2-amino-4-(3-nitrophenyl)-4a,5,6,7-tetrahydronaphthalene-1,3,3(4H)-tricarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(3-nitrophenyl)-4a,5,6,7-tetrahydronaphthalene-1,3,3(4H)-tricarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4a,5,6,7-tetrahydro-4-(3-nitrophenyl)naphthalene-1,3,3(4H)-tricarbonitrile；2-amino-4-(3-nitrophenyl)-4a,5,6,7-tetrahydro-4H-naphthalene-1,3,3-tricarbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₅N₅O₂
• 分子量: 345.36
• InChiKey: CFCRPALWGIWYGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4-(3-nitrophenyl)-4a,5,6,7-tetrahydronaphthalene-1,3,3(4H)-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用无金属催化剂由相同的反应物合成1H-异戊烯，4H-色烯和邻氨基甲腈四氢萘

  摘要：

  从苯甲醛，丙二腈和环己酮开发了一种可快速合成药物的1 H-异色烯，4 H-色烯和邻氨基甲腈四氢萘的简便方法。使用相同的反应物，溶剂，温度和催化剂的三种不同方法可得到三种具有优异收率的产品。所有反应均伴随迈克尔加成和环化。在这项研究中，吗啉被用作不含金属的活性碱催化剂，可提高产物的收率并缩短反应时间。

  DOI：

  10.1002/jhet.3742

文献信息

• Synthesis of cobalt tetra-2,3-pyridiniumporphyrazinato with sulfonic acid tags as an efficient catalyst and its application for the synthesis of bicyclic <i>ortho</i>-aminocarbonitriles, cyclohexa-1,3-dienamines and 2-amino-3-cyanopyridines
  作者：Mohammad Dashteh、Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Saeed Baghery、Meysam Yarie、Sajjad Makhdoomi、Maliheh Safaiee

  DOI：10.1039/d0ra02172e

  日期：——

  ortho-Aminocarbonitriles, cyclohexa-1,3-dienamines and 2-amino-3-cyanopyridines were synthesized by [Co(TPPASO₃H)]Cl as an efficient pyridiniumporphyrazinato based catalyst.

  "ortho"-氨基腈、环己烯-1,3-二胺和2-氨基-3-氰基吡啶通过[Co(TPPASO3H)]Cl作为高效的吡啶基卟啉催化剂合成。
• Multicomponent domino reactions in deep eutectic solvent: An efficient strategy to synthesize multisubstituted cyclohexa-1,3-dienamines
  作者：Najmedin Azizi、Tahereh Soleymani Ahooie、Mohammad Mahmoudi Hashemi

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.09.049

  日期：2017.11

  Urea-choline chloride based DES is effective dual solvents/organocatalysts and affording a series of multisubstituted cyclohexa-1,3-dienamines in good to excellent yields under mild conditions. The DES could be easily recycled several times without appreciable loss of activity. The present protocol offers advantages in terms of environmental sustainability and efficient utilization of natural resources

  研究了酮，醛和丙二腈在深共熔溶剂（DES）中的多组分多米诺反应。氯化脲-胆碱氯化物是有效的双重溶剂/有机催化剂，在温和条件下以良好或优异的收率提供了一系列多取代的环己-1,3-二烯胺。DES可以轻松回收几次，而不会造成明显的活动损失。本协议在环境可持续性和对自然资源的有效利用，操作简便和反应时间短方面具有优势。
• DABCO functionalized dicationic ionic liquid (DDIL): A novel green benchmark in multicomponent synthesis of heterocyclic scaffolds under sustainable reaction conditions
  作者：Trushant Lohar、Arjun Kumbhar、Madhuri Barge、Rajshri Salunkhe

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.10.039

  日期：2016.12

  network enhances the overall activity of DDIL. These make them compatible for base catalyzed one pot multicomponent synthesis of ortho -amino carbonitriles and 3-methyl-4-arylmethylene-isoxazol-5(4 H )-ones under grinding without solvent. In addition the activity of DDIL was also studied for synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans under ultrasound irradiation in water. Furthermore the DDIL was easily recoverable

  摘要 采用二氮杂双环[2,2,2]辛烷(DABCO)、1,3-二氯-2-丙醇和NaBF 4 在乙腈中合成了一种新型DABCO功能化双阳离子离子液体(DDIL)。IL 已通过 IR、NMR 和质谱技术充分表征。IL 中BF 4 - 阴离子的存在通过 19 F NMR 证实并且也得到质量分析的支持。TGA 分析表明，IL 在高达 180 °C 的温度下是热稳定的。我们证明了 DDIL 网络中叔氮位点和羟基的存在增强了 DDIL 的整体活性。这些使它们与碱催化的邻氨基腈和 3-甲基-4-芳基亚甲基-异恶唑-5(4 H )-在无溶剂研磨下的一锅多组分合成相容。此外，还研究了 DDIL 在水中超声照射下合成四氢苯并[b]吡喃的活性。此外，DDIL 易于多次回收和回收，活性适度降低。
• [MerDABCO-BSA][HSO4]2: A novel polymer supported Brønsted acidic ionic liquid catalyst for the synthesis of biscoumarins and ortho-aminocarbonitriles
  作者：Pradeep Patil、Archana Yadav、Dattatray Chandam、Rutikesh Gurav、Shankar Hangirgekar、Sandeep Sankpal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132622

  日期：2022.7

  polymer supported Brønsted acidic ionic liquid catalyst is synthesized by functionalization of Merrifield resin with DABCO, 1,4-butane sultone and concentrated H2SO4 is reported. The structure of synthesized catalyst was confirmed by FT-IR, SEM, EDX, XRD, XPS, TGA and DTA techniques. The catalytic efficiency of novel Brønsted acidic [MerDABCO-BSA][HSO4]2 was evaluated in the synthesis of biscoumarins

  在目前的工作中，报道了一种新型聚合物负载的 Brønsted 酸性离子液体催化剂，该催化剂是通过用 DABCO、1,4-丁磺酸内酯和浓 H 2 SO 4对 Merrifield 树脂进行功能化而合成的。通过FT-IR、SEM、EDX、XRD、XPS、TGA和DTA等技术对合成催化剂的结构进行了确认。在 80 °C 下，在乙醇中由 4-羟基香豆素和芳基醛合成双香豆素时，评估了新型 Brønsted 酸性 [MerDABCO-BSA][HSO 4 ] 2的催化效率。此外，邻氨基腈是由环己酮、丙二腈和芳香醛在乙醇：水（70:30 v/v ）中合成的。) 在超声波条件下。该催化剂在热和超声条件下表现出良好的稳定性。回收的催化剂在四个循环中表现出良好的催化效率，而催化活性没有显着下降。本协议具有操作简单、反应时间更短和产品产量更高的优点。
• Noncovalent catalysis of glucose-containing imidazolium salt in solvent-free one-pot synthesis of Ortho-aminocarbonitriles
  作者：Li-zhuo Zhang、Yu Wan、Xiao-xiao Zhang、Hao Cui、Huan Zou、Qiu-ju Zhou、Hui Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.094

  日期：2015.8

  A glucose-containing imidazolium salt beta-1-imidazole-2,3,4,6-tetraacetyl-D-glucopyranosyl bromide was firstly used as efficient noncovalent organocatalyst to promote the solvent-free preparation of ortho-aminocarbonitriles via a four-component condensation of aromatic aldehyde, cyclohexanone, and 2 equiv of malononitrile at room temperature. Seven bonds were cleaved while four new bonds were formed and a six-membered ring was constructed in one-pot. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.