4-(furan-2-yl)but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: Furylallylcarbinol
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: PCTUCKKXJYGPNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氟代双苯磺酰胺 、 4-(furan-2-yl)but-3-en-1-ol 在 4-(benzyloxycarbonyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl 、 三苯基硅醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的N-羟基自由基催化的分子间氨基氧化和均烯醇的分子间/分子内氨基烷氧基化

  摘要：

  通过利用还原性N-氧自由基与其氧化的氧铵盐之间的氧化还原循环，开发了N-氧自由基催化苯乙烯与N-氟苯磺酰亚胺的分子间氨基羟基化反应。通过使用环境友好的H 2 O作为氧源，可以将各种乙烯基芳烃以中等至极高的产率进行氨基羟基化，具有较高的区域选择性和非对映选择性。此外，在无水条件下也实现了顺式烯丙醇的顺序/分子间氨基烷氧基化，从而可以独家合成药学上有用的2-芳基-3-氨基二取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601183
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 (3-hydroxypropyl)triphenylphosphonium chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4-(furan-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cheik-Rouhou, F.; Bigot, Y. le; Gharbi, R. el, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 13, p. 1617 - 1620

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligand-Controlled Regiodivergent Nickel-Catalyzed Annulation of Pyridones
  作者：Pavel A. Donets、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201409669

  日期：2014.11.6

  The 1,6‐annulated 2‐pyridone motif is found in many biologically active compounds and its close relation to the indolizidine and quinolizidine alkaloid core makes it an attractive building block. A nickel‐catalyzed CH functionalization of 2‐pyridones and subsequent cyclization affords 1,6‐annulated 2‐pyridones by selective intramolecular olefin hydroarylation. The switch between the exo‐ and endo‐cyclization

  在许多具有生物活性的化合物中均存在1,6-环化的2-吡啶酮基序，它与吲哚并立定和喹喔啉碱生物碱核心密切相关，使其成为有吸引力的构建基块。镍-催化的Ç 通过选择性分子内烯烃hydroarylation的2-吡啶酮和随后的环化，得到ħ官能1,6-环化2-吡啶酮。之间的开关外切和内切-cyclization模式是由两个互补的套配体的控制。不论环的大小如何，环化过程中的区域选择性都在催化剂的完全控制下。简单环辛二烯促进一个外切-选择性环化，而在一个大体积的N-杂环卡宾配体结果内切选择性模式。该方法进一步应用于羽扇豆生物碱的胱氨酸的合成。
• US4398043A
  申请人：——

  公开号：US4398043A

  公开（公告）日：1983-08-09
• <i>N</i>-Oxyl-Radical-Catalyzed Intermolecular Aminooxygenation of Styrenes and Inter/intramolecular Aminoalkoxylation of Homoallylic Alcohols
  作者：Shiue-Shien Weng、Jia-Wei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201601183

  日期：2016.12.19

  By taking advantage of the redox cycle between the reductive N‐oxyl radical and its oxidative oxoammonium counterpart, the N‐oxyl‐radical‐catalyzed intermolecular aminohydroxylation of styrenes with N‐fluorobenzenesulfonimide was developed. Various vinyl arenes were aminohydroxylated in moderate to excellent yields with high regio‐ and diastereoselectivities by using environmentally benign H2O as the

  通过利用还原性N-氧自由基与其氧化的氧铵盐之间的氧化还原循环，开发了N-氧自由基催化苯乙烯与N-氟苯磺酰亚胺的分子间氨基羟基化反应。通过使用环境友好的H 2 O作为氧源，可以将各种乙烯基芳烃以中等至极高的产率进行氨基羟基化，具有较高的区域选择性和非对映选择性。此外，在无水条件下也实现了顺式烯丙醇的顺序/分子间氨基烷氧基化，从而可以独家合成药学上有用的2-芳基-3-氨基二取代的四氢呋喃。
• Cheik-Rouhou, F.; Bigot, Y. le; Gharbi, R. el, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 13, p. 1617 - 1620
  作者：Cheik-Rouhou, F.、Bigot, Y. le、Gharbi, R. el、Delmas, M.、Gaset, A.

  DOI：——

  日期：——