1-(4-methylphenyl)-ethyl-tert-butyldimethylsilyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-ethyl-tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[1-(4-methylphenyl)ethoxy]silane
• 化学式: C₁₅H₂₆OSi
• 分子量: 250.456
• InChiKey: FJYJYLJNBQOZFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-ethyl-tert-butyldimethylsilyl ether 在 (salen)Mn(III) 亚碘酰苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到对甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Manganese-Catalyzed Oxidative Transformation of Silyl Ethers to Ketones: Enantioselective Synthesis of Optically Active β- and γ-Siloxyketones

  摘要：

  在(Salen)manganese(III)催化下，用碘酰苯氧化硅醚，得到相应的羰基化合物。对称的1,3-和1,4-二硅醚的选择性氧化分别得到相应的光学活性β-和γ-硅氧基酮（最高可达93%的ee值）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829577
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((1-(p-tolyl)vinyl)oxy)silane 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 γ-松油烯 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-methylphenyl)-ethyl-tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  FLP催化硅烯醇醚的转移氢化

  摘要：

  在此，我们报道了硅烯醇醚的首次催化转移氢化。这种无金属方法采用三（五氟苯基）硼烷和 2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP）作为市售 FLP 催化剂系统，并使用天然存在的 γ-萜品烯作为二氢替代物。各种甲硅烷基烯醇醚进行有效的氢化，分离出的还原产物具有优异的产率（29 个实例，平均产率 82%）。

  DOI：

  10.1002/anie.201808800

文献信息

• Oxidative Cleavage of Silyl Ethers by an Oxoammonium Salt
  作者：Nicholas Leadbeater、Jacob Loman、Vincent Pistritto、Christopher Kelly

  DOI：10.1055/s-0035-1561498

  日期：——

  A method for the oxidative cleavage of silyl ethers to their corresponding carbonyl species mediated by an oxoammonium salt is described. The resulting aldehydes and ketones are obtained under mild reaction conditions with no observed overoxidation. For robust substrates, heating to reflux temperatures significantly reduces the reaction time.

  描述了一种由氧代铵盐介导的将甲硅烷基醚氧化裂解为其相应羰基物质的方法。所得醛和酮在温和的反应条件下获得，没有观察到过度氧化。对于坚固的基材，加热至回流温度可显着缩短反应时间。
• A Facile β-Cyclodextrin-Catalyzed Oxidative Deprotection of <i>tert</i>-Butyl­dimethylsilyl (TBDMS) Ethers with NBS in Water
  作者：K. Rao、M. Reddy、M. Narender、Y. Nageswar

  DOI：10.1055/s-2005-861808

  日期：——

  Treatment of TBDMS ethers with NBS in the presence of β-cyclodextrin in water results, for the first time, in the cleavage of the silicon-oxygen bond, carbonyl compounds are obtained upon oxidation.

  在水中的β-环糊精存在下，使用NBS处理TBDMS醚首次实现了硅-氧键的断裂，随后经氧化得到羰基化合物。
• Manganese-catalyzed enantioselective oxidation of C–H bonds of alkanes and silyl ethers to optically active ketones
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Satoru Noji、Tatsuo Hirabayashi、Naruyoshi Komiya

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.056

  日期：2005.10

  The (salen)manganese(III) complex-catalyzed oxidation of C-H bonds of symmetrical alkanes and symmetrical 1,3- and 1,4-disilyl ethers with iodosylbenzene gave the corresponding optically active ketones (up to 70% ee) and beta- and gamma-siloxyketones (up to 93% ee). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.