(2-bromophenylamino)(phenyl)methylphosphonic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2-bromophenylamino)(phenyl)methylphosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: 2-bromo-N-[dimethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]aniline
• 化学式: C₁₅H₁₇BrNO₃P
• 分子量: 370.183
• InChiKey: GHPIVCGGZFSCNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-溴苯胺 、 三甲氧基磷 在 三氯化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到(2-bromophenylamino)(phenyl)methylphosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基膦酸盐的一锅法合成：一种廉价的方法

  摘要：

  摘要 报道了在室温下，在氯化铝的催化下，使用亚磷酸三甲酯由醛和胺一锅法合成 α-氨基膦酸酯。#IICT 通讯第 20412 号。

  DOI：

  10.1081/scc-120022468

文献信息

• Graphene Oxide as Recyclable Catalyst for One-Pot Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Kiran B. Dhopte、Dnyaneshwar S. Raut、Anand V. Patwardhan、Parag R. Nemade

  DOI：10.1080/00397911.2014.989447

  日期：2015.3.19

  Abstract We report the synthesis of α-aminophosphonates from aromatic aldehydes, aromatic and aliphatic amines, and trimethylphosphite (Kabachnik–Fields reaction) using a “carbocatalyst,” graphene oxide, at room temperature with excellent yield and recyclability. Enhanced catalytic activity of graphene oxide as compared to other catalysts studied is possibly due to the presence of carboxylic acid and

  摘要 我们报道了使用“碳催化剂”氧化石墨烯在室温下从芳香醛、芳香胺和脂肪胺以及亚磷酸三甲酯（Kabachnik-Fields 反应）合成 α-氨基膦酸酯，具有优异的产率和可回收性。与其他研究的催化剂相比，氧化石墨烯的催化活性增强可能是由于羧酸和羟基的存在。图形概要
• One-Pot Synthesis of α-Aminophosphonates: An Inexpensive Approach
  作者：A. Manjula、B. Vittal Rao、Parvathi Neelakantan

  DOI：10.1081/scc-120022468

  日期：2003.9.1

  Abstract A one-pot synthesis of the α-aminophosphonates from aldehydes and amines using trimethyl phosphite catalyzed by aluminum chloride at ambient temperature is reported. #IICT Communication No. 20412.

  摘要 报道了在室温下，在氯化铝的催化下，使用亚磷酸三甲酯由醛和胺一锅法合成 α-氨基膦酸酯。#IICT 通讯第 20412 号。
• Thirupathi Reddy; Narsimha Reddy; Sunil Kumar, Heterocyclic Communications, 2005, vol. 11, # 2, p. 153 - 156
  作者：Thirupathi Reddy、Narsimha Reddy、Sunil Kumar、Sreenivasulu、Rajitha

  DOI：——

  日期：——
• TiCl₄-Catalyzed Efficient One-Pot Synthesis of α α-Amino Phosphonates
  作者：Y. Thirupathi Reddy、P. Narsimha Reddy、B. Sunil Kumar、Pradeep Rajput、N. Sreenivasulu、B. Rajitha

  DOI：10.1080/10426500600887461

  日期：2007.1.1

  alpha-Aminophosphonates are synthesized by three-component condensation of aldehydes, amines, and trimethylphosphite in acetonitrile by using TiCl4 as catalyst. Compared to conventional methods, this new method consistently has advantages, including excellent yields, short reaction times, and mild reaction conditions.