2,3-dimethyl-N-pentylmaleimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,3-dimethyl-N-pentylmaleimide
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-1-pentylpyrrole-2,5-dione；3,4-dimethyl-1-pentylpyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: RLTWDVOCJCCGCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-N-pentylmaleimide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bifurcated synthesis of methylene-lactone- and methylene-lactam-fused spirolactams via electrophilic amide allylation of γ-phenylthio-functionalized γ-lactams

  摘要：

  我们开发了含有 α-亚甲基-γ-丁内酯或其类似亚甲基内酰胺的螺内酰胺的新合成方法。通过使用 2.5 等量的 NaH，完成了γ-苯硫基官能化的γ-内酰胺与 2-（乙酰氧基）甲基丙烯酰胺的烯丙基化反应，得到了相应的加合物，收率极高。用 CuBr 处理后，剩余的苯硫基被羟基取代，得到的 γ-羟基酰胺在酸性条件下环化，得到相应的亚甲基内酰胺融合的螺内酰胺，产率很高。另一方面，通过连续的 N-Boc 保护/脱硫内酯化反应，可以从烯丙基加合物中高产率地得到亚甲基内酰胺融合的螺内酰胺。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.227

文献信息

• Bifurcated synthesis of methylene-lactone- and methylene-lactam-fused spirolactams via electrophilic amide allylation of γ-phenylthio-functionalized γ-lactams
  作者：Tetsuya Sengoku、Koki Makino、Ayumi Iijima、Toshiyasu Inuzuka、Hidemi Yoda

  DOI：10.3762/bjoc.16.227

  日期：——

  New synthetic methods for spirolactams bearing an α-methylene-γ-butyrolactone or its analogous methylene-lactam have been developed. The allylation of γ-phenylthio-functionalized γ-lactams with 2-(acetoxy)methyl acrylamides was accomplished by using 2.5 equivalents of NaH to give the corresponding adducts in excellent yields. The remaining phenylthio group was substituted with a hydroxy group by treatment with CuBr, and the resulting γ-hydroxyamides were cyclized under acidic conditions to afford the corresponding methylene-lactam-fused spirolactams in high yields. On the other hand, methylene-lactone-fused spirolactams could be delivered from the allyl adducts in high yields through a sequential N-Boc protection/desulfinative lactonization.

  我们开发了含有 α-亚甲基-γ-丁内酯或其类似亚甲基内酰胺的螺内酰胺的新合成方法。通过使用 2.5 等量的 NaH，完成了γ-苯硫基官能化的γ-内酰胺与 2-（乙酰氧基）甲基丙烯酰胺的烯丙基化反应，得到了相应的加合物，收率极高。用 CuBr 处理后，剩余的苯硫基被羟基取代，得到的 γ-羟基酰胺在酸性条件下环化，得到相应的亚甲基内酰胺融合的螺内酰胺，产率很高。另一方面，通过连续的 N-Boc 保护/脱硫内酯化反应，可以从烯丙基加合物中高产率地得到亚甲基内酰胺融合的螺内酰胺。