(5S,6R)-methyl 6-methoxy-5-methyl-6-p-tolylhex-3-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6R)-methyl 6-methoxy-5-methyl-6-p-tolylhex-3-ynoate
• 英文别名: methyl (5S,6R)-6-methoxy-5-methyl-6-(4-methylphenyl)hex-3-ynoate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: RTNJOUZQFYTLNR-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-methyl 6-methoxy-5-methyl-6-p-tolylhex-3-ynoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到(5S,6R)-6-methoxy-5-methyl-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化均丙基氨基磺酸酯的炔烃胺化：芳烃环丙烷化立体选择性合成官能化的正丁烷

  摘要：

  铑（II）催化的立体化学定义明确的均丙基醚的腈-炔环加成反应，然后进行芳烃环丙烷化，得到带有环状氨基磺酸盐的独特的四环降丁烷产物。芳族磺酸酯的亲核开环后，通过扩大环的电环化作用，可以将芳烃环丙烷化（布氏反应）的产物转化为稠合的环庚烯。

  DOI：

  10.1021/ol403035g
• 作为产物：
  描述：

  (R_a)-methyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)hexa-3,4-dienoate 、 甲氧基三甲基硅烷 、 对甲基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以49.2%的产率得到(5S,6R)-methyl 6-methoxy-5-methyl-6-p-tolylhex-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  富含对映体的烯丙基硅烷的制备和用于立体选择性合成高炔丙基醚的用途。

  摘要：

  描述了一种通过约翰逊原酸酯克莱森重排1-甲硅烷基炔丙醇来合成高度对映体富集的烯丙基硅烷的简便方法。然后，将烯丙基硅烷用作三组分路易斯酸介导的碳亲核试剂，以原位生成的氧鎓离子，生成对映体富集的均丙基醚。

  DOI：

  10.1021/ol070936d

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Alkyne Amination of Homopropargylic Sulfamate Esters: Stereoselective Synthesis of Functionalized Norcaradienes by Arene Cyclopropanation
  作者：Ryan A. Brawn、Kaicheng Zhu、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol403035g

  日期：2014.1.3

  followed by arene cyclopropanation to afford unique tetracyclic norcaradiene products bearing a cyclic sulfamate. Products from the arene cyclopropanation (Buchner reaction) can be converted to fused cycloheptatrienes via a ring enlarging electrocyclization after nucleophilic ring opening of the cyclic sulfamate ester.

  铑（II）催化的立体化学定义明确的均丙基醚的腈-炔环加成反应，然后进行芳烃环丙烷化，得到带有环状氨基磺酸盐的独特的四环降丁烷产物。芳族磺酸酯的亲核开环后，通过扩大环的电环化作用，可以将芳烃环丙烷化（布氏反应）的产物转化为稠合的环庚烯。
• Preparation and Use of Enantioenriched Allenylsilanes for the Stereoselective Synthesis of Homopropargylic Ethers
  作者：Ryan A. Brawn、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol070936d

  日期：2007.7.1

  A convenient procedure for the synthesis of highly enantioenriched allenylsilanes by Johnson orthoester Claisen rearrangement of 1-silyl propargylic alcohols is described. Allenylsilanes are then used as carbon nucleophiles in three-component, Lewis acid mediated additions to in situ generated oxonium ions, resulting in enantioenriched homopropargylic ethers.

  描述了一种通过约翰逊原酸酯克莱森重排1-甲硅烷基炔丙醇来合成高度对映体富集的烯丙基硅烷的简便方法。然后，将烯丙基硅烷用作三组分路易斯酸介导的碳亲核试剂，以原位生成的氧鎓离子，生成对映体富集的均丙基醚。