1,2,4-tribromo-3,3,4,4-tetrafluorobutane | 243128-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1,2,4-tribromo-3,3,4,4-tetrafluorobutane
• 英文别名: 1,3,4-tribromo-1,1,2,2-tetrafluorobutane
• CAS: 243128-48-5
• 化学式: C₄H₃Br₃F₄
• 分子量: 366.773
• InChiKey: CUYGTVOLVMBWLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64°C 10mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-tribromo-3,3,4,4-tetrafluorobutane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到2,4-二溴-3,3,4,4-四氟-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  含四氟乙烯（CF2CF2）的乙炔衍生物的合成及应用

  摘要：

  在处理1,3,4-三溴-1,1,2,2-四氟丁烷时，很容易从市售的4-溴-3,3,4,4-四氟丁-1-烯制得，当量为3.3的LHMDS在THF中，在室温下，可以定量制备相应的乙炔化锂。乙炔与各种醛，酮或氯硅烷反应良好，以高收率得到相应的乙炔衍生物。还发现，在Pd（PPh 3）4存在下，各种碘代芳烃都可以参与由乙炔酸锂和ZnCl 2 ·TMEDA络合物容易制备的与乙炔锌的交叉偶联反应。以高收率生产加合物。如此获得的乙炔衍生物与各种1,3-二烯进行平滑的Diels-Alder反应，得​​到相应的1,4-或1,3-环己二烯衍生物。另外，发现得到的环己二烯衍生物用DDQ的氧化芳构化非常顺利，提供了具有四氟乙烯基的多取代苯衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691744
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,3,4,4-四氟丁烯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到1,2,4-tribromo-3,3,4,4-tetrafluorobutane
  参考文献：
  名称：

  立体化学定义的各种带有四氟乙烯（-CF 2 CF 2-）片段的多取代烯烃

  摘要：

  通过Heck反应和/或Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，建立了可商购的4-溴-3,3,4,4-四氟-1-丁烯向具有四氟乙烯片段的多取代烯烃的高度区域选择性和立体选择性转化。因此，所获得的烯烃在无MeLi / LiBr的影响下与醛进行了平滑的还原偶联反应，从而提供了结构上前所未有的氟化材料。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02793

文献信息

• Stereochemically Defined Various Multisubstituted Alkenes Bearing a Tetrafluoroethylene (−CF₂CF₂−) Fragment
  作者：Yukiho Sakaguchi、Shigeyuki Yamada、Tsutomu Konno、Tomohiro Agou、Toshio Kubota

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02793

  日期：2017.2.3

  and stereoselective transformation of commercially available 4-bromo-3,3,4,4-tetrafluoro-1-butene into multisubstituted alkenes having a tetrafluoroethylene fragment through Heck reactions and/or Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions was established. Thus, the obtained alkenes underwent a smooth reductive coupling reaction with aldehydes under the influence of MeLi/LiBr-free, affording structurally

  通过Heck反应和/或Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，建立了可商购的4-溴-3,3,4,4-四氟-1-丁烯向具有四氟乙烯片段的多取代烯烃的高度区域选择性和立体选择性转化。因此，所获得的烯烃在无MeLi / LiBr的影响下与醛进行了平滑的还原偶联反应，从而提供了结构上前所未有的氟化材料。
• Synthesis and Application of Tetrafluoroethylene (CF2CF2)-Containing Acetylene Derivatives
  作者：Tsutomu Konno、Gen Egashira、Chihiro Kajimoto、Takuto Kataoka、Shigeyuki Yamada

  DOI：10.1055/s-0039-1691744

  日期：2020.7

  chlorosilanes to give the corresponding acetylene derivatives in high yields. It was also found that various iodoarenes could participate in the cross-coupling reaction with the zinc acetylide, readily prepared from the lithium acetylide and ZnCl2·TMEDA complex, in the presence of Pd(PPh3)4 to bring about the adducts in high yields. Thus-obtained acetylene derivatives underwent smooth Diels–Alder reaction

  在处理1,3,4-三溴-1,1,2,2-四氟丁烷时，很容易从市售的4-溴-3,3,4,4-四氟丁-1-烯制得，当量为3.3的LHMDS在THF中，在室温下，可以定量制备相应的乙炔化锂。乙炔与各种醛，酮或氯硅烷反应良好，以高收率得到相应的乙炔衍生物。还发现，在Pd（PPh 3）4存在下，各种碘代芳烃都可以参与由乙炔酸锂和ZnCl 2 ·TMEDA络合物容易制备的与乙炔锌的交叉偶联反应。以高收率生产加合物。如此获得的乙炔衍生物与各种1,3-二烯进行平滑的Diels-Alder反应，得​​到相应的1,4-或1,3-环己二烯衍生物。另外，发现得到的环己二烯衍生物用DDQ的氧化芳构化非常顺利，提供了具有四氟乙烯基的多取代苯衍生物。