aculene B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: aculene B
• 英文别名: Aculene B；[(3aR,4S,8aR)-1-ethyl-3a,6-dimethyl-3-oxo-4,5,8,8a-tetrahydroazulen-4-yl] (2S)-pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: DLPUOZGNMZKXKB-YEWFCNIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aculene B 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  棘孢曲霉混合生物合成来源次级代谢产物的去复制引导发现

  摘要：

  通过 UHPLC-DAD-HRMS 和随后的去复制对工业上重要的黑色丝状真菌 Aspergillus aculeatus 的化学特征进行研究，发现了几种新型化合物。分离和广泛的 1D 和 2D NMR 光谱分析允许对二氧吗啉、独特的 okaramine、黄素和三种混合生物合成来源的新型结构进行结构解析，我们将其命名为 aculenes A-C。此外，还检测到了卡比司林、奥卡明和癸二酸的已知类似物。测试了所有新化合物对白色念珠菌的抗真菌活性，但都显示出微弱或没有活性。棘孢曲霉 IBT 21030 还显示能够产生菌核。

  DOI：

  10.3390/molecules190810898
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以36.7 mg的产率得到aculene B
  参考文献：
  名称：

  Aculenes B和D的全合成

  摘要：

  Aculenes B 和 D 的首次合成分别经过 14 步和 16 步，从已知的羟基羧酸开始，采用非对映选择性 Barbier 反应作为关键步骤。在 β-酮醛中间体与其缩醛保护的同类物的 Barbier 反应之间观察到立体选择性的逆转。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201482

文献信息

• Dereplication Guided Discovery of Secondary Metabolites of Mixed Biosynthetic Origin from Aspergillus aculeatus
  作者：Lene Petersen、Casper Hoeck、Jens Frisvad、Charlotte Gotfredsen、Thomas Larsen

  DOI：10.3390/molecules190810898

  日期：——

  analogues of calbistrins, okaramines and secalonic acids were detected. All novel compounds were tested for antifungal activity against Candida albicans, however all showed only weak or no activity. Aspergillus aculeatus IBT 21030 was additionally shown to be capable of producing sclerotia. Examination of the sclerotia revealed a highly regulated production of metabolites in these morphological structures

  通过 UHPLC-DAD-HRMS 和随后的去复制对工业上重要的黑色丝状真菌 Aspergillus aculeatus 的化学特征进行研究，发现了几种新型化合物。分离和广泛的 1D 和 2D NMR 光谱分析允许对二氧吗啉、独特的 okaramine、黄素和三种混合生物合成来源的新型结构进行结构解析，我们将其命名为 aculenes A-C。此外，还检测到了卡比司林、奥卡明和癸二酸的已知类似物。测试了所有新化合物对白色念珠菌的抗真菌活性，但都显示出微弱或没有活性。棘孢曲霉 IBT 21030 还显示能够产生菌核。
• Asperaculanes A and B, Two Sesquiterpenoids from the Fungus Aspergillus aculeatus
  作者：Yu-Qi Gao、Chun-Jun Guo、Qiang Zhang、Wen-Ming Zhou、Clay Wang、Jin-Ming Gao

  DOI：10.3390/molecules20010325

  日期：——

  3-6, together with the known secalonic acid D (7), were isolated from a fermentation culture of the fungus Aspergillus aculeatus. Their structures and absolute configurations were established by analyses of their spectroscopic data, including 1D and 2D-NMR spectra, HR-ESIMS, electronic circular dichroism (ECD) data, and quantum chemical calculations. These metabolites were evaluated for in vitro cytotoxic

  六个倍半萜类化合物1-6，包括两个新的，一种ent-daucane型倍半萜类化合物，曲霉A（1）和一个正癸烷一个，asperaculane B（2），以及四个已知的降丁烷衍生物，aculenes AD 3-6，以及从真菌曲霉曲霉的发酵培养物中分离出已知的乙二醛酸D（7）。通过分析其光谱数据，包括1D和2D-NMR光谱，HR-ESIMS，电子圆二色性（ECD）数据以及量子化学计算，可以确定它们的结构和绝对构型。评估了这些代谢物对两种细胞系，人癌细胞系（HeLa）和一种正常仓鼠细胞系（CHO）的体外细胞毒活性。
• Total Synthesis of Aculenes B and D
  作者：Hinata Yokokawa、Seiya Ishizawa、Katsuya Saito、Yasuhiro Meguro、Shigefumi Kuwahara、Masaru Enomoto

  DOI：10.1002/ejoc.202201482

  日期：2023.2.6

  The first synthesis of aculenes B and D was accomplished in 14 and 16 steps, respectively, from a known hydroxy carboxylic acid by employing a diastereoselective Barbier reaction as the key step. Reversal of the stereoselectivity was observed between the Barbier reaction of a β-keto-aldehyde intermediate and that of its acetal-protected congener.

  Aculenes B 和 D 的首次合成分别经过 14 步和 16 步，从已知的羟基羧酸开始，采用非对映选择性 Barbier 反应作为关键步骤。在 β-酮醛中间体与其缩醛保护的同类物的 Barbier 反应之间观察到立体选择性的逆转。