N-(3-(benzyl(phenyl)amino)-1-methyl-1H-indol-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(benzyl(phenyl)amino)-1-methyl-1H-indol-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[3-(N-benzylanilino)-1-methylindol-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₉H₂₇N₃O₂S
• 分子量: 481.618
• InChiKey: JXFFAOOYIJBOEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(benzyl(phenyl)amino)-1-methyl-1H-indol-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以31%的产率得到4-methyl-1,2-diphenyl-1,4-dihydroimidazo[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚与磺酰叠氮化物级联反应制备3-重氮吲哚-2-亚胺及其向2,3-二氨基吲哚和咪唑并[4,5- b ]吲哚的延伸

  摘要：

  通过电子匹配的1,3-偶极环加成反应和随后的脱氢芳构化/开环级联反应，由吲哚和磺酰叠氮化物构建3-重氮吲哚-2-亚胺。3-取代的吲哚与磺酰叠氮化物之间的反应提供了2-氨基吲哚，而2-取代的吲哚提供了3-氨基吲哚。此外，可以由所得的3-重氮吲哚-2-亚胺和仲胺经铑催化的胺化反应制备2，3-二氨基吲哚。2,3-二氨基吲哚的进一步延伸导致咪唑并[4,5- b ]吲哚的形成。

  DOI：

  10.1021/ol502423k
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 Rh₂(oct)₄ 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-(3-(benzyl(phenyl)amino)-1-methyl-1H-indol-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚与磺酰叠氮化物级联反应制备3-重氮吲哚-2-亚胺及其向2,3-二氨基吲哚和咪唑并[4,5- b ]吲哚的延伸

  摘要：

  通过电子匹配的1,3-偶极环加成反应和随后的脱氢芳构化/开环级联反应，由吲哚和磺酰叠氮化物构建3-重氮吲哚-2-亚胺。3-取代的吲哚与磺酰叠氮化物之间的反应提供了2-氨基吲哚，而2-取代的吲哚提供了3-氨基吲哚。此外，可以由所得的3-重氮吲哚-2-亚胺和仲胺经铑催化的胺化反应制备2，3-二氨基吲哚。2,3-二氨基吲哚的进一步延伸导致咪唑并[4,5- b ]吲哚的形成。

  DOI：

  10.1021/ol502423k