3,6,6-trimethyl-2-thioxo-2,5,6,7-tetrahydrocyclopenta-1,3-oxazin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3,6,6-trimethyl-2-thioxo-2,5,6,7-tetrahydrocyclopenta-1,3-oxazin-4(3H)-one
• 英文别名: 3,6,6-Trimethyl-2-sulfanylidene-5,7-dihydrocyclopenta[e][1,3]oxazin-4-one
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: WFAYCRLJGOXQSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 异硫氰酸甲酯 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 苯 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The Rhodium(II) Acetate-Catalyzed Reaction of Diacyldiazomethanes with Isothiocyanates: Formation of 2-Thioxo-2H-1,3-oxazin-4(3H)-one.

  摘要：

  在乙酸铑（II）催化下，二苯甲酰二氮杂环丁烷、乙酰甲酰二氮杂环丁烷、二乙酰二氮杂环丁烷和重氮二甲酮等二乙酰二氮杂环丁烷与异硫氰酸盐发生反应，生成 2-硫酮-2H-1、3-恶嗪-4(3H)-酮、通过异硫氰酸酯与酰基烯烃的[4+2]环加成反应，得到 2-硫酮-2H-1, 3-恶嗪-4(3H)-酮。讨论了甲基和芳基在乙酰芳基二氮杂环甲烷反应中的迁移能力。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.238

文献信息

• The Rhodium(II) Acetate-Catalyzed Reaction of Diacyldiazomethanes with Isothiocyanates: Formation of 2-Thioxo-2H-1,3-oxazin-4(3H)-one.
  作者：Hirofumi Nakano、Toshikazu Ibata

  DOI：10.1246/bcsj.66.238

  日期：——

  The rhodium(II) acetate-catalyzed reaction of diacyldiazomethanes such as dibenzoyldiazomethane, acetylaroyldiazomethanes, diacetyldiazomethane, and diazodimedone with isothiocyanates gave 2-thioxo-2H-1,3-oxazin-4(3H)-ones through the [4+2] cycloaddition of isothiocyanates with acylketenes which were derived by the Wolff rearrangement of the diacyldiazomethanes. Migration aptitude of methyl and aryl groups was discussed in the reaction of acetylaroyldiazomethanes.

  在乙酸铑（II）催化下，二苯甲酰二氮杂环丁烷、乙酰甲酰二氮杂环丁烷、二乙酰二氮杂环丁烷和重氮二甲酮等二乙酰二氮杂环丁烷与异硫氰酸盐发生反应，生成 2-硫酮-2H-1、3-恶嗪-4(3H)-酮、通过异硫氰酸酯与酰基烯烃的[4+2]环加成反应，得到 2-硫酮-2H-1, 3-恶嗪-4(3H)-酮。讨论了甲基和芳基在乙酰芳基二氮杂环甲烷反应中的迁移能力。