4-(5-oxidodibenzo[b,d]thiophen-2-yl)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-(5-oxidodibenzo[b,d]thiophen-2-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(5-Oxodibenzothiophen-2-yl)butanoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S
• 分子量: 286.351
• InChiKey: YRFNNJPTZZCMJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 zinc amalgam 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 硝基苯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(5-oxidodibenzo[b,d]thiophen-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  低密度脂蛋白和 RAW 264.7 细胞与亲脂性 O(3P)-前体的体外氧化

  摘要：

  光生活性氧 (ROS) 的一个有益特性是能够在细胞内的特定位置或细胞器内产生氧化剂。二苯并噻吩S-氧化物 ( DBTO ) 已知会在照射时发生光脱氧反应以产生基态原子氧 [O( 3 P)]，它被功能化以提供细胞质膜内的定位。研究了与氧化剂生成相关的光化学，并证明了功能化的DBTO衍生物生成 O( 3 P)。这些亲脂性 O( 3P)-存在 LDL 的前体和 RAW 264.7 细胞内提供了几种醛形式的氧化脂质产物 (oxLP)。2-十六醛 ( 2-HDEA ) 的产生在假定产生O( 3 P) 的辐照中显着增加。2-HDEA的大量生成并不知道伴随着其他 ROS 的产生。这些细胞辐射实验证明了在细胞中用 O( 3 P)诱导氧化的潜力。

  DOI：

  10.1039/d0ra01517b
• 作为试剂：
  描述：

  甲苯 在 4-(5-oxidodibenzo[b,d]thiophen-2-yl)butanoic acid 作用下， 反应 4.0h， 以14.7%的产率得到苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  低密度脂蛋白和 RAW 264.7 细胞与亲脂性 O(3P)-前体的体外氧化

  摘要：

  光生活性氧 (ROS) 的一个有益特性是能够在细胞内的特定位置或细胞器内产生氧化剂。二苯并噻吩S-氧化物 ( DBTO ) 已知会在照射时发生光脱氧反应以产生基态原子氧 [O( 3 P)]，它被功能化以提供细胞质膜内的定位。研究了与氧化剂生成相关的光化学，并证明了功能化的DBTO衍生物生成 O( 3 P)。这些亲脂性 O( 3P)-存在 LDL 的前体和 RAW 264.7 细胞内提供了几种醛形式的氧化脂质产物 (oxLP)。2-十六醛 ( 2-HDEA ) 的产生在假定产生O( 3 P) 的辐照中显着增加。2-HDEA的大量生成并不知道伴随着其他 ROS 的产生。这些细胞辐射实验证明了在细胞中用 O( 3 P)诱导氧化的潜力。

  DOI：

  10.1039/d0ra01517b

文献信息

• <i>In vitro</i>oxidations of low-density lipoprotein and RAW 264.7 cells with lipophilic O(³P)-precursors
  作者：John T. Petroff、Ankita Isor、Satyanarayana M. Chintala、Carolyn J. Albert、Jacob D. Franke、David Weinstein、Sara M. Omlid、Christopher K. Arnatt、David A. Ford、Ryan D. McCulla

  DOI：10.1039/d0ra01517b

  日期：——

  known to undergo a photodeoxygenation reaction to generate ground state atomic oxygen [O(3P)] upon irradiation, was functionalized to afford localization within the plasma membrane of cells. The photochemistry, as it relates to oxidant generation, was studied and demonstrated that the functionalized DBTO derivatives generated O(3P). Irradiation of these lipophilic O(3P)-precursors in the presence of LDL

  光生活性氧 (ROS) 的一个有益特性是能够在细胞内的特定位置或细胞器内产生氧化剂。二苯并噻吩S-氧化物 ( DBTO ) 已知会在照射时发生光脱氧反应以产生基态原子氧 [O( 3 P)]，它被功能化以提供细胞质膜内的定位。研究了与氧化剂生成相关的光化学，并证明了功能化的DBTO衍生物生成 O( 3 P)。这些亲脂性 O( 3P)-存在 LDL 的前体和 RAW 264.7 细胞内提供了几种醛形式的氧化脂质产物 (oxLP)。2-十六醛 ( 2-HDEA ) 的产生在假定产生O( 3 P) 的辐照中显着增加。2-HDEA的大量生成并不知道伴随着其他 ROS 的产生。这些细胞辐射实验证明了在细胞中用 O( 3 P)诱导氧化的潜力。