1-(pyridin-2-yl)ethyl 2-nitrobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)ethyl 2-nitrobenzoate
• 英文别名: 1-Pyridin-2-ylethyl 2-nitrobenzoate；1-pyridin-2-ylethyl 2-nitrobenzoate
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: WURHCHHRYYGVOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基吡啶 、 邻硝基苯甲酸 在 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以71%的产率得到1-(pyridin-2-yl)ethyl 2-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下无配体的铜（I）催化2-烷基吡啶的苯甲酰氧基化反应

  摘要：

  通过使用1.0 atm的O 2作为绿色氧化剂，实现了无配体的铜（I）催化2-烷基吡啶与羧酸的苄基酰氧基化反应。这种转变通过形成C–O键，提供了广泛的N-杂环酯的便捷途径，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。初步的机械研究表明，该协议包括一个基本过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02794

文献信息

• Ligand-Free Copper(I)-Catalyzed Benzylic Acyloxylation of 2-Alkylpyridines under Aerobic Conditions
  作者：Li Cheng、Yuqian Sun、Wenrong Wang、Changsheng Yao、Tuan-Jie Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02794

  日期：2019.3.15

  A ligand-free copper(I)-catalyzed benzylic acyloxylation of 2-alkylpyridines with carboxylic acids was realized by using 1.0 atm of O2 as a green oxidant. The transformation provided a facile access to a wide range of N-heterocyclic esters through C–O bond formation, with broad substrate scope and good functional group tolerance. Preliminary mechanistic investigations showed that this protocol included

  通过使用1.0 atm的O 2作为绿色氧化剂，实现了无配体的铜（I）催化2-烷基吡啶与羧酸的苄基酰氧基化反应。这种转变通过形成C–O键，提供了广泛的N-杂环酯的便捷途径，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。初步的机械研究表明，该协议包括一个基本过程。