6-chloro-4-ethyl-4-hydroxy-8-methoxy-1,4-dihydro-3H-pyrano[3,4-c]pyridin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 6-chloro-4-ethyl-4-hydroxy-8-methoxy-1,4-dihydro-3H-pyrano[3,4-c]pyridin-3-one
• 英文别名: 6-chloro-4-ethyl-4-hydroxy-8-methoxy-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-3-one
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₄
• 分子量: 257.674
• InChiKey: ZTGCSOZJGMTNBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-ethyl-4-hydroxy-8-methoxy-1,4-dihydro-3H-pyrano[3,4-c]pyridin-3-one 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 4-乙基-7,8-二氢-4-羟基-1H-吡喃并[3,4-f]吲嗪-3,6,10(4H)-三酮
  参考文献：
  名称：

  一种三元环化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种三元环化合物的制备方法，该化合物是制备消旋喜树碱类化合物的重要中间体。其方法是以6‑氯‑2‑甲氧基烟酸为起始原料，6‑氯‑2‑甲氧基烟酸与1‑戊烯‑3‑酮、锂试剂反应得到内酯化合物；内酯进行还原得到二醇化合物；将二醇化合物经氧化得到半缩醛化合物；半缩醛化合物再氧化得到内酯化合物；内酯化合物插羰得到6‑位正丙酯化合物；正丙酯化合物脱甲基形成吡啶酮化合物；最后再与丙烯酸叔丁酯反应后脱羧得到所述三元化合物即4‑乙基‑4‑羟基‑7,8‑二氢‑1H‑吡喃并[3,4‑f]氮茚‑3,6,10（4H）‑三酮。本发明收率高，合成路线短，原料简单便宜，亦易于纯化。

  公开号：

  CN112300184B
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-甲氧基 烟酸 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 乙醇 、 碘 、 臭氧 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 6-chloro-4-ethyl-4-hydroxy-8-methoxy-1,4-dihydro-3H-pyrano[3,4-c]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种三元环化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种三元环化合物的制备方法，该化合物是制备消旋喜树碱类化合物的重要中间体。其方法是以6‑氯‑2‑甲氧基烟酸为起始原料，6‑氯‑2‑甲氧基烟酸与1‑戊烯‑3‑酮、锂试剂反应得到内酯化合物；内酯进行还原得到二醇化合物；将二醇化合物经氧化得到半缩醛化合物；半缩醛化合物再氧化得到内酯化合物；内酯化合物插羰得到6‑位正丙酯化合物；正丙酯化合物脱甲基形成吡啶酮化合物；最后再与丙烯酸叔丁酯反应后脱羧得到所述三元化合物即4‑乙基‑4‑羟基‑7,8‑二氢‑1H‑吡喃并[3,4‑f]氮茚‑3,6,10（4H）‑三酮。本发明收率高，合成路线短，原料简单便宜，亦易于纯化。

  公开号：

  CN112300184B

文献信息

• INTERMEDIATES IN PHARMACEUTICAL CAMPTOTHECIN PREPARATION
  申请人：GLAXO WELLCOME INC.

  公开号：EP0758333A1

  公开（公告）日：1997-02-19
• US5491237A
  申请人：——

  公开号：US5491237A

  公开（公告）日：1996-02-13
• [EN] INTERMEDIATES IN PHARMACEUTICAL CAMPTOTHECIN PREPARATION<br/>[FR] INTERMEDIAIRES UTILISES DANS LA PREPARATION PHARMACEUTIQUE DE LA CAMPTOTHECINE
  申请人：——

  公开号：WO1995029917A2

  公开（公告）日：1995-11-09

  [EN] A process of providing novel compounds of Formula (I), which are useful as intermediates in the preparation of camptothecin and camptothecin-like compounds, wherein: R<1> represents alkyl, particularly methyl, R<2> represents H or alkyl, particularly methyl, R<3> represents H or alkyl, particularly H; Q represents triflate or halo particularly bromo and iodo more particularly iodo and Y represents chloro or OR<4>, wherein R<4> represents alkyl or triflate, or particularly H.
  [FR] Procédé d'obtention de nouveaux composés de formule (I) servant d'intermédiaires dans la préparation de la camptothécine ou de composés analogues. Dans ladite formule, R<1> représente alkyle, particulièrement méthyle, R<2> représente H ou alkyle, particulièrement méthyle, R<3> représente H ou alkyle, particulièrement H, Q représente triflate ou halo, particulièrement bromo et iodo et plus particulièrement iodo, et Y représente chloro ou OR<4>, où R<4> représente alkyle ou triflate ou plus particulièrement H.