4-(furan-2-yl)but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: Furylallylcarbinol
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: PCTUCKKXJYGPNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氟代双苯磺酰胺 、 4-(furan-2-yl)but-3-en-1-ol 在 4-(benzyloxycarbonyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl 、 三苯基硅醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的N-羟基自由基催化的分子间氨基氧化和均烯醇的分子间/分子内氨基烷氧基化

  摘要：

  通过利用还原性N-氧自由基与其氧化的氧铵盐之间的氧化还原循环，开发了N-氧自由基催化苯乙烯与N-氟苯磺酰亚胺的分子间氨基羟基化反应。通过使用环境友好的H 2 O作为氧源，可以将各种乙烯基芳烃以中等至极高的产率进行氨基羟基化，具有较高的区域选择性和非对映选择性。此外，在无水条件下也实现了顺式烯丙醇的顺序/分子间氨基烷氧基化，从而可以独家合成药学上有用的2-芳基-3-氨基二取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601183
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 (3-hydroxypropyl)triphenylphosphonium chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4-(furan-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cheik-Rouhou, F.; Bigot, Y. le; Gharbi, R. el, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 13, p. 1617 - 1620

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligand-Controlled Regiodivergent Nickel-Catalyzed Annulation of Pyridones
  作者：Pavel A. Donets、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201409669

  日期：2014.11.6

  The 1,6‐annulated 2‐pyridone motif is found in many biologically active compounds and its close relation to the indolizidine and quinolizidine alkaloid core makes it an attractive building block. A nickel‐catalyzed CH functionalization of 2‐pyridones and subsequent cyclization affords 1,6‐annulated 2‐pyridones by selective intramolecular olefin hydroarylation. The switch between the exo‐ and endo‐cyclization

  在许多具有生物活性的化合物中均存在1,6-环化的2-吡啶酮基序，它与吲哚并立定和喹喔啉碱生物碱核心密切相关，使其成为有吸引力的构建基块。镍-催化的Ç 通过选择性分子内烯烃hydroarylation的2-吡啶酮和随后的环化，得到ħ官能1,6-环化2-吡啶酮。之间的开关外切和内切-cyclization模式是由两个互补的套配体的控制。不论环的大小如何，环化过程中的区域选择性都在催化剂的完全控制下。简单环辛二烯促进一个外切-选择性环化，而在一个大体积的N-杂环卡宾配体结果内切选择性模式。该方法进一步应用于羽扇豆生物碱的胱氨酸的合成。
• US4398043A
  申请人：——

  公开号：US4398043A

  公开（公告）日：1983-08-09