2-amino-4-(thiophene-2-yl)-6-phenylsulfanyl-pyridine-3,5-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-amino-4-(thiophene-2-yl)-6-phenylsulfanyl-pyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(thiophene-2-yl)-6-phenylsulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-4-(thiophen-2-yl)-6-phenylsulfanylpyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-6-phenylsulfanyl-4-thiophen-2-yl-pyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-3,5-dicarbonitrile-4-(thiophen-2-yl)-6-(phenylthio)pyridine；2-amino-4-(2-thienyl)-6-(phenylsulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-6-(phenylthio)-4-(thiophen2-yl)pyridine-3,5-dicarbonitrile；2-Amino-6-(phenylthio)-4-(thiophen-2-yl)pyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-6-phenylsulfanyl-4-thiophen-2-ylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₀N₄S₂
• 分子量: 334.425
• InChiKey: OYLNALLMTFZZKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(thiophene-2-yl)-6-phenylsulfanyl-pyridine-3,5-dicarbonitrile 、 C.I.酸性橙108 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到2-amino-6-((2-hydroxyethyl)amino)-4-(thiophen-2-yl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基-3,5-二氰基吡啶核上的修饰以获得具有抗神经病变活性的多方面腺苷受体配体。

  摘要：

  为了进一步研究该支架获得腺苷受体（AR）配体的潜力，合成了一系列新的氨基-3,5-二氰基吡啶（1-31），并对其进行了生物学评估。通常，进行的修饰导致化合物具有高至良好的人（h）A1AR亲和力和反向激动剂谱。尽管大多数化合物是hA1AR选择性的，但某些衍生物的作用类似于混合的hA1AR反向激动剂/ A2A和A2B AR拮抗剂。后者的化合物（9-12）显示，它们通过涉及nAchRs的alpha7亚型的机制减轻了奥沙利铂诱导的神经性疼痛，该机制类似于非选择性AR拮抗剂咖啡因，被用作参考化合物。连同药理学评估，甲基3-（（（6-氨基-3，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00106
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium permanganate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-amino-4-(thiophene-2-yl)-6-phenylsulfanyl-pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  K₂CO₃-Mediated, One-Pot, Multicomponent Synthesis of Medicinally Potent Pyridine and Chromeno[2,3-b]pyridine Scaffolds

  摘要：

  An efficient one-pot, multicomponent synthesis of 3,5-dicyanopyridines has been developed from the reaction of malononitrile and different thiophenol or thiols with a variety of aldehydes (aromatic including hindered ones, heteroaromatic, and aliphatic) in the presence of 20 mol% of K2CO3 in refluxing 50% aqeuous ethanol. KMnO4 has been utilized as a readily available, inexpensive oxidant for the in situ transformation of the initially formed dihydropyridine intermediate. K2CO3 also mediates the one-pot formation of chromeno[2,3-b]pyridines from reaction of salicylaldehyde or its analogs with malononitrile and thiol or thiophenols. Both of these conditions also work equally well under 50-fold scale-up conditions.Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.555284

文献信息

• 一种三组分一锅法反应制备6-巯基多取代吡 啶衍生物的系统及方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN107417607B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明公开了一种三组分一锅法反应制备6‑巯基多取代吡啶衍生物的系统及方法，属于有机合成技术领域。本发明的6‑巯基多取代吡啶衍生物的制备系统，包括依次设置的原料混合装置、微波反应装置、抽滤装置、洗涤装置和真空干燥装置，其中，微波反应装置用于对原料混合装置内的反应原料进行微波加热反应，抽滤装置用于对反应所得产物进行抽滤处理，洗涤装置和真空干燥装置用于对抽滤所得滤渣分别进行洗涤和真空干燥处理；本发明是以芳香醛、丙二腈和巯基化合物为反应原料，在碱性离子液体催化剂的催化作用下来制备6‑巯基多取代吡啶衍生物的。本发明中催化剂的催化活性较高，其使用量及循环损失量均较少，所得产物的产率及纯度均较高。
• Application of novel and reusable Fe₃O₄@Co^II(macrocyclic Schiff base ligand) for multicomponent reactions of highly substituted thiopyridine and 4<i>H</i>‐chromene derivatives
  作者：Hakimeh Ebrahimiasl、Davood Azarifar、Jamshid Rakhtshah、Hassan Keypour、Masoumeh Mahmoudabadi

  DOI：10.1002/aoc.5769

  日期：2020.9

  elemental analysis (CHNS). Then, the catalytic performance was successfully investigated in the multicomponent synthesis of 2‐amino‐4‐aryl‐6‐(phenylsulfanyl)pyridine‐3,5‐dicarbonitrile and 2‐amino‐5,10‐dioxo‐4‐aryl‐5,10‐dihydro‐4H‐benzo[g]chromene‐3‐carbonitrile derivatives. Furthermore, the catalyst was isolated using a simple filtration, and recovery of the nanocatalyst was demonstrated five times without

  在本研究中，我们设计并合成了固定在Fe 3 O 4上的Co II（含有1,4-二氮杂pan的大环席夫碱配体）纳米颗粒作为新型，可回收和非均相的催化剂。使用傅立叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，透射电子显微镜，X射线衍射，能量色散X射线光谱，热重分析，振动样品磁力分析，差分反射光谱，Brunauere-Emmette等多种技术对纳米材料进行了全面表征–Teller方法，电感耦合等离子体和元素分析（CHNS）。然后，在2-氨基-4-芳基-6（苯硫基）吡啶-3,5-二腈和2-氨基-5,10-二氧代-4-芳基-5的多组分合成中成功地研究了催化性能。 10-二氢-4 H-苯并[ g] chromene-3-腈衍生物。此外，使用简单的过滤分离了催化剂，并且证实了纳米催化剂的回收五次而没有任何活性损失。
• Library Design, Synthesis, and Screening:  Pyridine Dicarbonitriles as Potential Prion Disease Therapeutics
  作者：Tummala R. K. Reddy、Roger Mutter、William Heal、Kai Guo、Valerie J. Gillet、Steven Pratt、Beining Chen

  DOI：10.1021/jm050610f

  日期：2006.1.1

  spongiform encephalopathies (TSEs) or prion diseases are a family of invariably fatal neurodegenerative disorders, and there are no effective therapeutics currently available. In this paper, we report on the design, synthesis, and screening of a series of pyridine dicarbonitriles as potential novel prion disease therapeutics. A virtual reaction-based library of 1050 compounds was constructed. Docking and evaluation

  传染性海绵状脑病（TSE）或病毒疾病是一类致命的神经退行性疾病，目前尚无有效的治疗方法。在本文中，我们报告了一系列吡啶二腈作为潜在的新型s病毒疾病治疗剂的设计，合成和筛选。建立了基于虚拟反应的1050种化合物的库。对接和使用GOLD评分进行评估有助于初始选择要合成的化合物。选择更多的化合物来增加结构的多样性。通过一锅三组分偶联反应合成了总共45种化合物。研究了三组分偶联反应的机理，发现最后一步需要化学氧化，形成吡啶环（芳香化）。通过使用表面等离振子共振（SPR）进行体外筛选，总共鉴定出19种化合物与一种或多种形式的病毒蛋白结合。研究了化合物在细胞中的活性，从而发现了一种新的PrP（Sc）抑制剂。
• Facile and Rapid Access to Poly Functionalized Pyridine Derivatives
  作者：Pravin V. Shinde、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1002/cjoc.201190178

  日期：2011.5

  An efficient and greener protocol for the synthesis of poly functionalized pyridines using tetra‐n‐butyl ammonium fluoride (TBAF) in water is established. Remarkable advantages of the present synthetic strategy over the others are shorter reaction times, higher isolated yields, reuse of catalytic system, simple work‐up procedure and more especially its applicability to heteryl and aliphatic aldehydes

  建立了在水中使用四正丁基氟化铵（TBAF）合成多官能吡啶的高效，绿色方案。与其他方法相比，本合成策略的显着优势是反应时间更短，分离产率更高，催化体系可重复使用，后处理步骤简单，尤其是适用于杂醛和脂族醛。
• Boric acid catalyzed convenient synthesis of 2-amino-3,5-dicarbonitrile-6-thio-pyridines in aqueous media
  作者：Pravin V. Shinde、Swapnil S. Sonar、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.146

  日期：2010.3

  A one-pot three-component condensation of an aldehyde, malononitrile, and thiophenol has been achieved by conventional and ultrasound method. The reaction has been catalyzed by boric acid in aqueous medium. This protocol afforded corresponding 2-amino-3,5-dicarbonitrile-6-thio-pyridines in shorter reaction times and high yields with the green aspects by avoiding toxic catalysts and solvents.

  醛，丙二腈和苯硫酚的一锅三组分缩合已通过常规和超声方法实现。该反应已在含水介质中被硼酸催化。通过避免有毒的催化剂和溶剂，该方案以较短的反应时间和高收率在绿色方面提供了相应的2-氨基-3,5-二碳腈-6-硫代吡啶。