二乙基丙烯基膦酸酯 | 20170-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 二乙基丙烯基膦酸酯
• 英文名称: diethyl 2-isopropenylphosphonate
• 英文别名: Diethyl-isopropenylphosphonat；diethyl prop-1-en-2-ylphosphonate；Diethyl isopropenylphosphonate；2-diethoxyphosphorylprop-1-ene
• CAS: 20170-34-7
• 化学式: C₇H₁₅O₃P
• mdl: MFCD07778458
• 分子量: 178.168
• InChiKey: ZUUVSPXGBMKSJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基丙烯基膦酸酯 在 dichloroalane 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(α-methyl)vinylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Preparative synthesis of primary vinylphosphines by chemoselective reduction of the corresponding vinylphosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)80084-1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl [1-(trimethylsiloxy)-1-methylethyl]phosphonate 在 乙醇 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 二乙基丙烯基膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  Mesylate derivatives of .alpha.-hydroxy phosphonates. Formation of carbocations adjacent to the diethyl phosphonate group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00347a054

文献信息

• α-Phosphonovinyl Arylsulfonates: An Attractive Partner for the Synthesis of α-Substituted Vinylphosphonates through Palladium-Catalyzed Suzuki Reactions
  作者：Yewen Fang、Li Zhang、Xiaoping Jin、Jinjian Li、Meijuan Yuan、Ruifeng Li、Tong Wang、Tao Wang、Hanjun Hu、Juejun Gu

  DOI：10.1002/ejoc.201600056

  日期：2016.3

  A new and attractive coupling partner for the synthesis of α‐substituted vinylphosphonates through Suzuki reactions has been developed. The developed O‐centered electrophiles couple with various organoboron reagents to give α‐substituted vinylphosphonates in moderate to excellent yields. This protocol features broad substrate scope, mild conditions, and high efficiency.

  通过铃木反应合成α-取代的乙烯基膦酸酯的新的，有吸引力的偶联伙伴已被开发出来。发达的以O为中心的亲电试剂与各种有机硼试剂偶合，以中等至极好的收率得到α-取代的乙烯基膦酸酯。该协议具有广泛的基板范围，温和的条件和高效率。
• Total Synthesis of Anti-Influenza Agents Zanamivir and Zanaphosphor via Asymmetric Aza-Henry Reaction
  作者：Long-Zhi Lin、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02131

  日期：2016.9.2

  The potent anti-influenza agents, zanamivir and its phosphonate congener, are synthesized by using a nitro group as the latent amino group at C4 for asymmetric aza-Henry reaction with a chiral sulfinylimine, which is derived from inexpensive d-glucono-δ-lactone to establish the essential nitrogen-containing substituent at C5. This method provides an efficient way to construct the densely substituted

  有效的抗流感药物扎那米韦及其膦酸酯同类物，是通过使用硝基作为C4上的潜在氨基，与手性亚磺胺碱进行不对称aza-Henry反应而合成的，手性亚磺胺碱衍生自廉价的d-葡萄糖酸-δ-内酯在C5建立必需的含氮取代基。该方法提供了构建扎那米韦和扎那磷的密集取代的二氢吡喃核芯的有效方法，而无需使用危险的叠氮化物试剂。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative C-H Activation/Cyclization for the Synthesis of Phosphaisocoumarins and Phosphorous 2-Pyrones
  作者：Youngchul Park、Jungmin Seo、Sangjune Park、Eun Jeong Yoo、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/chem.201302652

  日期：2013.11.25

  Rhodium‐catalyzed cyclization of phosphinic acids and phosphonic monoesters with alkynes has been developed. The oxidative annulation proceeds with complete conversion of phosphinic acid derivatives and allowed the atom‐economic preparation of useful phosphaisocoumarins with high yield and selectivity. The reaction is tolerant of extensive substitution on the phosphinic acid, phosphonic monoester and alkyne, including

  已经开发了炔烃对次膦酸和膦酸单酯进行铑催化的环化反应。氧化环化反应可进行次膦酸衍生物的完全转化，从而可以经济高效地制备有用的磷化异香豆素，并实现了原子经济的制备。该反应耐受在次膦酸，膦酸单酯和炔烃上的广泛取代，包括卤化物，酮和羟基作为取代基。此外，我们发现烯基膦酸单酯通过与炔烃的氧化环化作用继续生成各种磷2-吡喃酮。机理研究表明，CH键金属化是限速步骤。
• Diastereoselective Synthesis of 2-Amino-4-phosphonobutanoic Acids by Conjugate Addition of Lithiated Schöllkopf's Bislactim Ethers to Vinylphosphonates
  作者：María Ruiz、M. Carmen Fernández、Aniana Díaz、José M. Quintela、Vicente Ojea

  DOI：10.1021/jo034707q

  日期：2003.10.1

  Conjugate additions of lithiated bislactim ethers derived from cyclo-[Gly-Val] and cyclo-[Ala-Val] to alpha-, beta-, or alpha,beta-substituted vinylphosphonates allow direct and stereoselective access to a variety of 3- or 4-monosubstituted and 2,3-, 2,4-, or 3,4-disubstituted 2-amino-4-phosphonobutanoic acids (AP4 derivatives) in enantiomerically pure form. The relative stereochemistry was assigned

  将衍生自环-[Gly-Val]和环-[Ala-Val]的锂化双lactimin醚与α-，β-或α，β-取代的乙烯基膦酸酯共轭加成可直接和立体选择性地获得各种3-或4对映体纯形式的-单取代和2,3-，2,4-或3,4-二取代的2-氨基-4-膦酰基丁酸（AP4衍生物）。通过X-射线衍射分析或1，2-氧杂磷杂环丁烷衍生物的NMR研究确定相对立体化学。调用竞争性的八元“紧凑”和“松弛”过渡态结构以合理化共轭添加物的立体化学结果。
• Microwave-Assisted Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl and Vinyl Halides with H-Phosphonate Diesters
  作者：Marcin Kalek、Asraa Ziadi、Jacek Stawinski

  DOI：10.1021/ol801935r

  日期：2008.10.16

  bond was developed. Using a prevalent palladium catalyst, Pd(PPh3)4, a quantitative cross-coupling of various H-phosphonate diesters with aryl and vinyl halides was achieved in less than 10 min. The reactions occurred with retention of configuration at the phosphorus center and in the vinyl moiety. Using this protocol, several C-phosphonates, including those bearing nucleoside and cholesteryl moieties

  开发了一种微波辅助CP键形成的通用有效方法。使用一种流行的钯催化剂Pd（PPh3）4，在不到10分钟的时间内即可实现各种H-膦酸酯二酯与芳基卤化物和乙烯基卤化物的定量交叉偶联。在磷中心和乙烯基部分保留构型的情况下发生反应。使用该方案，可以高收率制备数种C-膦酸酯，包括带有核苷和胆固醇基部分的C-膦酸酯。