复制引导发现

  摘要：

  通过 UHPLC-DAD-HRMS 和随后的去复制对工业上重要的黑色丝状真菌 Aspergillus aculeatus 的化学特征进行研究，发现了几种新型化合物。分离和广泛的 1D 和 2D NMR 光谱分析允许对二氧吗啉、独特的 okaramine、黄素和三种混合生物合成来源的新型结构进行结构解析，我们将其命名为 aculenes A-C。此外，还检测到了卡比司林、奥卡明和癸二酸的已知类似物。测试了所有新化合物对白色念珠菌的抗真菌活性，但都显示出微弱或没有活性。棘孢曲霉 IBT 21030 还显示能够产生菌核。

  DOI：

  10.3390/molecules190810898
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以36.7 mg的产率得到aculene B
  参考文献：
  名称：

  Aculenes B和D的全合成

  摘要：

  Aculenes B 和 D 的首次合成分别经过 14 步和 16 步，从已知的羟基羧酸开始，采用非对映选择性 Barbier 反应作为关键步骤。在 β-酮醛中间体与其缩醛保护的同类物的 Barbier 反应之间观察到立体选择性的逆转。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201482

文献信息

• Asperaculanes A and B, Two Sesquiterpenoids from the Fungus Aspergillus aculeatus
  作者：Yu-Qi Gao、Chun-Jun Guo、Qiang Zhang、Wen-Ming Zhou、Clay Wang、Jin-Ming Gao

  DOI：10.3390/molecules20010325

  日期：——

  3-6, together with the known secalonic acid D (7), were isolated from a fermentation culture of the fungus Aspergillus aculeatus. Their structures and absolute configurations were established by analyses of their spectroscopic data, including 1D and 2D-NMR spectra, HR-ESIMS, electronic circular dichroism (ECD) data, and quantum chemical calculations. These metabolites were evaluated for in vitro cytotoxic

  六个倍半萜类化合物1-6，包括两个新的，一种ent-daucane型倍半萜类化合物，曲霉A（1）和一个正癸烷一个，asperaculane B（2），以及四个已知的降丁烷衍生物，aculenes AD 3-6，以及从真菌曲霉曲霉的发酵培养物中分离出已知的乙二醛酸D（7）。通过分析其光谱数据，包括1D和2D-NMR光谱，HR-ESIMS，电子圆二色性（ECD）数据以及量子化学计算，可以确定它们的结构和绝对构型。评估了这些代谢物对两种细胞系，人癌细胞系（HeLa）和一种正常仓鼠细胞系（CHO）的体外细胞毒活性。