O^α-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-D-mandelic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: O^α-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-D-mandelic acid
• 英文别名: (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-2-phenylacetic acid
• 化学式: C₂₃H₁₈O₅
• 分子量: 374.393
• InChiKey: YBBSSCIXYMIAKR-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-扁桃酸甲酯 、 O^α-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-D-mandelic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O^α-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-D-mandeloyl-L-mandelic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二肽和二肽肽自动固相合成的一般方法。缬氨酸霉素类似物的制备。

  摘要：

  描述了一种通用的方法，该方法允许从手性α-羟基和α-氨基酸固相合成多肽和多肽肽。给出了针对α-羟基酸使用不同保护基的研究结果以及用于形成侧键的偶联体系的研究结果。使用最后的TFA / CH（2）Cl（2）裂解Wang型连接器制备低聚物。用DIC / DMAP（DIC =二异丙基碳二亚胺，DMAP = 4-（二甲基氨基）吡啶）实现THP保护的酸（THP =四氢吡喃基）与树脂结合链的深度连接，并通过4-（p -硝基苄基）吡啶。通过在CH（2）Cl（2）/ MeOH中的对-TsOH实现THP脱保护，并通过GC进行监测。按照既定程序，由两个对映异构体（例如，H- [L-Man]（8）-OH，25）组成相同的对映体 H- [D-Man-L-Man]（4）-OH，26）或同一链中的不同羟基酸（即H- [L-Lac-L-Hiv]（3）-OH，27制备），每个循环的平均产率为95-97％。缬霉素类似物30

  DOI：

  10.1021/jo981580+
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 D-扁桃酸 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以58%的产率得到O^α-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-D-mandelic acid
  参考文献：
  名称：

  二肽和二肽肽自动固相合成的一般方法。缬氨酸霉素类似物的制备。

  摘要：

  描述了一种通用的方法，该方法允许从手性α-羟基和α-氨基酸固相合成多肽和多肽肽。给出了针对α-羟基酸使用不同保护基的研究结果以及用于形成侧键的偶联体系的研究结果。使用最后的TFA / CH（2）Cl（2）裂解Wang型连接器制备低聚物。用DIC / DMAP（DIC =二异丙基碳二亚胺，DMAP = 4-（二甲基氨基）吡啶）实现THP保护的酸（THP =四氢吡喃基）与树脂结合链的深度连接，并通过4-（p -硝基苄基）吡啶。通过在CH（2）Cl（2）/ MeOH中的对-TsOH实现THP脱保护，并通过GC进行监测。按照既定程序，由两个对映异构体（例如，H- [L-Man]（8）-OH，25）组成相同的对映体 H- [D-Man-L-Man]（4）-OH，26）或同一链中的不同羟基酸（即H- [L-Lac-L-Hiv]（3）-OH，27制备），每个循环的平均产率为95-97％。缬霉素类似物30

  DOI：

  10.1021/jo981580+

文献信息

• A General Methodology for Automated Solid-Phase Synthesis of Depsides and Depsipeptides. Preparation of a Valinomycin Analogue
  作者：Oliver Kuisle、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/jo981580+

  日期：1999.10.1

  A general methodology is described that allows the solid-phase synthesis of depsides and depsipeptides from chiral alpha-hydroxy- and alpha-amino acids. The results of studies with different protecting groups for the alpha-hydroxy acids and coupling systems for depside bond formation are presented. The oligomers were prepared using a Wang-type linker with final TFA/CH(2)Cl(2) cleavage. Depside linkage

  描述了一种通用的方法，该方法允许从手性α-羟基和α-氨基酸固相合成多肽和多肽肽。给出了针对α-羟基酸使用不同保护基的研究结果以及用于形成侧键的偶联体系的研究结果。使用最后的TFA / CH（2）Cl（2）裂解Wang型连接器制备低聚物。用DIC / DMAP（DIC =二异丙基碳二亚胺，DMAP = 4-（二甲基氨基）吡啶）实现THP保护的酸（THP =四氢吡喃基）与树脂结合链的深度连接，并通过4-（p -硝基苄基）吡啶。通过在CH（2）Cl（2）/ MeOH中的对-TsOH实现THP脱保护，并通过GC进行监测。按照既定程序，由两个对映异构体（例如，H- [L-Man]（8）-OH，25）组成相同的对映体 H- [D-Man-L-Man]（4）-OH，26）或同一链中的不同羟基酸（即H- [L-Lac-L-Hiv]（3）-OH，27制备），每个循环的平均产率为95-97％。缬霉素类似物30