ethyl 3-formyl-2H-chromene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: ethyl 3-formyl-2H-chromene-2-carboxylate
• 英文别名: 3-formyl-2H-chromene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: PEVKVKTWYNOHLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-formyl-2H-chromene-2-carboxylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-bromomethyl-2H-chromene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-OXO-3,9-DIHYDRO-1H-CHROMENO[2,3-C]PYRROLES AS GLUCOKINASE ACTIVATORS
  [FR] 3 -OXO-3, 9 -DIHYDRO- 1H-CHROMÉNO [2, 3 -C] PYRROLES CONVENANT COMME ACTIVATEURS DE GLUCOKINASE

  摘要：

  本发明提供了一种式（I）的新化合物，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗代谢性疾病和紊乱，例如II型糖尿病，具有用处。

  公开号：

  WO2011157682A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-2-butenoate 、 水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到ethyl 3-formyl-2H-chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NHC催化动力学拆分不对称合成具有三个连续立体中心的二氢吡喃酮

  摘要：

  已开发出 NHC 催化合成具有三个连续立体中心的三环二氢吡喃酮。对该机制的研究表明，决定速率的步骤是 Breslow 中间体形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100491

文献信息

• One-Pot Pyrrolidine-Catalyzed Synthesis of Benzopyrans, Benzothiopyranes, and Dihydroquinolidines
  作者：Ismail Ibrahem、Henrik Sundén、Ramon Rios、Gui-Ling Zhao、Armando Córdova

  DOI：10.2533/chimia.2007.219

  日期：——

  A simple catalytic racemic synthesis of benzopyranes, benzothiopyranes and 1,2-dihydroquinolines is presented. The organocatalytic domino reactions between 2-heteroatom substituted aldehyde derivatives and ?,?-unsaturated aldehydes or ?,?-unsaturated cyclic ketones proceed with excellent chemoselectivity to give the corresponding products in good to high yields.

  介绍了一种简单的催化不对称合成苯并吡喃、苯并噻吩和1,2-二氢喹啉的方法。2-杂原子取代的醛衍生物与α，β-不饱和醛或α，β-不饱和环状酮之间的有机催化多米诺反应具有良好的化学选择性，产物收率在良好到高收率之间。
• Tricyclic compounds
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US08178689B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  The present invention provides novel compounds of formula I, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  本发明提供了化学式I的新型化合物，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物以及包含它们的药物组合物，对于代谢性疾病和紊乱的治疗非常有用，例如II型糖尿病。
• TRICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Sarabu Ramakanth

  公开号：US20110313002A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention provides novel compounds of formula I, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  本发明提供了式I的新化合物，其中取代基如规范中所述。这些化合物及含有它们的药物组成物，可用于治疗代谢性疾病和疾病，例如II型糖尿病。
• 3-OXO-3,9-DIHYDRO-1H-CHROMENO[2,3-C]PYRROLES AS GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2582706A1

  公开（公告）日：2013-04-24
• US8178689B2
  申请人：——

  公开号：US8178689B2

  公开（公告）日：2012-05-15