4-methyl-N-(phenylsulfonyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(phenylsulfonyl)benzamide
• 英文别名: N-(benzenesulfonyl)-4-methylbenzamide
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: DRYCVXUWUGJHJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 4-methyl-N-(phenylsulfonyl)benzamide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以27%的产率得到3-benzyl-3,5-dimethyl-2-(phenylsulfonyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的芳酰胺加成至内部炔烃，以及随后的分子内环化，用于异吲哚啉酮的原子经济合成

  摘要：

  描述了异吲哚啉酮的选择性和原子经济的合成。这种新颖的合成策略涉及两个催化反应：钌催化的芳香酰胺与内部炔烃的芳香C–H键的区域选择性烯基化，以及随后的具有酰胺官能团的烯烃的分子内环化。为了有效地构建所需的异吲哚啉酮，仅需要添加催化量的碱，并且在串联催化反应中不会形成副产物。在本反应中可以使用各种芳族酰胺和内部炔烃，并且以良好或高收率获得了在C3位带有季碳的相应的异吲哚满酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02552
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 对甲基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 以75%的产率得到4-methyl-N-(phenylsulfonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的芳酰胺加成至内部炔烃，以及随后的分子内环化，用于异吲哚啉酮的原子经济合成

  摘要：

  描述了异吲哚啉酮的选择性和原子经济的合成。这种新颖的合成策略涉及两个催化反应：钌催化的芳香酰胺与内部炔烃的芳香C–H键的区域选择性烯基化，以及随后的具有酰胺官能团的烯烃的分子内环化。为了有效地构建所需的异吲哚啉酮，仅需要添加催化量的碱，并且在串联催化反应中不会形成副产物。在本反应中可以使用各种芳族酰胺和内部炔烃，并且以良好或高收率获得了在C3位带有季碳的相应的异吲哚满酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02552

文献信息

• A Study of Transmission Effects of Sulfonyl and Carbonyl Groups
  作者：Miroslav Ludwig、Patrik Pařík、Jiří Kulhánek

  DOI：10.1135/cccc19950841

  日期：——

  Seventeen p-substituted N-phenylsulfonylbenzamides of general formulas XC₆H₄SO₂NHCOC₆H₅ and C₆H₅SO₂NHCOC₆H₄X have been synthesized and their structure has been confirmed by elemental analysis and ¹H NMR spectra. The dissociation constants of all the compounds have been measured by potentiometric titration in methanol, acetonitrile, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, and pyridine. The obtained pK_HA values have been correlated with three sets of Hammett substituent constants using simple or double linear regression. The solvent and substituent effects are discussed on the basis of experimental results, and the difference between the substituent effects from sulfonamide and benzamide sections is evaluated. It has been found that due to the extensive delocalization of negative charge in the conjugated base the transmission effects of carbonyl and sulfonyl groups on the transmission of substituent effect are roughly the same. The experimental data have been interpreted by the methods with latent variables: the principal component analysis (PCA), the conjugated deviation analysis (CDA), and the method of projection to latent structures (PLS). The results obtained by these procedures were similar.

  通用公式为XC6H4SO2NHCOC6H5和C6H5SO2NHCOC6H4X的十七个p-取代N-苯磺酰基苯甲酰胺已经合成，并通过元素分析和1H NMR光谱确认了它们的结构。所有化合物的解离常数已通过在甲醇、乙腈、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜和吡啶中的电位滴定测定。通过简单或双线性回归，已将获得的pKHA值与三组Hammett取代基常数相关联。根据实验结果讨论了溶剂和取代基效应，并评估了磺酰胺和苯甲酰胺部分的取代基效应之间的差异。发现由于在共轭碱中负电荷的广泛共轭作用，羰基和磺酰基对取代基效应传递的传输效应大致相同。实验数据已通过具有潜在变量的方法进行解释：主成分分析（PCA）、共轭偏差分析（CDA）和潜在结构投影方法（PLS）。这些程序得到的结果是相似的。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takada Chie

  公开号：US20120196854A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  A pharmaceutical composition comprising as an active ingredient, an aromatic heterocyclic compound represented by the formula (I): [wherein Q 1 represents CR 2 (wherein R 2 represents a hydrogen atom or the like) or the like; Q 2 represents CR 3 (wherein R 3 represents a hydrogen atom or the like) or the like; Q 3 represents a nitrogen atom or the like; R 1 represents —C(═O)OR 16 (wherein R 16 represents a hydrogen atom or the like) or the like; R 5 represents a hydrogen atom or the like; R 6 represents optionally substituted cycloalkyl or the like; X and Y may be the same or different and each represent CH in which H may be substituted with a substituent or the like; and Z represents a nitrogen atom or the like] or the like is provided.

  提供一种药物组合物，其活性成分为一种芳香杂环化合物，其化学式为（I）：[其中Q1代表CR2（其中R2代表氢原子或类似物）或类似物；Q2代表CR3（其中R3代表氢原子或类似物）或类似物；Q3代表氮原子或类似物；R1代表—C(═O)OR16（其中R16代表氢原子或类似物）或类似物；R5代表氢原子或类似物；R6代表可选择取代的环烷基或类似物；X和Y可以相同也可以不同，并且每个代表CH，其中H可以被取代为取代基或类似物；Z代表氮原子或类似物]或类似物。
• INHIBITORS OF VIRAL ENTRY INTO MAMMALIAN CELLS
  申请人：Basu Arnab

  公开号：US20130331456A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention is related to the development of compounds and methods for inhibiting viral infection in a mammal. A pseudotype virus was developed for use in a high throughput assay for identifying nonpeptidic small molecule inhibitors that prevent viral entry into a host cell.

  本发明涉及开发化合物和方法，用于抑制哺乳动物体内的病毒感染。开发了一种假型病毒，用于高通量筛选方法，以识别防止病毒进入宿主细胞的非肽小分子抑制剂。
• Development of an Acyl Sulfonamide Anti-Proliferative Agent, LY573636·Na
  作者：Matthew H. Yates、Neil J. Kallman、Christopher P. Ley、Jeffrey N. Wei

  DOI：10.1021/op800210x

  日期：2009.3.20

  The synthesis of 5-bromo-thiophene-2-sulfonic acid 2,4-dichlorobenzoylamide sodium salt on multikilogram scale is described. The initial clinical supplies were made using carbonyl diimidazole to converge the two fragments. A more efficient acid chloride process has been developed, which also provides better control of impurities and color throughout the synthesis.
• Isoenthalpy Catalytic Effects of Pyridines in Reactions of Phenyloxyrane with N-Aroylbenzenesulfonamides
  作者：I. V. Shpanko、I. V. Sadovaya

  DOI：10.1134/s1070363219120053

  日期：2019.12

  Additive nature of the combined effect of the structure (X, Y substituents) and temperature on the rate and free activation energy has been established for the reactions of phenyloxirane with Y-substituted N-aroylbenzenesulfonamides catalyzed by X-substituted pyridines. The cross reaction series is isoenthalpic with respect to the structural effects. The mechanism of the catalytic process has been discussed.