methyl 4-(N-acetylsulfamoyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(N-acetylsulfamoyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(acetylsulfamoyl)benzoate；methyl 4-(acetylsulfamoyl)benzoate
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅S
• 分子量: 257.267
• InChiKey: JFPRLOPKUQVXHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基甲酰胺 、 methyl 4-(N-acetylsulfamoyl)benzoate 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到methyl 4-{[(E)-(diethylamino)methylidene]sulfamoyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  由草酰氯介导的 Vilsmeier 试剂的原位形成：一种用于选择性合成 N-磺酰甲脒的工具

  摘要：

  N-磺酰基甲脒由磺酰胺或N-酰化磺酰胺使用从N,N-二取代甲酰胺和草酰氯原位获得的Vilsmeier试剂制备。光学活性底物在该过程中没有外消旋。N-磺酰基甲脒的有效和温和裂解可以通过水合肼在乙醇中实现。整个过程构成了一种简单的方法来保护和去保护磺酰胺部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300402
• 作为产物：
  描述：

  对羧基苯磺酰胺 在 硫酸 、 sodium acetate 作用下， 生成 methyl 4-(N-acetylsulfamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ozawa et al., Kagaku Kenkyusho Hokoku, 1950, vol. 26, p. 301,302

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed sulfonamide directed <i>ortho</i> C–H carbenoid functionalization <i>via</i> metal carbene migratory insertion
  作者：Yi Dong、Jiajing Chen、Heng Xu

  DOI：10.1039/c8cc08837c

  日期：——

  A rhodium(III)-catalyzed sulfonamide directed ortho C–H carbenoid functionalization has been developed with good yields. This method is attractive due to its broad substrate scope, and enables derivation of diverse biologically active sulfonamide structures and late-stage modification of sulfa drugs.

  铑（III）催化的磺酰胺定向的邻位C-H类胡萝卜素官能化已经得到了良好的收率。该方法由于其广泛的底物范围而具有吸引力，并且能够衍生出多种生物活性的磺酰胺结构和磺胺药物的后期修饰。
• Regioselective Ortho Olefination of Aryl Sulfonamide via Rhodium-Catalyzed Direct C–H Bond Activation
  作者：Weijia Xie、Jie Yang、Baiquan Wang、Bin Li

  DOI：10.1021/jo5015239

  日期：2014.9.5

  Rh(III)-catalyzed ortho C–H olefination of aryl sulfonamide directed by the SO2NHAc group is reported. This oxidative coupling process is achieved highly efficiently and selectively with a broad substrate scope. The reactions of N-tosylacetamide with acrylate esters afford ortho-alkenylated benzofused five-membered cyclic sulfonamides, whereas styrenes provide the direct diolefination products.

  据报道，Rh（III）催化了由SO 2 NHAc基团引导的芳基磺酰胺的邻位C-H烯基化反应。这种氧化偶联过程可以在广泛的基材范围内高效高效地进行。N-甲苯磺酰基乙酰胺与丙烯酸酯的反应提供了邻链烯基化的苯并稠合的五元环磺酰胺，而苯乙烯提供了直接的二烯化产物。
• Ruthenium-Catalyzed Selectively Oxidative C–H Alkenylation of <i>N</i>-Acylated Aryl Sulfonamides by Using Molecular Oxygen as an Oxidant
  作者：Xueyuan Li、Xiao Hu、Zijie Liu、Jingshu Yang、Bo Mei、Yi Dong、Gang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00242

  日期：2020.5.1

  A ruthenium-catalyzed sulfonamide-directed ortho aryl C-H alkenylation/annulation to afford five-membered sultam by using of molecular oxygen as an oxidant is reported in this article. Compared to the previous transition-metal-catalyzed C-H alkenylation of aryl sulfonamides, no excess metal salt oxidant was required in this method. A wide sulfonamide substrates scope and good regioselectivity and site-selectivity

  本文报道了以分子氧为氧化剂，钌催化磺酰胺定向邻芳基 CH 烯基化/环化得到五元苏丹坦。与之前的过渡金属催化芳基磺酰胺的 CH 烯基化相比，该方法不需要过量的金属盐氧化剂。广泛的磺酰胺底物范围和良好的区域选择性和位点选择性使这种Ru催化方法更具吸引力。重要的是，该方法不仅可以有效制备具有生物活性的五元舒坦分子，还可以有效地应用于磺胺类药物的后期修饰。
• Cp*Rh^III-Catalyzed Sulfonamide-Directed Ortho Arene C–H Carbenoid Functionalization with Pyridotriazoles
  作者：Yi Dong、Jiajing Chen、Yunjian Cui、Liangliang Bao、Heng Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03904

  日期：2020.2.7

  In this Letter, triazoles as carbene reagents were used for sulfonamide-directed C-H insertion carbenoid functionalization to construct benzylpyridine sulfonamide dual-pharmacophore compounds. This method is simple and efficient and can be used for the late-stage modification of sulfonamide drugs.

  在这封信中，将三唑类作为卡宾试剂用于磺酰胺导向的CH插入类胡萝卜素官能化反应，以构建苄基吡啶磺酰胺双药效团化合物。该方法简单有效，可用于磺酰胺药物的后期修饰。
• Synthesis of Benzofused Five-Ring Sultams via Rh-Catalyzed C–H Olefination Directed by an <i>N</i>-Ac-Substituted Sulfonamide Group
  作者：Xueyuan Li、Yi Dong、Fengyu Qu、Gang Liu

  DOI：10.1021/jo502224d

  日期：2015.1.16

  A Rh-catalyzed N-Ac-sulfonamide group directed C-H olefination-cyclization to afford benzofused five-ring sultam is described with high yield and a wide range of substrate scope. The N-acetyl group is a key for this transformation implying that N-H acidity is the major influence. The acetyl group is removed under mild conditions in excellent yield to provide NH-free sultam that can be transformed into various benzofused five-ring sultam analogues via acylation, nucleophilic substitution, and Mitsunobu alkylation.