(1R,5S)-8-<(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetyl>-9-oxa-8-azabicyclo<3.2.2>non-6-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5S)-8-<(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetyl>-9-oxa-8-azabicyclo<3.2.2>non-6-ene
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-1-[(1S,5R)-6-oxa-7-azabicyclo[3.2.2]non-8-en-7-yl]-2-phenylethanone
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: OEJBLXZPIQLLTF-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环庚二烯 在 1α-chloro-1β-nitroso-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannose 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,5S)-8-<(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetyl>-9-oxa-8-azabicyclo<3.2.2>non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  一般通过杂Diels-Alder环加成反应获得多羟基化的正烷烷衍生物。第3部分：天然（+）-calystegine B 2的合成

  摘要：

  手性亚硝基衍生物与环庚-1,3-二烯的环加成反应产生了一种具有优异选择性的单一立体异构体。包括绝对构型在内的结构已通过光谱学和X射线晶体学确定。这些研究已经应用于天然存在的calystegine B 2的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00204-9

文献信息

• General access to polyhydroxylated nortropane derivatives through hetero Diels–Alder cycloadditions. Part 3: Synthesis of natural (+)-calystegine B2
  作者：Thomas Faitg、Josette Soulié、Jean-Yves Lallemand、Louis Ricard

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00204-9

  日期：1999.6

  Cycloaddition of chiral nitroso derivatives with cyclohepta-1,3-diene gave one single stereoisomer with an excellent selectivity. The structures including absolute configurations have been assigned by spectroscopy and X-ray crystallography. These studies have been applied to the total synthesis of the naturally occurring calystegine B2.

  手性亚硝基衍生物与环庚-1,3-二烯的环加成反应产生了一种具有优异选择性的单一立体异构体。包括绝对构型在内的结构已通过光谱学和X射线晶体学确定。这些研究已经应用于天然存在的calystegine B 2的全合成。