1-(4-chlorophenyl)-4-(dimethylamino)-1-(3-methoxynaphthalen-2-yl)-2-(naphthalen-1-yl) butan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-4-(dimethylamino)-1-(3-methoxynaphthalen-2-yl)-2-(naphthalen-1-yl) butan-2-ol
• 英文别名: (1R*,2R*)-1-(4-Chlorophenyl)-4-dimethylamino-1-(3-methoxy-2-naphthyl)-2-(1-naphthyl)butan-2-ol；(1R,2R)-1-(4-chlorophenyl)-4-(dimethylamino)-1-(3-methoxynaphthalen-2-yl)-2-naphthalen-1-ylbutan-2-ol
• 化学式: C₃₃H₃₂ClNO₂
• 分子量: 510.076
• InChiKey: GJOPUAVLYPVBDI-SAIUNTKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 98.67h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-4-(dimethylamino)-1-(3-methoxynaphthalen-2-yl)-2-(naphthalen-1-yl) butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  抗结核分枝杆菌的新型三芳基二甲基氨基丁烷-2-醇衍生物的设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  Bedaquiline（TMC207）是一种典型的二芳基喹啉抗结核药，已被FDA批准用于治疗MDR-TB。在这里，我们描述了从TMC207的结构修饰获得的一系列三芳基二甲基氨基丁烷-2-醇衍生物的抗结核分枝杆菌的设计，合成和体外生物学评价。化合物23，25，28，32，39和43提供优于比阳性对照抗分枝杆菌活性的PC01，其示出了相同的结构，并包含TMC207。化合物16，20，29，34，37，45和47表现出相似的活性的阳性对照PC01。最重要的是，该系列化合物显示出优异的抗XDR-Mtb活性。急性毒性的结果表明，这类三芳基二甲基氨基丁烷-2-醇衍生物应分级为低。进一步的SAR分析表明，较大的空间体积的三芳基和1-萘基上的7-Br，3-OCH 3是至关重要的。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104054

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel triaryldimethylaminobutan-2-ol derivatives against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Ping Liu、Shiyong Fan、Bin Wang、Ruiyuan Cao、Xiaokui Wang、Song Li、Yu Lu、Wu Zhong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104054

  日期：2020.9

  Bedaquiline (TMC207), a typical diarylquinoline anti-tuberculosis drug, has been approved by FDA to specifically treat MDR-TB. Herein we describe design, synthesis, and in vitro biological evaluation against Mycobacterium tuberculosis of a series of triaryldimethylaminobutan-2-ol derivatives obtaining from the structural modification of TMC207. Compounds 23, 25, 28, 32, 39 and 43 provided superior

  Bedaquiline（TMC207）是一种典型的二芳基喹啉抗结核药，已被FDA批准用于治疗MDR-TB。在这里，我们描述了从TMC207的结构修饰获得的一系列三芳基二甲基氨基丁烷-2-醇衍生物的抗结核分枝杆菌的设计，合成和体外生物学评价。化合物23，25，28，32，39和43提供优于比阳性对照抗分枝杆菌活性的PC01，其示出了相同的结构，并包含TMC207。化合物16，20，29，34，37，45和47表现出相似的活性的阳性对照PC01。最重要的是，该系列化合物显示出优异的抗XDR-Mtb活性。急性毒性的结果表明，这类三芳基二甲基氨基丁烷-2-醇衍生物应分级为低。进一步的SAR分析表明，较大的空间体积的三芳基和1-萘基上的7-Br，3-OCH 3是至关重要的。