2-amino-6-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₃
• 分子量: 361.4
• InChiKey: PJSMOFZNSOAUMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyridine-3-carbonitrile 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 以84%的产率得到6-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-3-(1H-tetrazol-5-yl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  常规和微波合成一些新的吡啶衍生物并评估其抗微生物和细胞毒性活性。

  摘要：

  基于2-氨基-6-（2,4-二甲氧基苯基）-4-（4-甲氧基苯基）烟腈1的新合成化合物。吡啶衍生物1通过与丙二腈2-（ 4-氯亚苄基丙二腈，氰基乙酸乙酯，氰基乙酸，间硝基苯甲醛，叠氮化钠，甲酰胺，乙酸酐和/或乙酸酐/ H 2 SO 4分别得到化合物2-5,7，10-13。5与乙酰丙酮的反应生成联吡啶衍生物6，而化合物7与氯乙酰氯和苯甲酰溴反应生成氮杂环丁酮衍生物8和9。甲酸酯14通过化合物1与原甲酸三乙酯反应制得，14与亚苯基二胺和/或乙酰胺反应时，分别得到了甲酰胺和吡啶并嘧啶衍生物15和16。还使化合物1与尿素，硫脲，邻苯二甲酸酐，琥珀酸酐，苯甲酰氯，氯乙腈，氯乙酰氯，对甲苯磺酰氯和溴乙酸乙酯反应，得到化合物17a，b-24。化合物1与二氯试剂的反应在1中进行1：1的比例得到双环衍生物25a-c，而它与草酰氯，二氯和四氯苯醌衍生物和/或二氯萘醌的反应得到咪唑并吡啶衍生物26-29。化合物

  DOI：

  10.21608/ejchem.2018.5115.1452
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-N-(3-cyano-6-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyridin-2-yl)formimidate 在 苯胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-amino-6-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  常规和微波合成一些新的吡啶衍生物并评估其抗微生物和细胞毒性活性。

  摘要：

  基于2-氨基-6-（2,4-二甲氧基苯基）-4-（4-甲氧基苯基）烟腈1的新合成化合物。吡啶衍生物1通过与丙二腈2-（ 4-氯亚苄基丙二腈，氰基乙酸乙酯，氰基乙酸，间硝基苯甲醛，叠氮化钠，甲酰胺，乙酸酐和/或乙酸酐/ H 2 SO 4分别得到化合物2-5,7，10-13。5与乙酰丙酮的反应生成联吡啶衍生物6，而化合物7与氯乙酰氯和苯甲酰溴反应生成氮杂环丁酮衍生物8和9。甲酸酯14通过化合物1与原甲酸三乙酯反应制得，14与亚苯基二胺和/或乙酰胺反应时，分别得到了甲酰胺和吡啶并嘧啶衍生物15和16。还使化合物1与尿素，硫脲，邻苯二甲酸酐，琥珀酸酐，苯甲酰氯，氯乙腈，氯乙酰氯，对甲苯磺酰氯和溴乙酸乙酯反应，得到化合物17a，b-24。化合物1与二氯试剂的反应在1中进行1：1的比例得到双环衍生物25a-c，而它与草酰氯，二氯和四氯苯醌衍生物和/或二氯萘醌的反应得到咪唑并吡啶衍生物26-29。化合物

  DOI：

  10.21608/ejchem.2018.5115.1452

文献信息

• Synthesis of 4-alkyl (aryl)-6-aryl-3-cyano-2(1H)-pyridinones and their 2-imino isosteres as nonsteroidal cardiotonic agents
  作者：Ashraf Abadi、Omar Al-Deeb、Ahmed Al-Afify、Hassan El-Kashef

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00004-x

  日期：1999.4

  Thirty new 1,2-dihydropyridine derivatives of the general formula 4-alkyl (aryl)-6-aryl-3-cyano-2(1H)-pyridinones (1-15) and 4-alkyl (aryl)-6-aryl-3-cyano-2(1H)-iminopyridines (16-30) were synthesized using one-pot multicomponent reactions of the properly substituted acetophenone, appropriate aldehyde, ammonium acetate and ethyl cyanoacetate (1-15) or malononitrile (16-30) in ethanol. These target compounds (1-30) were evaluated for their cardiotonic activity using the spontaneously beating atria model, from reserpine-treated guinea pigs. The best pharmacological profile was obtained with 3-cyano-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-2(1H)-pyridinone (9) which displayed selectivity for increasing the force of contraction (108.7 +/- 6.7,% change over control) rather than the frequency rate (40.81 +/- 5.3,% change over control) at a 5 x 10(-4) M concentration. The effects of structural changes upon activity are reported. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Conventional and Microwave Synthesis of some new pyridine derivatives and evaluation their antimicrobial and cytotoxic activities.
  作者：kurls anwer、galal sayed、hamdy hassanan、mohammed azab

  DOI：10.21608/ejchem.2018.5115.1452

  日期：2018.11.6

  the bicyclic derivatives 25a–c, while its reaction with oxalyl chloride, dichloro and tetrachlorobenzoquinone derivatives, and/or dichloronaphthoquinone gave the imidazopyridine derivatives 26-29. Reaction of compound 29 with o-phenylenediamine in 1:2 ratio afforded the di-condenesed product 30 while, reaction of compound 1 with dichlororeagents in 1:2 ratio gave the polyalkyl derivatives 31a-b. The

  基于2-氨基-6-（2,4-二甲氧基苯基）-4-（4-甲氧基苯基）烟腈1的新合成化合物。吡啶衍生物1通过与丙二腈2-（ 4-氯亚苄基丙二腈，氰基乙酸乙酯，氰基乙酸，间硝基苯甲醛，叠氮化钠，甲酰胺，乙酸酐和/或乙酸酐/ H 2 SO 4分别得到化合物2-5,7，10-13。5与乙酰丙酮的反应生成联吡啶衍生物6，而化合物7与氯乙酰氯和苯甲酰溴反应生成氮杂环丁酮衍生物8和9。甲酸酯14通过化合物1与原甲酸三乙酯反应制得，14与亚苯基二胺和/或乙酰胺反应时，分别得到了甲酰胺和吡啶并嘧啶衍生物15和16。还使化合物1与尿素，硫脲，邻苯二甲酸酐，琥珀酸酐，苯甲酰氯，氯乙腈，氯乙酰氯，对甲苯磺酰氯和溴乙酸乙酯反应，得到化合物17a，b-24。化合物1与二氯试剂的反应在1中进行1：1的比例得到双环衍生物25a-c，而它与草酰氯，二氯和四氯苯醌衍生物和/或二氯萘醌的反应得到咪唑并吡啶衍生物26-29。化合物