5-fluoro-2-(4-fluorobenzyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2-(4-fluorobenzyl)phenol
• 英文别名: 4,4'-difluorodiphenylmethanol；5-Fluoro-2-[(4-fluorophenyl)methyl]phenol
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂O
• 分子量: 220.219
• InChiKey: WSIDMUCORDZYCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-(4-fluorobenzyl)phenol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 ethyl (E)-1-(2-{2-[5-fluoro-2-(4-fluorobenzyl)phenyl]vinyloxy}ethyl)nipecotate
  参考文献：
  名称：

  具有不对称双芳族残基的乙烯基取代基作为潜在的GABA吸收抑制剂的N-取代的苯甲酸衍生物的合成和评估

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）是哺乳动物中枢神经系统（CNS）中的主要抑制性神经递质。GABA能神经传递的功能障碍与几种神经元疾病有关，例如癫痫，阿尔茨海默氏病，神经性疼痛和抑郁症。增强突触裂隙中GABA水平的一种可能性是抑制mGAT1，mGAT1是已知的四种与质膜结合的GABA转运蛋白之一，被认为是最重要的GABA转运蛋白亚型，它负责在GABA去除突触后裂隙中的GABA。神经冲动。众所周知，在癫痫的附加疗法中使用的批准的药物如尼加定的亲脂酸酸衍生物（Gagatrile®）具有很高的亚型选择性和亲和力，可抑制mGAT1的摄取。我们合成了具有乙烯基醚间隔基和不对称双芳族残基的新的N-取代的苯甲酸衍生物，该残基在芳族环系统的各个位置带有氟取代基。就它们作为mGAT1抑制剂的效力和亚型选择性而言，对新化合物进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.056
• 作为产物：
  描述：

  (4-fluoro-2-hydroxyphenyl)(4-fluorophenyl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到5-fluoro-2-(4-fluorobenzyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  具有不对称双芳族残基的乙烯基取代基作为潜在的GABA吸收抑制剂的N-取代的苯甲酸衍生物的合成和评估

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）是哺乳动物中枢神经系统（CNS）中的主要抑制性神经递质。GABA能神经传递的功能障碍与几种神经元疾病有关，例如癫痫，阿尔茨海默氏病，神经性疼痛和抑郁症。增强突触裂隙中GABA水平的一种可能性是抑制mGAT1，mGAT1是已知的四种与质膜结合的GABA转运蛋白之一，被认为是最重要的GABA转运蛋白亚型，它负责在GABA去除突触后裂隙中的GABA。神经冲动。众所周知，在癫痫的附加疗法中使用的批准的药物如尼加定的亲脂酸酸衍生物（Gagatrile®）具有很高的亚型选择性和亲和力，可抑制mGAT1的摄取。我们合成了具有乙烯基醚间隔基和不对称双芳族残基的新的N-取代的苯甲酸衍生物，该残基在芳族环系统的各个位置带有氟取代基。就它们作为mGAT1抑制剂的效力和亚型选择性而言，对新化合物进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.056

文献信息

• N-(benzhydryloxyalkyl)-4-(carboxy/carbamoyl methyl)-piperidine
  申请人：Cooperation Pharmaceutique Francaise

  公开号：US05846980A1

  公开（公告）日：1998-12-08

  The invention relates to substituted nitrogenous heterocycles derivatives of general formula (I) ##STR1## in the racemic or optically pure form and/or in the form of cis/trans isomers, their pharmaceutically acceptable salts, and their use for preparing drugs having psychrotropic activity, especially antidepressant activity.

  本发明涉及通式（I）的取代氮杂环衍生物，其为外消旋或光学纯形式和/或顺反异构体形式，其药学上可接受的盐，并用于制备具有心理活性，特别是抗抑郁活性的药物。