14-phenyl-14H-dibenzo[a,i]xanthene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 14-phenyl-14H-dibenzo[a,i]xanthene
• 英文别名: 14-Phenyl-14H-dibenzo[a,i]xanthen；2-Phenyl-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.016,21]docosa-1(22),3(12),4,6,8,10,14,16,18,20-decaene
• 化学式: C₂₇H₁₈O
• 分子量: 358.439
• InChiKey: YUQRVHVUENSHCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 14-phenyl-14H-dibenzo[a,i]xanthene
  参考文献：
  名称：

  NaHSO4/SiO2催化生成邻醌/邻硫醌甲基化物：通过oxa-6π-电环化合成芳基氧杂蒽/芳基硫杂蒽

  摘要：

  邻醌甲基化物是一种非常活泼的瞬态中间体，已成功用于合成具有天然和生物学意义的复杂有机分子。在几种合成方案中，从适当取代的酚中酸催化生成邻醌甲基化物是进一步开发有机合成的有前景的方法。这种有趣的活性物质可方便地用于使用 SiO 2 -NaHSO 4分别从对称/不对称 2-(羟基二芳基甲基)苯酚/苯硫酚开始合成构象受限的三芳基甲烷衍生物，例如 12/9-芳基氧杂蒽/芳基噻吨. 使用该方案以 52% 至 96% 的收率获得了构象受限的 12/9-芳基氧杂蒽/芳基硫氧杂蒽，这被认为涉及形成邻醌甲基化物，然后在高温下进行电环闭合和异构化。对酸性介质中选定示例的光物理研究表明，通过氢阴离子转移介导的 π 共轭黄嘌呤盐形成开启荧光，并表明其在生物成像和荧光传感器中的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/d0ob01868f

文献信息

• Dilthey; Stephan, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1939, vol. <2> 152, p. 114,123
  作者：Dilthey、Stephan

  DOI：——

  日期：——
• NaHSO₄/SiO₂ catalyzed generation of <i>o</i>-quinone/ <i>o</i>-thioquinone methides: synthesis of arylxanthenes/ arylthioxanthenes <i>via</i> oxa-6π-electrocyclization
  作者：Muthupandi Karthick、Edwin Konikkara Abi、Nagamalla Someshwar、Savarimuthu Philip Anthony、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/d0ob01868f

  日期：——

  molecules of natural and biological significance. Among several synthetic protocols, the acid catalyzed generation of ortho-quinone methides from suitably substituted phenols is a promising method for further exploitation in organic synthesis. Such an interesting reactive species is conveniently employed in the synthesis of conformationally restricted triarylmethane derivatives such as 12/9-arylxanth

  邻醌甲基化物是一种非常活泼的瞬态中间体，已成功用于合成具有天然和生物学意义的复杂有机分子。在几种合成方案中，从适当取代的酚中酸催化生成邻醌甲基化物是进一步开发有机合成的有前景的方法。这种有趣的活性物质可方便地用于使用 SiO 2 -NaHSO 4分别从对称/不对称 2-(羟基二芳基甲基)苯酚/苯硫酚开始合成构象受限的三芳基甲烷衍生物，例如 12/9-芳基氧杂蒽/芳基噻吨. 使用该方案以 52% 至 96% 的收率获得了构象受限的 12/9-芳基氧杂蒽/芳基硫氧杂蒽，这被认为涉及形成邻醌甲基化物，然后在高温下进行电环闭合和异构化。对酸性介质中选定示例的光物理研究表明，通过氢阴离子转移介导的 π 共轭黄嘌呤盐形成开启荧光，并表明其在生物成像和荧光传感器中的应用潜力。