4-[2-(3-ethylbenzoxazolin-2-ylidene)ethylidene]-2-(ethylthio)-3-methyl-5-oxothiazolinium p-toluenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-(3-ethylbenzoxazolin-2-ylidene)ethylidene]-2-(ethylthio)-3-methyl-5-oxothiazolinium p-toluenesulfonate
• 英文别名: (4Z)-4-[(2Z)-2-(3-ethyl-1,3-benzoxazol-2-ylidene)ethylidene]-2-ethylsulfanyl-3-methyl-1,3-thiazol-3-ium-5-one;4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₇H₁₉N₂O₂S₂
• 分子量: 518.679
• InChiKey: JOVNLGUEYYAASK-BDDGWQBOSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-2-甲基苯并噻唑碘化物 、 4-[2-(3-ethylbenzoxazolin-2-ylidene)ethylidene]-2-(ethylthio)-3-methyl-5-oxothiazolinium p-toluenesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以63.3%的产率得到3-ethyl-2-{3-methyl-4-[2-(3-ethylbenzoxazolin-2-ylidene)ethylidene]-5-oxothiazolidin-2-ylidenemethyl}benzothiazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的新型若丹菁染料的合成与评价。

  摘要：

  合成了若丹菁染料和几种类似的离域亲脂性阳离子（DLC），并将其评估为新型抗肿瘤剂。罗丹菁染料由两个杂芳族环组成，例如在共轭体系两个末端的噻唑和中间的4-氧噻唑烷（若丹宁）。发现具有这种独特双共轭结构的化合物可抑制几种肿瘤细胞系（例如结肠癌CX-1）的生长，并且对正常肾细胞系CV-1的毒性相对较低（例如，IC50（CX- 1）= 50 nM，IC50（CV-1）= 17.3 microM；对于化合物5）的选择性指数= 346。还发现这些化合物在荷瘤裸鼠模型中是有效的（例如，针对人黑素瘤LOX；化合物5的T / C（％）＝ 168）。罗丹菁的结构修饰，包括删除涉及花青素共轭体系的杂芳环，并用结构上相关的部分（例如4-氧代咪唑烷或4-氧代-1,3-二硫杂环戊烷）取代若丹宁，会导致选择性和/或活性损失。我们目前的结构活性研究表明，具有罗丹宁部分的双共轭体系对于罗丹菁染料的选择性活性至关重要，我们发

  DOI：

  10.1021/jm9702692
• 作为产物：
  描述：

  N-ethylsulfanylthiocarbonyl-glycine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 4-[2-(3-ethylbenzoxazolin-2-ylidene)ethylidene]-2-(ethylthio)-3-methyl-5-oxothiazolinium p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的新型若丹菁染料的合成与评价。

  摘要：

  合成了若丹菁染料和几种类似的离域亲脂性阳离子（DLC），并将其评估为新型抗肿瘤剂。罗丹菁染料由两个杂芳族环组成，例如在共轭体系两个末端的噻唑和中间的4-氧噻唑烷（若丹宁）。发现具有这种独特双共轭结构的化合物可抑制几种肿瘤细胞系（例如结肠癌CX-1）的生长，并且对正常肾细胞系CV-1的毒性相对较低（例如，IC50（CX- 1）= 50 nM，IC50（CV-1）= 17.3 microM；对于化合物5）的选择性指数= 346。还发现这些化合物在荷瘤裸鼠模型中是有效的（例如，针对人黑素瘤LOX；化合物5的T / C（％）＝ 168）。罗丹菁的结构修饰，包括删除涉及花青素共轭体系的杂芳环，并用结构上相关的部分（例如4-氧代咪唑烷或4-氧代-1,3-二硫杂环戊烷）取代若丹宁，会导致选择性和/或活性损失。我们目前的结构活性研究表明，具有罗丹宁部分的双共轭体系对于罗丹菁染料的选择性活性至关重要，我们发

  DOI：

  10.1021/jm9702692