4-isobutyl-1,2-oxaborol-2(5H)-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 4-isobutyl-1,2-oxaborol-2(5H)-ol
• 英文别名: 2-hydroxy-4-(2-methylpropyl)-5H-oxaborole
• 化学式: C₇H₁₃BO₂
• 分子量: 139.99
• InChiKey: MCRONYJEIJUGNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isobutyl-1,2-oxaborol-2(5H)-ol 、 苯甲酸酐 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到4-(2-Methylpropyl)-2-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  1,2-氧杂硼-2（5 H）-醇与羧酸酐的铃木-宫浦交叉偶联反应：呋喃的新方法

  摘要：

  已经开发出一种有效的一步法，通过1，2-氧杂硼醇-2（5 H）-醇与羧酸酐的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应来构建呋喃。在Pd（OAc）2 / PCy 3的存在下，多取代的烯基硼化合物可以与酸酐偶​​联，以中等至良好的产率获得呋喃。碱的加入促进了偶联反应，并提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.106
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-isobutyl-1,2-oxaborol-2(5H)-ol
  参考文献：
  名称：

  The First Preparation of 4-Substituted 1,2-Oxaborol-2(5H)-ols and their Palladium­-Catalyzed Cross-Coupling with Aryl Halides to Prepare Stereodefined­ 2,3-Disubstituted Allyl Alcohols

  摘要：

  通过铜催化的丙炔醇碳镁反应，然后在一锅程序中将镁转化为硼，制备出了 4-取代的 1,2-氧硼烷醇-2(5H)-醇。将这些新的 2,2-二取代烯基硼酸与芳基卤化物进行 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，可以得到立体定义的 2,3-二取代烯丙基醇，收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926388

文献信息

• The First Preparation of 4-Substituted 1,2-Oxaborol-2(5<i>H</i>)-ols and their Palladium­-Catalyzed Cross-Coupling with Aryl Halides to Prepare Stereodefined­ 2,3-Disubstituted Allyl Alcohols
  作者：Min-Zhi Deng、Guo-Hua Fang、Zheng-Jun Yan、Jun Yang

  DOI：10.1055/s-2006-926388

  日期：——

  4-Substituted 1,2-oxaborol-2(5H)-ols were prepared through copper-catalyzed carbomagnesation of propargyl alcohol, followed by the transmetallation of magnesium to boron in a one-pot procedure. The Suzuki-Miyaura cross-coupling of these new 2,2-disubstituted alkenylboronic acids with aryl halides afforded stereodefined 2,3-disubstituted allyl alcohols in good to excellent yields.

  通过铜催化的丙炔醇碳镁反应，然后在一锅程序中将镁转化为硼，制备出了 4-取代的 1,2-氧硼烷醇-2(5H)-醇。将这些新的 2,2-二取代烯基硼酸与芳基卤化物进行 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，可以得到立体定义的 2,3-二取代烯丙基醇，收率从良好到极佳。
• Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 1,2-oxaborol-2(5H)-ols with carboxylic anhydrides: a new method to furans
  作者：Tao Yu、Xin-Yan Wu、Jun Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.106

  日期：2014.7

  construct furans via a Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 1,2-oxaborol-2(5H)-ols with carboxylic anhydrides. In the presence of Pd(OAc)2/PCy3, the multi-substituted alkenylboron compounds could couple with anhydrides to obtain furans in moderate-to-good yields. The addition of bases promoted the coupling reaction, and the plausible reaction mechanism was proposed.

  已经开发出一种有效的一步法，通过1，2-氧杂硼醇-2（5 H）-醇与羧酸酐的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应来构建呋喃。在Pd（OAc）2 / PCy 3的存在下，多取代的烯基硼化合物可以与酸酐偶​​联，以中等至良好的产率获得呋喃。碱的加入促进了偶联反应，并提出了合理的反应机理。