(R,S)-2-hydroxyphenylmethyl-4-tert-butyl-4,5-dihydro-oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-2-hydroxyphenylmethyl-4-tert-butyl-4,5-dihydro-oxazole
• 英文别名: (R)-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-phenylmethanol
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: FRJCKXJNTUFWPI-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R,S)-2-hydroxyphenylmethyl-4-tert-butyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  扁桃酸衍生的新型手性配体：在不对称苯基转移反应中的合成及应用

  摘要：

  从廉价的对映体纯 (R)- 和 (S)-扁桃酸开始，已经制备了一系列 u-羟基-2-恶唑啉。该合成涉及酰氯与连位氨基醇的缩合，然后进行分子内环化以形成恶唑啉环。所得化合物已用作配体，用于不对称苯基转移反应至 4-氯苯甲醛，使用三苯基硼烷和二乙基锌的混合物作为苯基源。已经实现了良好的产率（高达 76%）和适中的对映选择性（高达 35%）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829184

文献信息

• New Chiral Ligands Derived from Mandelic Acid: Synthesis and Application in the Asymmetric Phenyl Transfer Reaction to an Aromatic Aldehyde
  作者：Carsten Bolm、Lorenzo Zani、Jens Rudolph、Ingo Schiffers

  DOI：10.1055/s-2004-829184

  日期：——

  Starting from inexpensive enantiopure (R)- and (S)-mandelic acid, a range of u-hydroxy-2-oxazolines has been prepared. The synthesis involves the condensation of the acid chloride with a vicinal amino alcohol, followed byintramolecular cyclization to form the oxazoline ring. The resulting compounds have been used as ligands in the asymmetric phenyl transfer reaction to 4-chlorobenzaldehyde, employing

  从廉价的对映体纯 (R)- 和 (S)-扁桃酸开始，已经制备了一系列 u-羟基-2-恶唑啉。该合成涉及酰氯与连位氨基醇的缩合，然后进行分子内环化以形成恶唑啉环。所得化合物已用作配体，用于不对称苯基转移反应至 4-氯苯甲醛，使用三苯基硼烷和二乙基锌的混合物作为苯基源。已经实现了良好的产率（高达 76%）和适中的对映选择性（高达 35%）。