4-(4-chlorophenyl)-2,6-di-p-tolylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2,6-di-p-tolylpyridine
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)-2,6-bis(4-methylphenyl)pyridine
• 化学式: C₂₅H₂₀ClN
• 分子量: 369.894
• InChiKey: KGNFDBKRLOBXLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 盐酸胍 作用下， 反应 0.08h， 以96%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2,6-di-p-tolylpyridine
  参考文献：
  名称：

  盐酸胍与查耳酮反应：微波辐照下高效无溶剂合成2,4,6-三芳基吡啶

  摘要：

  在微波辐射下，通过盐酸胍和查耳酮之间的高效无溶剂反应合成了一系列 2,4,6-三芳基吡啶，收率极佳。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.1048

文献信息

• Transition-metal-free selective pyrimidines and pyridines formation from aromatic ketones, aldehydes and ammonium salts
  作者：Jinjin Chen、Huanxin Meng、Feng Zhang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c9gc02077b

  日期：——

  An efficient synthesis of pyrimidines and pyridines has been developed from readily available aromatic ketones, aldehydes and ammonium salts under transition-metal-free conditions. In this strategy, ammonium salts were used as nitrogen sources and only water was generated as a nontoxic byproduct. A catalytic amount of NaIO4 played an important role in the selectivity control, whereas substituted pyridines

  在无过渡金属的条件下，由容易获得的芳族酮，醛和铵盐已开发出嘧啶和吡啶的有效合成方法。在该策略中，铵盐用作氮源，仅水作为无毒副产物产生。催化量的NaIO 4在选择性控制中起重要作用，而在不存在吡啶的情况下主要形成取代的吡啶。
• An Efficient Synthesis of 2,4,6-Triarylpyridines by Use of Benzyl Halides under Neat Conditions
  作者：Mehdi Adib、Neda Ayashi、Peiman Mirzaei

  DOI：10.1055/s-0035-1560365

  日期：——

  An efficient synthesis of 2,4,6-triarylpyridines is described. Heating a mixture of an acetophenone, a benzyl halide, and ammonium acetate under neat conditions afforded the corresponding Krohnke pyridines in excellent yields.

  描述了 2,4,6-三芳基吡啶的有效合成。在纯净条件下加热苯乙酮​​、苄基卤化物和乙酸铵的混合物，以优异的产率得到相应的克罗恩克吡啶。
• Silica vanadic acid [SiO₂–VO(OH)₂] as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of 1,2-dihydro-1-aryl-3H-naphth[1,2-e][1,3]oxazin-3-one and 2,4,6-triarylpyridine derivatives via anomeric based oxidation
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Maliheh Safaiee、Fatemeh Afsharnadery、Neda Bahrami-Nejad、Saeed Baghery、Sadegh Salehzadeh、Farahnaz Maleki

  DOI：10.1039/c5ra21392d

  日期：——

  efficiently catalyzed the synthesis of 1,2-dihydro-1-aryl-3H-naphth[1,2-e][1,3]oxazin-3-ones via reacting aromatic aldehydes and β-naphthol and urea under solvent-free condition. Additionally, 2,4,6-triarylpyridine derivatives were prepared through the condensation of ammonium acetate, aromatic aldehyde and various acetophenone in the presence of a catalytic amount of [SiO2–VO(OH)2] (SVA) under a same condition

  二氧化硅键合的钒酸[SiO 2 -VO（OH）2 ]（SVA）有效催化1,2-二氢-1-芳基-3 H-萘[1,2- e ] [1,3]恶嗪的合成通过在无溶剂条件下使芳族醛与β-萘酚和尿素反应生成-3-酮。另外，在催化量的[SiO 2 -VO（OH）2的存在下，通过乙酸铵，芳族醛和各种苯乙酮的缩合反应制备了2,4,6-三芳基吡啶衍生物。]（SVA）在相同条件下。为2,4,6-三芳基吡啶衍生物的合成的最后一步提出了一种新的基于端基的氧化方法，这一方法得到了理论研究的支持。因此，在合理设计，合成和应用新型氢化物释放化合物的过程中，所描述的新机理可以开辟新的前景。本方法的显着特征是反应时间短，产率高，后处理容易和SVA催化剂的可回收性。
• An Efficient Improve for the Kröhnke Reaction: One-pot Synthesis of 2,4,6-Triarylpyridines Using Raw Materials under Microwave Irradiation
  作者：Shujiang Tu、Tuanjie Li、Feng Shi、Fang Fang、Songlei Zhu、Xianyong Wei、Zhimin Zong

  DOI：10.1246/cl.2005.732

  日期：2005.5

  A series of 2,4,6-triarylpyridines have been prepared by the one-pot reaction of aldehydes with aromatic ketones in the presence of ammonium acetate under microwave irradiation without catalyst. This method has the advantage of easier workup, shorter reaction time, higher yield, and environment-friendly.

  在醋酸铵存在下，在没有催化剂的情况下，在醋酸铵的存在下，通过醛与芳香酮的一锅反应制备了一系列2,4,6-三芳基吡啶。该方法具有后处理容易、反应时间短、收率高、环境友好等优点。
• Solvent-free, one-pot synthesis of 2,4,6-triarylpyridines using trichloroisocyanuric acid or N-bromosuccinimide as a novel and neutral catalyst
  作者：Behrooz Maleki、Hafezeh Salehabadi、Zeinalabedin Sepehr、Mina Kermanian

  DOI：10.1135/cccc2011021

  日期：——

  A simple and benign protocol has been explored for the preparation of 2,4,6-triarylpyridines by a one-pot reaction between aryl aldehydes, enolizable ketones and ammonium acetate in the presence of N-bromosuccinimide or trichloroisocyanuric acid as green and neutral catalysts. The reactions proceed smoothly at 130 °C under solvent-free conditions to provide 2,4,6-triarylpyridines in good yields.

  通过一锅法反应，在芳基醛、可酮化酮和醋酸铵的存在下，利用N-溴代琥珀酰亚胺或三氯异氰尿酸作为绿色和中性催化剂，探索了一种简单和良性的制备2,4,6-三芳基吡啶的协议。在无溶剂条件下，反应在130°C下顺利进行，以较高的产率提供2,4,6-三芳基吡啶。