二乙基-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二噁硼烷-2-基)-苄基]-胺 | 1012785-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二乙基-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二噁硼烷-2-基)-苄基]-胺
• 中文别名: 4-(N,N-二乙氨基甲基)苯基硼酸,频哪醇酯
• 英文名称: N-ethyl-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)ethanamine
• 英文别名: N-ethyl-N-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]ethanamine
• CAS: 1012785-44-2
• 化学式: C₁₇H₂₈BNO₂
• 分子量: 289.226
• InChiKey: VPXPXAUWTQPYDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二噁硼烷-2-基)-苄基]-胺 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于结构的优化导致了NSC765844的发现，NSC765844是一种高效，毒性较小且口服有效的双重PI3K / mTOR抑制剂

  摘要：

  磷酸肌醇3-激酶（PI3K）家族是广泛的人类癌症中最常被激活的酶之一。因此，抑制PI3K代表了一种有前途的癌症治疗策略。在本文中，设计了一系列苄胺取代的芳基磺酰胺类化合物，并使用整合了重点文库设计和虚拟筛选的策略合成了PI3K / mTOR双重抑制剂，从而发现了13b（NSC765844）。化合物13b对PI3Kα，β，γ，δ和mTOR的IC 50分别具有1.3、1.8、1.5、3.8和3.8 nM的强酶抑制作用。通过体外细胞毒性筛选程序在NCI中进一步评估了13b。GI平均的广谱抗肿瘤活性发现针对大约60个人类肿瘤细胞系的50值为18.6nM。图13b显示了用于动物研究的有利的理化性质和优异的药代动力学特征。当在A549非小细胞肺癌异种移植和BEL7404人肝细胞癌异种移植模型中口服给药时，它可以显着抑制肿瘤的生长。基于其出色的体内功效和出色的药代动力学特征，13b已被选作有希望的抗癌药物候选物，用于进一步的临床前研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.030
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 二乙基-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二噁硼烷-2-基)-苄基]-胺
  参考文献：
  名称：

  基于结构的优化导致了NSC765844的发现，NSC765844是一种高效，毒性较小且口服有效的双重PI3K / mTOR抑制剂

  摘要：

  磷酸肌醇3-激酶（PI3K）家族是广泛的人类癌症中最常被激活的酶之一。因此，抑制PI3K代表了一种有前途的癌症治疗策略。在本文中，设计了一系列苄胺取代的芳基磺酰胺类化合物，并使用整合了重点文库设计和虚拟筛选的策略合成了PI3K / mTOR双重抑制剂，从而发现了13b（NSC765844）。化合物13b对PI3Kα，β，γ，δ和mTOR的IC 50分别具有1.3、1.8、1.5、3.8和3.8 nM的强酶抑制作用。通过体外细胞毒性筛选程序在NCI中进一步评估了13b。GI平均的广谱抗肿瘤活性发现针对大约60个人类肿瘤细胞系的50值为18.6nM。图13b显示了用于动物研究的有利的理化性质和优异的药代动力学特征。当在A549非小细胞肺癌异种移植和BEL7404人肝细胞癌异种移植模型中口服给药时，它可以显着抑制肿瘤的生长。基于其出色的体内功效和出色的药代动力学特征，13b已被选作有希望的抗癌药物候选物，用于进一步的临床前研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.030

文献信息

• Structure-based design, synthesis, and evaluation of inhibitors with high selectivity for PARP-1 over PARP-2
  作者：Jiang Yu、Lingling Luo、Tong Hu、Yating Cui、Xiao Sun、Wenfeng Gou、Wenbin Hou、Yiliang Li、Tiemin Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113898

  日期：2022.1

  polymerase (PARP) inhibitors play a crucial role in cancer therapy. However, most approved PARP inhibitors have lower selectivity to PARP-1 than to PARP-2, so they will inevitably have side effects. Based on the different catalytic domains of PARP-1 and PARP-2, we developed a strategy to design and synthesize highly selective PARP-1 inhibitors. Compounds Y17, Y29, Y31 and Y49 showed excellent PARP-1 inhibition

  聚 (ADP-核糖) 聚合酶 (PARP) 抑制剂在癌症治疗中起着至关重要的作用。然而，大多数已获批准的 PARP 抑制剂对 PARP-1 的选择性低于对 PARP-2 的选择性，因此它们不可避免地会产生副作用。基于 PARP-1 和 PARP-2 的不同催化结构域，我们开发了一种设计和合成高选择性 PARP-1 抑制剂的策略。化合物Y17、Y29、Y31和Y49表现出优异的PARP-1抑制作用，其IC 50值分别为0.61、0.66、0.41和0.96 nM。然后，Y49（PARP-1 IC 50  = 0.96 nM，PARP-2 IC 50 = 61.90 nM，选择性 PARP-2/PARP-1 = 64.5) 被证明是最具选择性的 PARP-1 抑制剂。化合物Y29和Y49对 BRCA1 突变 MX-1 细胞的增殖抑制作用比其他癌细胞更强。在 MDA-MB-436 异种移植模型中
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING GROUP II INTRON RNA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR INHIBER DES ARN D'INTRON DE GROUPE II
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2019147894A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The present invention provides compositions and methods for inhibiting group II intron splicing for treating or preventing a disease or disorder associated with an organism harboring an active group II intron. The present invention also provides compositions and methods for inhibiting group II intron splicing for inhibiting, preventing or reducing growth of an organism harboring an active group II intron.

  本发明提供了用于抑制II类内含子剪接的组合物和方法，用于治疗或预防与携带活跃II类内含子的生物体相关的疾病或紊乱。本发明还提供了用于抑制II类内含子剪接，以抑制、预防或减少携带活跃II类内含子的生物体生长的组合物和方法。
• [EN] SUBSTITUTED NAPHTHALENE DIIMIDES AND THEIR USE<br/>[FR] DIIMIDES DE NAPHTALÈNE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2020229840A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The present invention relates to naphthalene diimides, NDIs, and methods of synthesising them. The NDIs have DNA-quadruplex binding and stabilising activity, and potential in treatment of pancreatic, prostate, and other human cancers. The NDIs are a compound of Formula I:

  本发明涉及萘二酰亚胺（NDI）及其合成方法。NDI具有DNA四链体结合和稳定活性，在胰腺、前列腺和其他人类癌症的治疗中具有潜力。NDI是I式化合物：
• Porphycenes as broad-spectrum antimicrobial photosensitizers. Potentiation with potassium iodide
  作者：Edwin J. Gonzalez Lopez、Sofía C. Santamarina、María G. Alvarez、Daniel A. Heredia、Edgardo N. Durantini

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114288

  日期：2023.2

  microorganisms using lower concentrations and shorter irradiation periods, evidencing that external substitution is a main structural feature. Also, the photoinactivation efficiency mediated by these porphycenes was potentiated by adding KI. Under these conditions, a complete eradication of all pathogenic microorganisms was obtained by combining Pc-NEt2 and KI. Therefore, Pc-NEt2 can be used as an effective

  已通过钯催化的 Suzuki 交叉偶联反应在 9,10,19,20-四(4-碘苯基)卟啉上合成了两种新型内消旋四取代的卟啉( Pc -Cbz和Pc -NEt 2 )。Pc -Cbz在四吡咯大环的外围包含四个咔唑基团。相反，Pc -NEt 2呈现四个碱性叔胺取代基，它们可以在生理 pH 值下质子化，获得四个正电荷。两种光敏剂 (PS) 都旨在评估不同取代模式对微生物光动力灭活的影响。无论外围的取代基如何，它们的吸收和荧光特性几乎没有改变。特有的红色发射使它们成为用于细胞成像的有前途的荧光探针。此外，在有氧光照射下，两种大环都能够通过两种光动力机制产生活性氧。这些 PS 的光杀伤作用在体外针对白色念珠菌（酵母）、金黄色葡萄球菌进行了评估（革兰氏阳性菌）和大肠杆菌（革兰氏阴性菌）。我们的结果表明，外围取代显着影响光灭活性能。因此，Pc -NEt 2在使用较低浓度和较短辐照时间杀死微生物方面比Pc
• Microwave-Mediated Synthesis of an Arylboronate Library
  作者：John Spencer、Christine B. Baltus、Hiren Patel、Neil J. Press、Samantha K. Callear、Louise Male、Simon J. Coles

  DOI：10.1021/co100011g

  日期：2011.1.10

  A series of arylboronates has been synthesized from the reaction of 2-(2-, (3-, or (4-(bromomethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 11-3) respectively with a range of N-, S-, and O-nucleophiles, using microwave-mediated chemistry. For the synthesis of N- and S-substituted boronates, a supported base, PS-NMM, was employed, and many reactions were complete within 15 min. With O-nucleophiles, a mixture of tetrabutylammonium bromide, potassium carbonate, and sodium hydroxide was employed. The resulting aminomethyl, mercaptomethyl, or alkoxy-/phenoxymethyl-arylboronates were subjected to microwave-mediated Suzuki Miyaura coupling reactions to afford a range of biaryls in moderate to good yields. The X-ray structures of five boronates were determined.