3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidine
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one；5-methyl-3-(p-chlorophenyl)-2-thiohydantoin；3-(4-chloro-phenyl)-5-methyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one；3-(4-Chlorophenyl)-5-methyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂OS
• 分子量: 240.713
• InChiKey: QVWYKRJHXPDSSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5-[(4-fluorophenyl) hydroxy methyl]-5-methyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫代咪唑并恶唑烷酮的醛醇衍生物可作为潜在的抗前列腺癌药物

  摘要：

  本文讨论了抗羟醛产物3-（取代的苯基）-5-[（取代的苯基）羟甲基] -5-甲基-4-氧代-2-硫氧代咪唑烷类的合成和立体化学方面。由刚性4-氧代-2-硫代氧杂咪唑烷骨架形成的内环（E）-烯醇酸酯的过渡态模型解释了在与苯甲醛的醛醇缩合反应中观察到的立体化学。进行质子NMR和ROESY光谱分析以鉴定醛醇非对映异构体的顺式和反式构象。代表的对映体的配置防通过单晶XRD研究确定醛醇产物3-（4-氯苯基）-5-[（4-氯苯基）羟甲基] -5-甲基-4-氧代-2-硫代氧杂咪唑烷。在体外针对前列腺癌细胞系，PC-3和LNCaP筛选了这些化合物，并确定了最有效的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.050
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  硫代咪唑并恶唑烷酮的醛醇衍生物可作为潜在的抗前列腺癌药物

  摘要：

  本文讨论了抗羟醛产物3-（取代的苯基）-5-[（取代的苯基）羟甲基] -5-甲基-4-氧代-2-硫氧代咪唑烷类的合成和立体化学方面。由刚性4-氧代-2-硫代氧杂咪唑烷骨架形成的内环（E）-烯醇酸酯的过渡态模型解释了在与苯甲醛的醛醇缩合反应中观察到的立体化学。进行质子NMR和ROESY光谱分析以鉴定醛醇非对映异构体的顺式和反式构象。代表的对映体的配置防通过单晶XRD研究确定醛醇产物3-（4-氯苯基）-5-[（4-氯苯基）羟甲基] -5-甲基-4-氧代-2-硫代氧杂咪唑烷。在体外针对前列腺癌细胞系，PC-3和LNCaP筛选了这些化合物，并确定了最有效的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.050

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 5,5-Disubstituted Hydantoins by Brønsted Base/H-Bond Catalyst Assisted Michael Reactions of a Design Template
  作者：Joseba Izquierdo、Julen Etxabe、Eider Duñabeitia、Aitor Landa、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201800506

  日期：2018.5.17

  alkyl, aryl) positions and affords essentially single diastereomeric products with enantioselectivities higher than 95 % ee in most cases. Among the bifunctional Brønsted base/H‐bond catalysts examined, a known squaramide–tertiary amine catalyst and a newly prepared squaramide–tertiary amine catalyst provide the highest selectivity so far with either nitroolefins or vinyl ketones as the acceptor components

  在有机催化迈克尔反应方法的基础上，开发了一种新的对映选择性合成5,5-二取代（季）乙内酰脲的方法，该方法涉及使用2-苄硫基-3,5-二氢咪唑-4-酮作为主要的乙内酰脲替代物。该方法是关于乙内酰脲的N 1（烷基，芳基，酰基），N 3（芳基）和C 5（直链/支链烷基，芳基）位置的取代方法的一般方法，并提供具有较高对映选择性的基本非对映体产物高于95％  ee在多数情况下。在所研究的双功能布朗斯台德碱/氢键催化剂中，以硝基烯烃或乙烯基酮为受体组分，已知的方胺-叔胺催化剂和新制备的方胺-叔胺催化剂提供了迄今为止最高的选择性。动力学测量结果支持了一级反应速率对两个反应伙伴，供体模板和迈克尔受体的依赖性，而竞争性1 H NMR光谱实验表明模板具有很高的催化剂结合能力。
• Microwave‐Assisted Solid‐State Synthesis and Characterization of Thiohydantoin Derivatives
  作者：Jian‐Ping Li、Chun‐Ming Ma、Gui‐Rong Qu

  DOI：10.1081/scc-200054778

  日期：2005.5

  A new and efficient solid-state method for the preparation of thiohydantoins is reported. With this method, twelve thiohydantoin compounds have been synthesized in good to excellent yields (81-92%). In addition, this method has the advantages of high yields, a cleaner reaction, simple methodology, and short reaction times.