二乙基[二氟(三甲基硅烷基)甲基]膦酸酯 | 80077-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 二乙基[二氟(三甲基硅烷基)甲基]膦酸酯
• 中文别名: 3-β-氨基-5-α-雄甾烷-17-β-醇
• 英文名称: diethyl difluoro(trimethylsilyl)methylphosphonate
• 英文别名: diethyl [(trimethylsilyl)difluoromethyl]phosphonate；Diethyl [difluoro(trimethylsilyl)methyl]phosphonate；[diethoxyphosphoryl(difluoro)methyl]-trimethylsilane
• CAS: 80077-72-1
• 化学式: C₈H₁₉F₂O₃PSi
• mdl: MFCD00192024
• 分子量: 260.293
• InChiKey: AUYUSSHVQGGCCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C0.2 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.077 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  110 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 安全说明：
  S16
• 储存条件：
  室温

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Diethyl [difluoro(trimethylsilyl)methyl]phosphonate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H19F2O3PSi
分子式
: 260.29 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物, 氟化氢, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
47 - 50 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.82 在 25 °C
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
水, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基[二氟(三甲基硅烷基)甲基]膦酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 diethyl α,α-difluoromethyl-α-[1-(naphthyl)]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成芳基和杂芳基二氟甲基化的膦酸酯

  摘要：

  作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 我们报告在温和的条件下，钯催化将二氟甲基磺酸酯单元引入到芳基和杂芳基碘上。使用原位生成的CuCF 2 PO（OEt）2物种，该方法可以对各种原本不愿接受的底物进行功能化。另外，该反应允许形成含CF 2 PO（OEt）2的杂环，这是一类重要的化合物。该过程拓宽了目前可用于构建含CF 2 PO（OEt）2分子的方法的工具箱。 我们报告在温和的条件下，钯催化将二氟甲基磺酸酯单元引入到芳基和杂芳基碘上。使用原位生成的CuCF 2 PO（OEt）2物种，该方法可以对各种原本不愿接受的底物进行功能化。另外，该反应允许形成含CF 2 PO（OEt）2的杂环，这是一类重要的化合物。该过程拓宽了目前可用于构建含CF 2 PO（OEt）2分子的方法的工具箱。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589140
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 溴氟甲基膦酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到二乙基[二氟(三甲基硅烷基)甲基]膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  Sn-甘油-3-磷酸单氟-和二氟-亚甲基膦酸酯类似物的合成，作为甘油-3-磷酸脱氢酶的底物和氟代亚甲基膦酸酯部分的X-射线结构

  摘要：

  的环己基的盐的合成（1个RS，3S）-3,4-二羟基-1- fluorobutylphosphonic酸3和（S） -二氟-3,4- dihydroxybutylphosphonic酸4报道。这些化合物是sn-甘油-3-磷酸的氟化膦酸酯类似物，其中桥连的磷酸酯氧分别被CHF和CF 2取代。动力学研究是为了与氧化的NADH联甘油-3-磷酸脱氢酶，其揭示，CHF-膦酸酯3个执行类似于天然底物SN -甘油-3-磷酸，并且比CF更好的基板2 -膦4。该研究还揭示了3（3a和3b）的非对映异构体以不同的速率加工，表明该酶可以区分CHF立体异构中心。描述了2-氨基-1-氟乙基膦酸7的合成和X射线晶体结构，其允许比较CHF-膦酸酯与类似的CH 2-和CF 2-膦酸酯的几何构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00890-k

文献信息

• An Electrophilic Reagent for the Direct Introduction of the SCF₂ PO(OEt)₂ Group to Molecules
  作者：Heng-Ying Xiong、Alexandre Bayle、Xavier Pannecoucke、Tatiana Besset

  DOI：10.1002/anie.201607231

  日期：2016.10.17

  An unprecedented electrophilic difluoromethylthiolating reagent (MesNHSCF2PO(OEt)2) was designed. Under mild and metal‐free conditions, this new reagent reacted with various nucleophiles, thus offering an efficient and operationally simple tool for the construction of C−SCF2PO(OR)2, N−SCF2PO(OR)2, and S−SCF2PO(OR)2 bonds. Finally, thanks to this new methodology, the synthesis of the non‐stereoidal

  设计了前所未有的亲电子二氟甲基硫醇化试剂（MesNHSCF 2 PO（OEt）2）。在温和且无金属的条件下，这种新试剂可与各种亲核试剂反应，从而为构建C-SCF 2 PO（OR）2，N-SCF 2 PO（OR）2和S提供了有效且操作简单的工具-SCF 2 PO（OR）2键。最后，得益于这种新方法，非甾体类抗炎性双氟米酮得以实现合成。
• Nucleophilic Difluoromethylenation of Ketones Using Diethyl (Difluoro(trimethylsilyl)methyl)phosphonate Mediated by 18-Crown-6 Ether/KOAc
  作者：Yu-Hui Wang、Zhong-Yan Cao、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01457

  日期：2016.9.2

  We report a general difluoromethylenation of various types of ketones using diethyl (difluoro(trimethylsilyl)methyl)phosphonate mediated by the combination of 18-crown-6 and KOAc. It provides facile access to structurally diverse β-hydroxy-α,α-difluorophosphonates as interesting targets for medicinal research.

  我们报告了由18-crown-6和KOAc的组合介导的使用二乙基（二氟（三甲基甲硅烷基）甲基）膦酸酯的各种类型的酮的一般二氟亚甲基化。它提供了结构上多样的β-羟基-α，α-二氟膦酸酯的便捷途径，这些是医学研究的有趣目标。
• Copper-Mediated [(Diethylphosphono)difluoromethyl]thiolation of α-Bromo Ketones
  作者：Maria V. Ivanova、Alexandre Bayle、Tatiana Besset、Xavier Pannecoucke、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/ejoc.201700182

  日期：2017.5.3

  We report herein a straightforward access to α-[(diethoxyphosphoryl)difluoromethyl]thiolated ketones. The methodology, which involves the nucleophilic [Cu]CF2PO(OEt)2 species, has allowed the formation of the targeted compounds in moderate to high yields by using a simple procedure. This method represents a convenient alternative to the known approaches for the introduction of this emergent fluorinated

  我们在此报告了对 α-[（二乙氧基磷酰基）二氟甲基] 硫醇化酮的直接访问。该方法涉及亲核 [Cu]CF2PO(OEt)2 物质，允许通过使用简单的程序以中等至高产率形成目标化合物。这种方法代表了引入这种新兴氟化基序的已知方法的一种方便的替代方法。
• Lewis acid-catalyzed tri- and difluoromethylation reactions of aldehydes
  作者：Satoshi Mizuta、Norio Shibata、Shinichi Ogawa、Hiroyuki Fujimoto、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru

  DOI：10.1039/b603041f

  日期：——

  The first Lewis acid-catalyzed trifluoromethylation reactions of aldehydes with Me3SiCF3 under TiF4/DMF, Ti(OiPr)4/DMF and Cu(OAc)2/dppp/toluene conditions are described. We have successfully applied this methodology to the difluoromethylation of aldehydes using Me3SiCF2SePh, Me3SiCF2P(O)OEt2 and Me3SiCF2SPh.

  首次报道了在TiF4/DMF、Ti(OiPr)4/DMF和Cu(OAc)2/dppp/甲苯条件下，三甲基硅基三氟甲基（Me3SiCF3）与醛的Lewis酸催化三氟甲基化反应。我们还成功地应用这种方法，使用Me3SiCF2SePh、Me3SiCF2P(O)OEt2和Me3SiCF2SPh实现了醛的双氟甲基化。
• Copper-Mediated Introduction of the CF₂ PO(OEt)₂ Motif: Scope and Limitations
  作者：Maria V. Ivanova、Alexandre Bayle、Tatiana Besset、Xavier Pannecoucke、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/chem.201703542

  日期：2017.12.6

  can be functionalised. The procedure allows the conversion of aryl diazonium salts, as well as aryl, heteroaryl, vinyl and alkynyl iodonium salts, into the corresponding fluorinated molecules at room temperature. Mechanistic studies were performed to gain a better understanding of the reaction pathway. Under similar conditions, vinyl and aryl iodides, allyl halides, and benzyl bromides were also functionalised

  在本文中，报告了访问包含CF 2 PO（OEt）2的分子的一般程序。试剂CuCF 2 PO（OEt）2可以通过简单的协议访问，并且可以对多种底物进行功能化。该方法允许在室温下将芳基重氮盐以及芳基，杂芳基，乙烯基和炔基碘鎓盐转化为相应的氟化分子。进行了机理研究，以更好地了解反应途径。在相似的条件下，乙烯基和芳基碘化物，烯丙基卤化物和苄基溴化物也被官能化，并且研究了反应的范围和局限性。最后，该程序扩展到二硫化物，以提供新的SCF 2通道含PO（OEt）2的分子。